| ชื่อสินค้า | 1-เบนไฮดริล-3-ไอโอโดอะเซทิดีน |
| หมายเลข CAS | 125735-40-2 |
| สูตรโมเลกุล | C16H16ใน |
| น้ำหนักโมเลกุล | 349.21 |
| รหัสยิ้ม | IC1CN(ซี(ซี2=ซีซี=ซีซี=C2)ซี3=ซีซี=ซีซี=C3)C1 |
| หมายเลขเอ็มดีแอล | MFCD08062427 |
| รหัสผู้เผยแพร่เคม | 7330610 |
| คีย์ InChI | IBCVAYQWXMWFLD-UHFFFAOYSA-N |
เส้นทางสังเคราะห์
การสังเคราะห์:125735-40-2
 |
→ |  |
| 33301-41-6 | 125735-40-2 |
| ผลผลิต | สังเคราะห์ | ขั้นตอนการทดลอง |
| 100% | ด้วยโพแทสเซียมไอโอไดด์ใน 1,2-dimethoxyethane; น้ำที่อุณหภูมิ 20 องศา ; กรดไหลย้อน | ขั้นตอนที่ 1: 1-เติม Benzhydryl-3-iodoazetidine โพแทสเซียม ไอโอไดด์ (530 มก., 3.14 มิลลิโมล) ลงในสารละลายของ 1-benzylazetidin-3-yl มีเทนซัลโฟเนต (500 มก., 1.57 มิลลิโมล) ในของผสมของน้ำ (2.5 มล.) และ 1,2-ไดเมทอกซีอีเทน (2.5 มล.) ในห้อง อุณหภูมิ จากนั้นของผสมของปฏิกิริยาถูกให้ความร้อนเพื่อไหลย้อนและคนเป็นเวลา 3 ชั่วโมง หลังจากทำให้เย็นลงจนถึงอุณหภูมิห้อง, ของผสมปฏิกิริยาถูกเจือจางโดยการเติมน้ำ (50 มล.) และเอทิล อะซิเตต (50 มล.) เฟสที่เป็นน้ำถูกแยกและสกัดด้วยเอทิลอะซิเตต (2 x 70 มล.) เฟสอินทรีย์ที่รวมกันถูกล้างด้วยสารละลายโซเดียมคลอไรด์อิ่มตัว (40 มล.), ทำให้แห้งเหนือโซเดียมซัลเฟต, กรองและทำให้เข้มข้นจนแห้ง ได้รับสารประกอบที่มีชื่อตามหัวข้อในรูปของของแข็งสีเหลือง (550 มก., 100%) LCMS (ESI-APCI) ม./z 350.0 (ม+ส)+ |
| 62% | ด้วยโพแทสเซียมไอโอไดด์ใน 1,2-dimethoxyethane; น้ำ | การเตรียม 21 of 1-Benzhydryl-3-iodoazetidine: เติมสารละลายโพแทสเซียมไอโอไดด์ (60 กรัม, 0.361 โมล) ในน้ำ (300 มล.) ลงในสารละลายของ 1-benzhydryl-3-methanesulfonyloxyazetidine (ดู WO-A-96/05193) (60 กรัม 0.189 โมล) ใน 1,2-ไดเมทอกซีอีเทน (600 มล.) ของผสมปฏิกิริยาถูกให้ความร้อนภายใต้การไหลย้อนเป็นเวลา 2.5 ชั่วโมง หลังจากนั้น ปฏิกิริยาถูกทำให้เย็นลงจนถึงอุณหภูมิห้องและแบ่งพาร์ติชันระหว่างเอทิลอะซิเตตและโซเดียมคาร์บอเนตเจือจางในน้ำ ชั้นอินทรีย์ถูกทำให้แห้งเหนือ Na₂SO₄, กรอง และตัวทำละลายถูกกำจัดออกภายใต้ความดันที่ลดลง ทำให้ส่วนที่เหลือบริสุทธิ์โดยซิลิกาเจลคอลัมน์โครมาโตกราฟี, ที่ชะด้วยไดเอทิล อีเทอร์ ผลิตภัณฑ์ถูกตกผลึกใหม่จากไดไอโซโพรพิล อีเทอร์เพื่อให้ได้สารประกอบตามหัวเรื่อง (41 กรัม, 62%). 1H-NMR (CDCl3): δ= 7.10-7.50 (10H, m), 4.70 (1H, s), 4.40-4.50 (1H, m), 3.80-4.0 (2H, m), 3.40-3.60 (2H, ม) |
คุณสมบัติทางเคมี
อนุพันธ์ของไอโอโดอะเซทิดีนนี้เป็นของแข็งที่มีจุดหลอมเหลว 101-102 องศา และมีจุดเดือดที่คาดการณ์ไว้สูง น้ำหนักโมเลกุลและปริมาณไอโอดีนที่มีมากทำให้มีความหนาแน่นสูง (~1.55) ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป เช่น THF และ DMF แต่ไม่ละลายในอัลเคนที่มีขั้ว- พันธะคาร์บอน-ไอโอดีนมีความไวต่อแสงปานกลางและอาจมีแนวโน้มที่จะเกิด ดังนั้นแนะนำให้จัดเก็บที่อุณหภูมิ 2-8 องศาพร้อมการป้องกันแสงเพื่อรักษาความสมบูรณ์ของสารในฐานะตัวแทนอัลคิลเลตแบบอิเล็กโทรฟิลิก
คำอธิบาย
1-Benzhydryl-3-iodoazetidine เป็นเฮเทอโรไซเคิลสี่สมาชิกที่มีความเครียดสูงซึ่งมีฟังก์ชันการทำงานสูง ซึ่งออกแบบมาเพื่อการนำส่งแบบกำหนดเป้าหมาย โดยมีองค์ประกอบที่สำคัญสามประการ: อัลคิลไอโอไดด์ทุติยภูมิที่ทำปฏิกิริยาบนวงแหวนอะเซทิดีน (หมู่ที่ออกจากกันที่ดีสำหรับปฏิกิริยา SN2) หมู่เบนโซไฮดริลขนาดใหญ่ sterically ที่ปกป้องไนโตรเจนในวงแหวน และความเครียดในวงแหวนโดยธรรมชาติของอะเซทิดีน ซึ่งสามารถ ใช้ประโยชน์จากปฏิกิริยาการเปิดวงแหวน ทำให้เป็นโครงสร้างอิเล็กโทรฟิลิกที่มีคุณค่าและได้รับการปกป้อง
การใช้งาน
1.การสังเคราะห์ทางเภสัชกรรม
ใช้ในการสังเคราะห์สารยับยั้งเอนไซม์ที่มีพื้นฐาน-(การฆ่าตัวตาย) ไอโอโดอะเซทิดีนสามารถทำหน้าที่เป็นสารอัลคิลเลตสำหรับนิวคลีโอไทล์ที่ออกฤทธิ์- (ซิสเทอีน,ฮิสทิดีน) ในเอนไซม์เป้าหมาย ต่อมากลุ่มเบนโซไฮดริลสามารถถูกเอาออกเพื่อแสดงเอมีนทุติยภูมิสำหรับการผันเพิ่มเติมหรือเพื่อปรับความสามารถในการละลาย
2.การวิจัยและพัฒนาเคมีเกษตร
ได้รับการสำรวจว่าเป็นมอยอิตี-ระดับมืออาชีพสำหรับสารปลอดภัยสำหรับสารกำจัดวัชพืช ไอโอไดด์ที่ทำปฏิกิริยาช่วยให้สามารถเกาะติดโควาเลนต์กับโมเลกุลพาหะที่มุ่งเป้าไปที่เนื้อเยื่อพืชเฉพาะ การแตกแยกของเอนไซม์ที่ตามมาอาจปล่อยสารประกอบสารปลอดภัยที่มีอะเซทิดีนเป็นพื้นฐาน-ที่ออกฤทธิ์เฉพาะที่
3.การสังเคราะห์วัสดุตามหน้าที่
สามารถใช้เป็นตัวเริ่มหรือสารถ่ายโอน-สายโซ่ในการเกิดปฏิกิริยาโพลีเมอไรเซชันแบบอนุมูลแบบควบคุมได้ (เช่น การถ่ายโอนอะตอมแบบโพลิเมอไรเซชันแบบรุนแรง-ATRP) พันธะคาร์บอน-ไอโอไดด์นั้นไวต่อการตัดแยกแบบโฮโมไลติก ทำให้เกิดอนุมูลเพื่อเริ่มต้นการเจริญเติบโตของโพลีเมอร์จากแกนอะเซทิดีน ซึ่งนำไปสู่โพลีเมอร์ที่มีรูปทรงดาว-
4. Building Block การสังเคราะห์สารอินทรีย์
สารตั้งต้นอเนกประสงค์สำหรับการศึกษาปฏิกิริยาการเปิดและการแทนที่วงแหวนสเตอริโอจำเพาะ-ของเฮเทอโรไซเคิลไนโตรเจนที่ตึงเครียด ไอโอไดด์เป็นกลุ่มที่ดีเยี่ยมสำหรับการแทนที่ของนิวคลีโอฟิลิก ทำให้สามารถแนะนำนิวคลีโอไทล์ที่หลากหลาย (N,O,S,C) ที่ตำแหน่ง 3 ของวงแหวนอะเซทิดีนโดยยังคงรักษาไนโตรเจนที่ได้รับการป้องกันไว้
ป้ายกำกับยอดนิยม: 1-benzhydryl-3-iodoazetidine ผู้ผลิตจีน 1-benzhydryl-3-iodoazetidine ซัพพลายเออร์, 6R 7R เบนซ์ไฮดริล 7 อะมิโน 3 คลอโรเมทิล 8 ออกโซ 5 ไทอา 1 อะซาไบไซโคล 4 2 0 ออกต์ 2 อีน 2 คาร์บอกซิเลต ไฮโดรคลอไรด์, 102507-49-3, 1400764-60-4, 1818843-14-9, 3-(เมทิลซัลโฟนิล)อะเซทิดีนไฮโดรคลอไรด์, 3-(เมทิลซัลโฟนิล)อะเซทิดีน HCl, IC1CN C C2 CC CC C2 C3 CC CC C3 C1
![(6R,7R)-เบนไฮดริล 7-อะมิโน-3-(คลอโรเมทิล)-8-ออกโซ-5-ไทอา-1-อะซาไบไซโคล[4.2.0]ออคต์-2-อีน-2-คาร์บอกซีเลต ไฮโดรคลอไรด์](/uploads/44503/small/-6r-7r-benzhydryl-7-amino-3-chloromethyl-8bf1ba.png?size=195x0)
