1,4-แนฟโทควิโนน

โดยทั่วไปสารประกอบนี้จะได้รับเป็นผงผลึกสีเหลืองสดใสถึงสีทอง-ที่มีกลิ่นฉุนและระคายเคืองชวนให้นึกถึงควิโนน สูตรโมเลกุลของมันคือ C10H6O2 ซึ่งสอดคล้องกับน้ำหนักโมเลกุล 158.15 โดยทั่วไปจุดหลอมเหลวจะอยู่ในช่วง 123–126 องศา ในขณะที่จุดเดือดอยู่ที่ประมาณ 285 องศา โดยมีการระเหิดบางส่วน ความหนาแน่นที่คำนวณได้คือประมาณ 1.42 ก./ซม. ภายใต้สภาวะแวดล้อม มีความสามารถในการละลายปานกลางในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น เอทานอล อะซิโตน เบนซีน และคลอโรฟอร์ม แต่ละลายได้ในน้ำเพียงเล็กน้อย โดยให้สารละลายสีเหลืองอ่อน โมเลกุลประกอบด้วยแกนแนฟทาลีนที่มีหมู่คาร์บอนิล 2 หมู่ที่ตำแหน่ง 1 และ 4 ทำให้เกิดระบบควินอยด์แบบคอนจูเกต ระเหยได้ง่ายเมื่อได้รับความร้อนและระเหยได้ด้วยไอน้ำ แนะนำให้เก็บในภาชนะสีเหลืองอำพันที่ปิดสนิท ป้องกันไม่ให้ถูกแสงที่อุณหภูมิลดลง เนื่องจากการสัมผัสกับแสงและอากาศอาจส่งเสริมการสลายตัว ควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับสารออกซิไดซ์อย่างแรงและเบสแก่เนื่องจากมีปริมาณควิโนนที่ทำปฏิกิริยาได้

1,4-แนฟโทควิโนนเป็นอนุพันธ์ของควิโนนที่ง่ายที่สุดของแนฟทาลีน โดยมีการจัดเรียงพารา-ไดคีโทนบนเฟรมเวิร์กอะโรมาติกแบบไบไซคลิก โมเลกุลมีอยู่เป็นระบบระนาบที่คอนจูเกตโดยสมบูรณ์ โดยที่หมู่คาร์บอนิลทั้งสองหมู่อยู่ร่วมกันกับพันธะคู่ของวงแหวนแนฟทาลีน ทำให้เกิดโครงสร้างควินอยด์-ที่ขาดอิเล็กตรอน การจัดเรียงนี้ทำให้สารประกอบมีคุณสมบัติรีดอกซ์ที่โดดเด่น ทำให้สามารถรีดอกซ์อิเล็กตรอนสองตัว-กลับคืนได้เป็นไฮโดรควิโนนที่สอดคล้องกัน หมู่คาร์บอนิลไวต่อการเติมนิวคลีโอฟิลิก ในขณะที่ตำแหน่งของวงแหวนที่ขาดอิเล็กตรอนสามารถเกิดปฏิกิริยาทดแทนได้ . 1 4-แนฟโทควิโนนทำหน้าที่เป็นโครงสร้างต้นกำเนิดสำหรับตระกูลขนาดใหญ่ของควิโนนที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติและสังเคราะห์ ซึ่งหลายกลุ่มแสดงกิจกรรมทางชีวภาพที่สำคัญ ความสามารถในการมีส่วนร่วมในกระบวนการถ่ายโอนอิเล็กตรอนและสร้างสายพันธุ์ออกซิเจนที่เกิดปฏิกิริยานั้นรองรับทั้งผลกระทบทางชีวภาพและประโยชน์ในการใช้งานทางเคมีต่างๆ

เภสัชกรรมระดับกลาง
แนฟโทควิโนนนี้ทำหน้าที่เป็นตัวสร้างสำคัญในการสังเคราะห์สารรักษาโรคหลายชนิด รวมถึงยาต้านมาเลเรียและยาต้านมะเร็ง แกนควิโนนปรากฏในผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ เช่น ลาปาชอลและลอว์โซน ซึ่งแสดงให้เห็นฤทธิ์ที่เป็นพิษต่อเซลล์ต่อเซลล์เนื้องอก มีการตรวจสอบอนุพันธ์ของ 1,4-แนฟโทควิโนนเพื่อดูความสามารถในการยับยั้งโทโปโซเมอเรสและสร้างความเครียดจากปฏิกิริยาออกซิเดชั่นในเซลล์มะเร็ง ซึ่งนำไปสู่การตายของเซลล์ Menadione (วิตามิน K₃) ซึ่งเป็นอนุพันธ์สังเคราะห์ ถูกใช้เป็นสารก่อลิ่มเลือดอุดตันและเป็นอาหารเสริม

การใช้งานเคมีเกษตร
ในเคมีอารักขาพืช สารประกอบนี้และอนุพันธ์ของมันถูกใช้เป็นสารฆ่าเชื้อราและแบคทีเรีย ควิโนนมอยอิตีสามารถรบกวนห่วงโซ่การขนส่งอิเล็กตรอนในไมโตคอนเดรียของเชื้อรา ขัดขวางการผลิตพลังงาน และยับยั้งการเจริญเติบโตของเชื้อโรค นอกจากนี้ยังทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นสำหรับการสังเคราะห์สารเคมีทางการเกษตรที่ซับซ้อนมากขึ้นพร้อมการปรับปรุงการเลือกสรรและโปรไฟล์ด้านสิ่งแวดล้อม

สีย้อมและเม็ดสีระดับกลาง
1,4-Naphthoquinone ใช้ในการผลิตสีย้อม VAT และสีย้อมกระจาย โดยที่โครงสร้างควินอยด์มีส่วนทำให้สีเข้มขึ้น สารประกอบนี้สามารถทำงานได้กับอะมิโน ไฮดรอกซี และองค์ประกอบทดแทนอื่นๆ เพื่อสร้างสีย้อมที่มีเฉดสีที่แตกต่างกันตั้งแต่สีเหลืองไปจนถึงสีม่วง สีย้อมเหล่านี้มีความคงทนต่อแสงได้ดี และใช้ในการย้อมสิ่งทอและการพิมพ์

รีดอกซ์ไกล่เกลี่ยในการสังเคราะห์สารอินทรีย์
พฤติกรรมรีดอกซ์แบบผันกลับได้ของควิโนนนี้ทำให้มีค่าเป็นตัวกลางในการถ่ายโอนอิเล็กตรอนในการสังเคราะห์เคมีไฟฟ้าอินทรีย์และในปฏิกิริยาออกซิเดชันของตัวเร่งปฏิกิริยา มันสามารถทำหน้าที่เป็นสารดีไฮโดรจีเนชันสำหรับการเกิดออกซิเดชันของสารประกอบไฮโดรอะโรมาติกเป็นอะโรเมติกส์ และเป็นสารออกซิแดนท์ที่สามารถรีไซเคิลได้ในแพลเลเดียม-ปฏิกิริยาการมีเพศสัมพันธ์แบบออกซิเดชันที่เร่งปฏิกิริยา ความสามารถในการรับและบริจาคอิเล็กตรอนยังถูกนำไปใช้ในการออกแบบแบตเตอรี่อนุมูลอินทรีย์และอิเล็กโทรไลต์ของแบตเตอรี่ไหล

ป้ายกำกับยอดนิยม: 1,4-แนฟโทควิโนน ผู้ผลิตจีน 1,4-แนฟโทควิโนน ซัพพลายเออร์, [1,1':4',1''-เทอร์ฟีนิล]-4,4''-ไดคาร์บอกซัลดีไฮด์, 111759-27-4, 474974-24-8, 62940-38-9, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCCCCCC C2 C C1