|
ชื่อสินค้า |
3-คลอโรฟีนิลไทโอยูเรีย |
|
หมายเลข CAS |
4947-89-1 |
|
สูตรโมเลกุล |
C7H7ClN2S |
|
น้ำหนักโมเลกุล |
186.66 |
|
รหัสยิ้ม |
ส=C(N)NC1=ซีซี=ซีซี(Cl)=C1 |
|
เลขที่เอ็มดีแอล |
MFCD00022165 |
คุณสมบัติทางเคมี
โดยทั่วไปสารประกอบนี้จะได้รับเป็นผงผลึกสีเหลืองอ่อนถึงสีเบจอ่อน สูตรโมเลกุลของมันคือ C9H8ClN3 ซึ่งสอดคล้องกับน้ำหนักโมเลกุลเท่ากับ 193.63 โดยทั่วไปจุดหลอมเหลวจะอยู่ในช่วง 158–162 องศา ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ที่มีขั้ว เช่น ไดเมทิลซัลฟอกไซด์ ไดเมทิลฟอร์มาไมด์ และเมทานอล ละลายได้ปานกลางในเอทิลอะซิเตตและไดคลอโรมีเทน และแทบไม่ละลายในน้ำและตัวทำละลายไม่มีขั้ว เช่น เฮกเซน โมเลกุลมีวงแหวนไพราโซลแทนที่ด้วยหมู่อะมิโนที่ตำแหน่ง 5 และหมู่คลอโรฟีนิล 3 หมู่ที่ตำแหน่ง 3 ไพราโซล NH และเอมีนปฐมภูมิสามารถมีส่วนร่วมในพันธะไฮโดรเจน ในขณะที่อะตอมของคลอรีนเป็นพื้นที่สำหรับการทำงานต่อไป การจัดเก็บในภาชนะที่ปิดสนิทป้องกันจากแสงและความชื้นที่อุณหภูมิแวดล้อมก็เพียงพอแล้ว แนะนำให้ใช้สภาวะผึ่งให้แห้งเป็นระยะเวลานาน ควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับสารออกซิไดซ์อย่างแรงและกรดแก่
คำอธิบาย
3 (3 คลอโรฟีนิล)-1H ไพราซอล-5-เอมีนเป็นอนุพันธ์ของไพราโซลที่ถูกแทนที่โดยที่อิเล็กตรอนดึงหมู่คลอโรฟีนิล 3 หมู่และเอมีนปฐมภูมิที่เป็นนิวคลีโอฟิลิกไปวางอยู่บนวงแหวนเฮเทอโรอะโรมาติกที่มีสมาชิกทั้งห้า แกนไพราโซลซึ่งมีอะตอมไนโตรเจน 2 อะตอมที่อยู่ติดกัน มีความสามารถทั้งผู้ให้พันธะไฮโดรเจน (NH) และตัวรับ (ไนโตรเจนชนิดไพริดีน) ทำให้กลายเป็นโครงสร้างพิเศษสำหรับการจดจำโมเลกุลในเคมีทางการแพทย์ ส่วนประกอบแทนที่เมตาคลอโรฟีนิลแนะนำคุณลักษณะไลโปฟิลิกและการปรับแบบอิเล็กทรอนิกส์ ซึ่งสามารถมีอิทธิพลต่ออันตรกิริยาการจับกับเป้าหมายทางชีวภาพ และเพิ่มความสามารถในการซึมผ่านของเมมเบรน เอมีนปฐมภูมิมีด้ามจับอเนกประสงค์สำหรับการแปลงสภาพเพิ่มเติมผ่านการสร้างเอไมด์ อัลคิเลชัน หรือไดอะโซไทเซชัน ช่วยให้สามารถเข้าถึงคลังสารประกอบที่หลากหลายได้อย่างรวดเร็ว การรวมกันของเอมีนที่ปรับเปลี่ยนได้และวงแหวนอะโรมาติกที่มีฮาโลเจนบนแกนเฮเทอโรไซคลิกแข็ง ทำให้สารประกอบนี้เป็นตัวสร้างที่มีคุณค่าในการสังเคราะห์สารยับยั้งเอนไซม์ ลิแกนด์ของตัวรับ และโมเลกุลออกฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาอื่นๆ
การใช้งาน
เภสัชกรรมระดับกลาง
ในการค้นคว้ายา อนุพันธ์ของอะมิโนไพราโซลนี้ถูกใช้เป็นส่วนประกอบสำคัญในการสังเคราะห์สารยับยั้งไคเนสและสารรักษาโรคอื่นๆ เอมีนปฐมภูมิช่วยให้สามารถเชื่อมต่อเอไมด์กับกรดคาร์บอกซิลิกที่มีเภสัชตำรับได้สะดวก ช่วยให้สร้างคลังข้อมูลได้อย่างรวดเร็วสำหรับการศึกษาความสัมพันธ์ของกิจกรรมโครงสร้าง แกนไพราโซลสามารถมีส่วนร่วมในพันธะไฮโดรเจนกับบริเวณที่ทำงานของเอนไซม์ ในขณะที่กลุ่มคลอโรฟีนิล 3 กลุ่มมีส่วนทำให้เกิดปฏิกิริยาที่ไม่ชอบน้ำและอาจส่งผลต่อความเสถียรของการเผาผลาญ อนุพันธ์ที่เตรียมจากโครงสร้างนี้ได้รับการสำรวจถึงศักยภาพในการรักษาโรคมะเร็งและโรคเกี่ยวกับการอักเสบ
Building Block สำหรับระบบเฮเทอโรไซคลิก
สารประกอบทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นสำหรับการสร้างเฮเทอโรไซเคิลที่ถูกหลอมรวม เช่น ไพราโซโล[1,5 a]ไพริมิดีน, ไพราโซโล[3,4 d]ไพริมิดีน และอิมิดาโซ[1,2 b]ไพราโซลผ่านปฏิกิริยาไซโคลคอนเดนเซชันกับไดนิวคลีโอไฟล์หลายชนิด ระบบวงแหวนเหล่านี้ได้รับการตรวจสอบคุณสมบัติทางเภสัชวิทยาอย่างกว้างขวาง โดยมีแกนไพราโซลที่แข็งแกร่งซึ่งให้ข้อจำกัดทางโครงสร้างที่เป็นประโยชน์ต่อการเลือกเป้าหมาย อะตอมของคลอรีนสามารถอธิบายรายละเอียดเพิ่มเติมได้ผ่านการคัปปลิ้งข้ามเพื่อทำให้เกิดความหลากหลายเพิ่มเติมหลังจากการก่อรูปเฮเทอโรไซเคิล
การวิจัยเคมีเกษตร
ในเคมีอารักขาพืช อนุพันธ์ของไพราโซลนี้ถูกใช้เป็นจุดเริ่มต้นในการพัฒนายาฆ่าเชื้อราและสารกำจัดวัชพืชชนิดใหม่ เคมีเกษตรที่มีไพราโซลเป็นหลักมักจะมุ่งเป้าไปที่เอนไซม์สำคัญในโรคพืช เช่น ซัคซิเนตดีไฮโดรจีเนส กลุ่มคลอโรฟีนิล 3 ช่วยเพิ่มความสามารถในการดูดไขมันเพื่อให้การแทรกซึมของหนังกำพร้าดีขึ้น ในขณะที่กลุ่มอะมิโนช่วยให้การเกาะติดของทอกโซฟอริกมอยอิตีเพื่อเพิ่มประสิทธิภาพกิจกรรมทางชีวภาพและการคงอยู่ของสิ่งแวดล้อม
การสังเคราะห์สารอินทรีย์ระดับกลาง
เนื่องจากเป็นโครงสร้างสังเคราะห์อเนกประสงค์ 3 (3 คลอโรฟีนิล)-1H ไพราซอล-5-เอมีนมีส่วนร่วมในการเปลี่ยนแปลงที่หลากหลาย รวมถึง N อะคิเลชัน N อัลคิเลชัน และไดอะโซไทเซชันตามด้วยการคัปปลิ้งอะโซ วงแหวนไพราโซลสามารถผ่านการแทนที่ด้วยอิเล็กโตรฟิลิกที่ตำแหน่งที่กระตุ้นโดยหมู่อะมิโนและคลอโรฟีนิล ซึ่งทำให้สามารถป้อนองค์ประกอบแทนที่เพิ่มเติมได้ อะตอมของคลอรีนเป็นตัวจับสำหรับข้อต่อข้ามที่เร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียม เช่น ปฏิกิริยาของ Suzuki และ Buchwald Hartwig ช่วยให้สามารถสร้างสถาปัตยกรรมโมเลกุลที่ซับซ้อนสำหรับการใช้งานเคมีทางเภสัชกรรมและวัสดุ
ป้ายกำกับยอดนิยม: 3-chlorophenylthiourea ผู้ผลิตจีน 3-chlorophenylthiourea ซัพพลายเออร์, [1,1':4',1''-เทอร์ฟีนิล]-4,4''-ไดคาร์บอกซัลดีไฮด์, 2 5 บิส เดซิโลซี 1 1 4 1 เทอร์ฟีนิล 4 4 ไดคาร์บัลดีไฮด์, 2 5 ไดเมทิล 1 1 4 1 เทอร์ฟีนิล 4 4 ไดคาร์บัลดีไฮด์, 62940-38-9, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1











