2-คลอโร-5-ไซโคลโพรพิลไพริมิดีน

โดยทั่วไปสารประกอบนี้จะได้รับเป็นของแข็งผลึกตั้งแต่สีขาวไปจนถึงสีเหลืองอ่อน สูตรโมเลกุลของมันคือ C7H7ClN2 ซึ่งสอดคล้องกับน้ำหนักโมเลกุล 154.60 โดยทั่วไปจุดหลอมเหลวจะอยู่ในช่วง 58–62 องศา ความหนาแน่นที่คำนวณได้คือประมาณ 1.28 ก./ซม. ภายใต้สภาวะแวดล้อม แสดงความสามารถในการละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป รวมถึงไดคลอโรมีเทน เอทิลอะซีเตต เตตระไฮโดรฟูแรน และเมทานอล ในขณะที่แสดงความสามารถในการละลายในน้ำได้จำกัดและความสามารถในการละลายได้เล็กน้อยในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้ว เช่น เฮกเซน โมเลกุลประกอบด้วยวงแหวนไพริมิดีนที่มีอะตอมของคลอรีนที่ตำแหน่งที่ 2 และหมู่ไซโคลโพรพิลที่ตำแหน่งที่ 5 คลอรีนจะถูกกระตุ้นเพื่อทดแทนนิวคลีโอฟิลอะโรมาติก และโลหะทรานซิชันจะเร่งปฏิกิริยาปฏิกิริยาคัปปลิ้งข้ามโดยผลของการถอนอิเล็กตรอนของไนโตรเจนในวงแหวน วงแหวนไซโคลโพรพิลทำให้เกิดความเครียดของวงแหวนและคุณลักษณะทางอิเล็กทรอนิกส์ที่เป็นเอกลักษณ์ แนะนำให้เก็บในภาชนะที่ปิดสนิทภายใต้บรรยากาศเฉื่อยที่อุณหภูมิลดลงเพื่อป้องกันการสลายตัว ควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับนิวคลีโอไทล์ชนิดแรง เบสแก่ และตัวออกซิไดซ์อย่างแรง

2 คลอโร 5 ไซโคลโพรพิลไพริมิดีนเป็นอนุพันธ์ของไพริมิดีนที่ถูกแทนที่ซึ่งมีทั้งฮาโลเจนและคาร์โบไซเคิลที่ทำให้เครียดบนวงแหวนเฮเทอโรอะโรมาติก แกนไพริมิดีนซึ่งมีอะตอมไนโตรเจน 2 อะตอมอยู่ที่ตำแหน่ง 1 และ 3 ทำให้เกิดแท่นอะโรมาติกที่ขาดอิเล็กตรอน ซึ่งสามารถมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาการซ้อน π และพันธะไฮโดรเจนได้ อะตอมของคลอรีนที่ตำแหน่ง 2 ทำหน้าที่เป็นด้ามจับอิเล็กโทรฟิลิกอเนกประสงค์สำหรับปฏิกิริยาคัปปลิ้งข้ามที่เร่งปฏิกิริยาของแพลเลเดียม เช่น ข้อต่อ Suzuki, Sonogashira และ Buchwald Hartwig ทำให้สามารถแนะนำหมู่อะริล เฮเทอโรเอริล หรืออะมิโนที่หลากหลายได้ ส่วนประกอบทดแทนไซโคลโพรพิลที่ตำแหน่ง 5 ทำให้เกิดความเครียดของวงแหวนอย่างมีนัยสำคัญและคุณสมบัติทางอิเล็กทรอนิกส์ที่เป็นเอกลักษณ์ เนื่องจากออร์บิทัลของวอลช์ ซึ่งสามารถโต้ตอบกับระบบอะโรมาติก π และมีอิทธิพลต่อทั้งปฏิกิริยาและการรับรู้ทางชีวภาพ การรวมกันของฮาโลเจนที่เกิดปฏิกิริยาและอิเล็กตรอนที่บริจาคหมู่อัลคิลที่มีโครงสร้างแข็งตามโครงสร้างบนแกนเฮเทอโรอะโรมาติกที่มีเอกสิทธิ์ ทำให้สารประกอบดังกล่าวเป็นองค์ประกอบสำคัญในการวิจัยเคมีทางยาและเคมีเกษตรสำหรับการสร้างโมเลกุลที่ซับซ้อนมากขึ้นด้วยคุณสมบัติทางอิเล็กทรอนิกส์และสเตอริกที่ปรับให้เหมาะสม

เภสัชกรรมระดับกลาง
ในการค้นคว้ายา อนุพันธ์ของคลอโรไพริมิดีนนี้ถูกใช้เป็นส่วนประกอบสำคัญในการสังเคราะห์สารยับยั้งไคเนสและสารรักษาโรคอื่นๆ หมู่ไซโคลโพรพิลทำหน้าที่เป็นไบโอไอโซเทอรีที่มีความเสถียรทางเมแทบอลิซึมสำหรับไอโซโพรพิลหรือหมู่อัลคิลที่มีกิ่งก้านอื่นๆ ซึ่งมักจะปรับปรุงความเสถียรของเมตาบอลิซึมและลดความยืดหยุ่นทางโครงสร้างในขณะที่มีส่วนทำให้เกิดอันตรกิริยาในการจับที่ไม่ชอบน้ำ อะตอมของคลอรีนทำให้เกิดการกระจายตัวในระยะสุดท้ายผ่านปฏิกิริยาครอสคัปปลิ้ง ช่วยให้สามารถสำรวจความสัมพันธ์ของกิจกรรมของโครงสร้างอย่างเป็นระบบ อนุพันธ์ที่เตรียมจากโครงสร้างนี้ได้รับการสำรวจถึงฤทธิ์ที่เป็นไปได้ในการต่อต้านมะเร็งและโรคเกี่ยวกับการอักเสบ

การวิจัยเคมีเกษตร
ในเคมีอารักขาพืช สารประกอบนี้ทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นสำหรับการพัฒนาสารฆ่าเชื้อราและสารกำจัดวัชพืชชนิดใหม่ที่มีการปรับปรุงโปรไฟล์ด้านสิ่งแวดล้อม แกนไพริมิดีนเป็นแนวคิดทั่วไปในเคมีเกษตรที่มุ่งเป้าไปที่เอนไซม์สำคัญในเชื้อโรคพืช เช่น ซัคซิเนต ดีไฮโดรจีเนส กลุ่มไซโคลโพรพิลสามารถเพิ่มความสามารถในการดูดไขมันเพื่อให้การแทรกซึมของหนังกำพร้าดีขึ้น และมีส่วนทำให้การเผาผลาญมีเสถียรภาพภายใต้สภาวะภาคสนาม ในขณะที่คลอรีนช่วยให้สามารถทำงานได้ต่อไปเพื่อเพิ่มประสิทธิภาพและความสามารถในการเลือกสรรต่อสัตว์รบกวนเป้าหมาย

Building Block สำหรับระบบเฮเทอโรไซคลิก
การรวมกันของแอคติเวตคลอรีนและหมู่ไซโคลโพรพิลทำให้เกิดการสร้างระบบเฮเทอโรไซคลิกแบบหลอมละลาย เช่น ไซโคลโพรปา[4,5]ไพริมิโด[1,2 a]ไพริมิดีน และโครงสร้างโพลีไซคลิกอื่นๆ ผ่านปฏิกิริยาการขยายตัวของวงแหวนหรือปฏิกิริยาไซคลิกเซชัน วงแหวนไซโคลโพรพิลที่ตึงสามารถเปิดวงแหวนได้ภายใต้สภาวะที่เหมาะสม โดยให้การเข้าถึงสายโซ่อัลคิลที่ทำหน้าที่ได้ซึ่งสามารถมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาการหักล้างเพิ่มเติมได้ ระบบวงแหวนเหล่านี้ได้รับการตรวจสอบคุณสมบัติทางเภสัชวิทยา โดยมีแกนไพริมิดีนแข็งซึ่งให้ข้อจำกัดทางโครงสร้างที่เป็นประโยชน์สำหรับการรับรู้เป้าหมาย

การสร้างบล็อคการสังเคราะห์สารอินทรีย์
เนื่องจากสารตัวกลางสังเคราะห์อเนกประสงค์ 2 คลอโร 5 ไซโคลโพรพิลไพริมิดีนมีส่วนร่วมในการเปลี่ยนแปลงที่หลากหลาย รวมถึงข้อต่อคู่เร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียม การแทนที่อะโรมาติกของนิวคลีโอฟิลิก และปฏิกิริยาเมทัลเอชันโดยตรง ปฏิกิริยาตั้งฉากของคลอรีนและวงแหวนไซโคลโพรพิลทำให้สามารถทำงานตามลำดับได้: คลอรีนสามารถมีส่วนร่วมในการจับยึดแบบขวาง ในขณะที่ไซโคลโพรพิลยังคงสภาพเดิมไว้สำหรับรายละเอียดในภายหลังผ่านการเปิดวงแหวนหรือการทำงาน ประโยชน์ใช้สอยครอบคลุมถึงการสังเคราะห์อะนาลอกของผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติและวัสดุเชิงหน้าที่ โดยการรวมกันของคาร์โบไซเคิลที่ตึงเครียดและแกนเฮเทอโรอะโรมาติกจะให้คุณสมบัติทางอิเล็กทรอนิกส์และโครงสร้างที่ต้องการ

ป้ายกำกับยอดนิยม: 2-chloro-5-cyclopropylpyrimidine ผู้ผลิตจีน 2-chloro-5-cyclopropylpyrimidine ซัพพลายเออร์, 15069-92-8, 2 ไนโตรไพริดีน 5 กรดคาร์บอกซิลิก, 525-76-8, วงแหวนเฮเทอโรอะโรมาติก, N 6 โบรโมอิมิดาโซ 1 2 a ไพริดิน 2 อิล 2 2 2 ไตรฟลูออโรอะเซตาไมด์, O C1C2 CC CC C2N CC O1