4,6-ไดคลอโรไพริมิดีน-5-คาร์บาลดีไฮด์

โดยทั่วไปสารประกอบนี้จะถูกแยกออกเป็นของแข็งผลึกตั้งแต่สีขาวไปจนถึงสีเหลืองอ่อน สูตรโมเลกุลของมันคือ C5H2Cl2N2O ซึ่งสอดคล้องกับน้ำหนักโมเลกุลเท่ากับ 176.99 โดยทั่วไปจุดหลอมเหลวจะอยู่ในช่วง 72–76 องศา ซึ่งสะท้อนถึงโครงตาข่ายคริสตัลที่กำหนดไว้อย่างดี- ความหนาแน่นที่คำนวณได้คือประมาณ 1.61 ก./ซม. ภายใต้สภาวะแวดล้อม แสดงความสามารถในการละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป รวมถึงไดคลอโรมีเทน เอทิลอะซีเตต เตตระไฮโดรฟูแรน และไดเมทิลซัลฟอกไซด์ ในขณะที่แสดงความสามารถในการละลายที่จำกัดในเมทานอลและเอธานอล และความสามารถในการละลายได้เล็กน้อยในน้ำและไฮโดรคาร์บอนอะลิฟาติก เช่น เฮกเซน โมเลกุลประกอบด้วยวงแหวนไพริมิดีนที่มีคลอรีน 2 อะตอมที่ตำแหน่ง 4 และ 6 และหมู่อัลดีไฮด์ที่ตำแหน่ง 5 ธรรมชาติของอิเล็กตรอน-ที่ถอนตัวออกจากทั้งไนโตรเจนในวงแหวนและอะตอมของคลอรีนทำให้อัลดีไฮด์มีอิเล็กโตรฟิลิกสูง และกระตุ้นคลอรีนให้เกิดการแทนที่อะโรมาติกของนิวคลีโอฟิลิก แนะนำให้เก็บในภาชนะสีเหลืองอำพันที่ปิดสนิทภายใต้บรรยากาศเฉื่อยที่อุณหภูมิลดลง (2-8 องศา) เพื่อป้องกันการไฮโดรไลซิสและการสลายตัว ควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับนิวคลีโอไทล์ชนิดแรง เบสแก่ และสารรีดิวซ์

4,6-ไดคลอโรไพริมิดีน-5-คาร์บาลดีไฮด์เป็นอนุพันธ์ของไพริมิดีนแบบไตร-ที่มีอะตอมของคลอรีน 2 อะตอมที่ตำแหน่ง 4 และ 6 และหมู่ฟอร์มิลที่ตำแหน่ง 5 ของวงแหวนเฮเทอโรอะโรมาติก แกนไพริมิดีนซึ่งมีอะตอมไนโตรเจน 2 อะตอม ทำให้เกิดแพลตฟอร์มที่ขาดอิเล็กตรอน ซึ่งช่วยเพิ่มปฏิกิริยาขององค์ประกอบทั้งสามอย่างมีนัยสำคัญ อัลดีไฮด์มีสภาพเป็นอิเล็กโตรฟิลิกเป็นพิเศษเนื่องจากผลของการดึงอิเล็กตรอนของวงแหวนและคลอรีนเข้าด้วยกัน ทำให้อัลดีไฮด์มีความไวสูงต่อการโจมตีของนิวคลีโอฟิลิก อะตอมของคลอรีนถูกกระตุ้นเพื่อทดแทนอะโรมาติกของนิวคลีโอฟิลิก และสามารถเลือกแทนที่ได้ภายใต้สภาวะที่เหมาะสม ความใกล้ชิดของอัลดีไฮด์กับไนโตรเจนในวงแหวนยังทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงโดยอาศัยคีเลชั่นและปฏิกิริยาภายในโมเลกุล การอัดแน่นของจุดที่เกิดปฏิกิริยาสามจุดบนเฟรมเวิร์กเฮเทอโรไซคลิกขนาดกะทัดรัด ทำให้สารประกอบนี้กลายเป็นส่วนประกอบอเนกประสงค์สำหรับการสร้างระบบไพริมิดีนแบบหลอมรวมและสถาปัตยกรรมเฮเทอโรอะโรมาติกที่ซับซ้อนอื่นๆ ในเคมีทางการแพทย์และวัสดุศาสตร์

แพลตฟอร์มการสังเคราะห์เฮเทอโรไซคลิก
การรวมกันของอัลดีไฮด์กัมมันต์และคลอรีนที่แทนที่ได้สองตัวทำให้เกิดปฏิกิริยาต่อเนื่องหรือตามกันเพื่อเข้าถึงระบบเฮเทอโรไซคลิกหลอมรวมที่หลากหลาย การควบแน่นกับเอมิดีนทำให้เกิดไพริมิดีน ในขณะที่ปฏิกิริยากับไฮดราซีนทำให้เกิดไพราโซโล[3,4-d]ไพริมิดีน ระบบวงแหวนเหล่านี้แพร่หลายในสารยับยั้งไคเนสและสารต้านมะเร็ง โดยที่แกนไพริมิดีนแข็งมีส่วนช่วยในการจับเป้าหมาย

เภสัชกรรมระดับกลาง
ไพริมิดีนแบบมัลติฟังก์ชั่นนี้ใช้ในการสังเคราะห์สารต้านไวรัสและสารต้านจุลชีพ หมู่อัลดีไฮด์ช่วยให้อะมิเนชันรีดักทีฟทำให้เกิดสายโซ่ด้านข้างเอมีนพื้นฐาน ในขณะที่อะตอมของคลอรีนสามารถถูกแทนที่โดยนิวคลีโอไทล์ต่างๆ รวมถึงเอมีน ไทออล และอัลคอกไซด์ เพื่อสร้างคลังที่หลากหลายของไพริมิดีนทดแทนสำหรับการคัดกรองทางชีวภาพ

Building Block สำหรับคอมเพล็กซ์โลหะ
หลังจากการทำงานกับกลุ่มที่ประสานงานแล้ว อะตอมไนโตรเจนไพริมิดีนสามารถทำหน้าที่เป็นลิแกนด์สำหรับโลหะทรานซิชันได้ สารเชิงซ้อนของโลหะที่ได้มาจากโครงสร้างนี้จะถูกตรวจสอบเพื่อหากิจกรรมการเร่งปฏิกิริยาในปฏิกิริยาคัปปลิ้งข้าม-และปฏิกิริยาออกซิเดชัน ธรรมชาติที่ขาดอิเล็กตรอน-ของวงแหวนไพริมิดีนจะปรับคุณสมบัติทางอิเล็กทรอนิกส์ของโลหะที่ประสานกัน ทำให้สามารถปรับ-ประสิทธิภาพของตัวเร่งปฏิกิริยาได้อย่างละเอียด

การสังเคราะห์สารอินทรีย์ระดับกลาง
เนื่องจากสารตั้งต้นเฮเทอโรอะโรมาติกอเนกประสงค์ 4,6-ไดคลอโรไพริมิดีน-5-คาร์บาลดีไฮด์มีส่วนร่วมในการเปลี่ยนแปลงที่หลากหลาย รวมถึงการโอเลฟิเนชันของวิททิก การเติม Grignard และการควบแน่นด้วยสารประกอบเมทิลีนที่ออกฤทธิ์ อะตอมของคลอรีนทั้งสองสามารถถูกแทนที่แบบเลือกขั้นตอนได้ ทำให้สามารถควบคุมการนำองค์ประกอบทดแทนต่างๆ เข้ามาที่ตำแหน่ง 4 และ 6 ได้ ปฏิกิริยาตั้งฉากนี้มีประโยชน์สำหรับการสร้างไลบรารีของไพริมิดีนแบบโพลีแทนที่สำหรับการค้นคว้ายาและการประยุกต์ใช้เคมีของวัสดุ

ป้ายกำกับยอดนิยม: 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde ผู้ผลิตจีน 4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde ซัพพลายเออร์, 33225-73-9, 4-ไอโซโพรพิลไพริดีน, กรดไฮดรอกซีพิโคลิก 5, 504413-35-8, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1