|
ชื่อสินค้า |
(R)-N2,N2,6-ไตรเมทิล-3,6-ไดไฮโดร-1,3,5-ไตรอะซีน-2,4-ไดเอมีน |
|
หมายเลข CAS |
775351-65-0 |
|
สูตรโมเลกุล |
C6H13N5 |
|
น้ำหนักโมเลกุล |
155.20 |
|
รหัสยิ้ม |
ค[C@@H]1N=C(NC(N(C)C)=N1)N |
|
หมายเลขเอ็มดีแอล |
MFCD28968060 |
คุณสมบัติทางเคมี
โดยทั่วไปสารประกอบนี้จะถูกแยกออกเป็นผงผลึกสีขาวถึง-สีขาวนวล สูตรโมเลกุลของมันคือ C6H13N5 ซึ่งสอดคล้องกับน้ำหนักโมเลกุล 155.20 โดยทั่วไปจุดหลอมเหลวจะอยู่ในช่วง 142–146 องศา ความหนาแน่นที่คำนวณได้คือประมาณ 1.24 ก./ซม. ภายใต้สภาวะแวดล้อม ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ที่มีขั้ว เช่น เมทานอล เอทานอล และไดเมทิลซัลฟอกไซด์ ละลายได้ปานกลางในไดคลอโรมีเทนและเอทิลอะซิเตต และละลายได้ในน้ำและตัวทำละลายไม่มีขั้ว เช่น เฮกเซน โมเลกุลมีระบบวงแหวน 1,3,5-ไตรอะซีน โดยมีศูนย์กลางไครัลที่ตำแหน่ง 6 ซึ่งมีหมู่เมทิล 3 หมู่และฟังก์ชันเอมีนเอ็กโซไซคลิก 2 ฟังก์ชัน เอมีนทุติยภูมิและไนโตรเจนในวงแหวนสามารถมีส่วนร่วมในพันธะไฮโดรเจนได้ สารประกอบควรเก็บไว้ในภาชนะที่ปิดสนิท ป้องกันแสงและความชื้นที่อุณหภูมิลดลง ควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับสารออกซิไดซ์อย่างแรงและกรดแก่
คำอธิบาย
(R)-N2,N2,6-ไตรเมทิล-3,6-ไดไฮโดร-1,3,5-ไตรอะซีน-2,4-ไดเอมีนเป็นอนุพันธ์ของไครัล ไดไฮโดรไตรอาซีนที่มีคุณลักษณะเฉพาะด้วยเฮเทอโรไซเคิลที่มีสมาชิก 6 อะตอมไม่อิ่มตัวซึ่งมีอะตอมไนโตรเจน 3 อะตอม โมเลกุลประกอบด้วยหมู่เอ็กโซไซคลิกเอมีนสองกลุ่มที่ตำแหน่ง 2 และ 4 โดยหนึ่งในนั้นคือ N,N-ไดเมทิลเลต และองค์ประกอบแทนที่เมทิลที่ตำแหน่ง 6 ซึ่งมีอะตอมไฮโดรเจนด้วย ทำให้เกิดศูนย์กลางสเตอริโอเจนิก แกนไดไฮโดรไตรอาซีนมีความอิ่มตัวบางส่วน ซึ่งให้ความยืดหยุ่นด้านโครงสร้างในขณะที่ยังคงความสามารถในการพันธะไฮโดรเจนของไนโตรเจนในวงแหวนไว้ การกำหนดค่า (R) ที่ตำแหน่ง 6 กำหนดการจัดเรียงสามมิติ ซึ่งอาจมีความสำคัญสำหรับการโต้ตอบกับเป้าหมายทางชีววิทยาของไครัล การมีอยู่ของอะตอมไนโตรเจนหลายอะตอมและหมู่เมทิลมีอิทธิพลต่อการกระจายตัวทางอิเล็กทรอนิกส์และความเป็นไขมันในเลือด ทำให้โครงนี้เป็นส่วนประกอบสำคัญในเคมีทางการแพทย์สำหรับการพัฒนาตัวยับยั้งเอนไซม์หรือตัวปรับรับตัวรับ โดยที่ Chirality มีบทบาทสำคัญในการเลือกสรร
การใช้งาน
เภสัชกรรมระดับกลาง
อนุพันธ์ของไครัลไตรอาซีนนี้ใช้ในการสังเคราะห์สารประกอบที่มุ่งเป้าไปที่ความผิดปกติทางระบบประสาทและโรคทางเมตาบอลิซึม เอ็กโซไซคลิกเอมีนสามารถทำงานได้ผ่านทางเอซิเลชันหรืออัลคิเลชันเพื่อแนะนำหมู่เภสัช ในขณะที่ไนโตรเจนในวงแหวนสามารถมีส่วนร่วมในพันธะไฮโดรเจนกับเรซิดิวของจุดออกฤทธิ์ สเตอรีโอเซ็นเตอร์ช่วยให้สามารถเตรียมตัวเลือกยาบริสุทธิ์แบบเอแนนทิโอเมอร์ โดยที่โครงแบบสัมบูรณ์สามารถมีอิทธิพลต่อสัมพรรคภาพในการจับและคุณสมบัติทางเภสัชจลนศาสตร์
Building Block สำหรับลิแกนด์เร่งปฏิกิริยาแบบอสมมาตร
เฟรมเวิร์กไตรอะซีนที่เข้มงวดรวมกับศูนย์กลางไครัลทำให้สารประกอบนี้มีคุณค่าสำหรับการออกแบบลิแกนด์ไครัลที่ใช้ในการเปลี่ยน-โลหะ-ตัวเร่งปฏิกิริยาการแปลงแบบไม่สมมาตร หมู่เอมีนสามารถถูกทำให้เป็นอนุพันธ์เพิ่มเติมเพื่อรวมเอาฟอสฟีนหรือฟังก์ชันของผู้ให้อื่นๆ เข้าด้วยกัน ทำให้เกิดสภาพแวดล้อมไครัลที่มีการกำหนดไว้อย่างดี-รอบๆ จุดศูนย์กลางโลหะ ลิแกนด์ดังกล่าวได้รับการตรวจสอบถึงความสามารถในการชักนำให้เกิดอิแนนทิโอซีเลกติวิตีสูงในไฮโดรจิเนชัน อัลคิเลชันของอัลคิเลชัน และปฏิกิริยาครอส-
สารตั้งต้นของระบบเฮเทอโรไซคลิก
แกนไดไฮโดรไตรอาซีนสามารถใช้เป็นจุดเริ่มต้นสำหรับการสร้างระบบเฮเทอโรไซคลิกแบบหลอมรวมผ่านปฏิกิริยาไซคลิกเซชันที่เกี่ยวข้องกับหมู่เอมีน ตัวอย่างเช่น การควบแน่นด้วยสารประกอบคาร์บอนิลสามารถให้ผลเป็นไตรอะโซโล[1,5-a]ไตรอะซีนหรือโครงสร้างหลอมรวมที่เกี่ยวข้อง ซึ่งเป็นที่สนใจในเคมีทางเภสัชกรรมสำหรับศักยภาพของพวกมันในฐานะสารยับยั้งไคเนสหรือสารต้านมะเร็ง
การสร้างบล็อคการสังเคราะห์สารอินทรีย์
เนื่องจากเป็นตัวกลางอเนกประสงค์ สารประกอบนี้มีส่วนร่วมในการเปลี่ยนแปลงที่หลากหลาย ซึ่งรวมถึงการแทนที่นิวคลีโอฟิลิก อะมิเนชันรีดักทีฟ และลำดับการป้องกัน/การปลดการป้องกัน หมู่เมทิลให้สิ่งกีดขวางแบบสเตอริกที่สามารถส่งผลต่อการเลือกสรรปฏิกิริยา ในขณะที่เอมีนทำให้เกิดการทำงานในมุมฉาก ประโยชน์ใช้สอยครอบคลุมถึงการสังเคราะห์เคมีเกษตรและวัสดุเชิงฟังก์ชัน โดยที่วงแหวนไตรอาซีนให้ความเสถียรทางความร้อนและความสามารถในการ-ประสานงานของโลหะ
ป้ายกำกับยอดนิยม: (r)-n2,n2,6-trimethyl-3,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamine, ประเทศจีน (r)-n2,n2,6-trimethyl-3,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamine ผู้ผลิต, ซัพพลายเออร์, 11H เบนโซ เอ คาร์บาโซล, 1221237-87-1, 1240963-55-6, 4 คลอโร 2 เมทิลเบนโซฟูโร 3 2 ดี ไพริมิดีน, 99010-64-7, ซีซีเอ็น1ซี2 ซีซีซี ซี2ซี2 ซี1ซี ซีเอ็นซี ซี2







![11H-เบนโซ[a]คาร์บาโซล](/uploads/44503/small/11h-benzo-a-carbazole5af77.png?size=195x0)
![9-([1,1'-ไบฟีนิล]-3-อิล)-9H-คาร์บาโซล](/uploads/44503/small/9-1-1-biphenyl-3-yl-9h-carbazole2428c.png?size=195x0)
![4-คลอโร-1-(2-เมทิลโพรพิล)-1H-อิมิดาโซ[4,5-c]ควิโนลีน , สารประกอบที่เกี่ยวข้องกับอิมิกิโมด C](/uploads/44503/small/4-chloro-1-2-methylpropyl-1h-imidazo-4-5-cc518b.png?size=195x0)
![4-คลอโร-2-เมทิลเบนโซฟูโร[3,2-d]ไพริมิดีน](/uploads/44503/small/4-chloro-2-methylbenzofuro-3-2-d-pyrimidine462fd.png?size=195x0)
