4,4,5,5-เตตระเมทิล-2-(3-เมทิลบิวต์-2-เอน-1-อิล)-1,3,2-ไดออกซาโบโรเลน

โดยทั่วไปสารประกอบนี้จะได้รับเป็นของเหลวไม่มีสีถึงฟางสีซีด-และมีกลิ่นคล้ายไฮโดรคาร์บอนจางๆ- สูตรโมเลกุลของมันคือ C11H21BO2 ซึ่งสอดคล้องกับน้ำหนักโมเลกุล 196.09 จุดเดือดอยู่ที่ประมาณ 60–65 องศา ที่ความดันลดลง (0.5 มิลลิเมตรปรอท) โดยมีความหนาแน่นที่คำนวณได้ใกล้ 0.89 กรัม/ซม. ที่ 20 องศา สามารถผสมรวมกันได้อย่างอิสระกับตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป รวมถึงไดคลอโรมีเทน เตตระไฮโดรฟูแรน เอทิลอะซิเตต และเฮกเซน ในขณะที่แสดงความสามารถในการละลายในน้ำได้เล็กน้อย โมเลกุลประกอบด้วยพินนาคอล โบโรเนต เอสเทอร์ที่ติดอยู่กับหมู่เพรนิล (3-เมทิลบุต-2-en-1-อิล) ผ่านพันธะโบรอน-คาร์บอน โบโรเนทเอสเทอร์มีความเสถียรภายใต้สภาวะปราศจากน้ำ แต่มีแนวโน้มที่จะไฮโดรไลซิสช้าเมื่อมีความชื้น มอยอิตีอัลคีนิลไวต่อการเติมอิเล็กโตรฟิลิก ปฏิกิริยาข้ามเมตาเทซิส และปฏิกิริยาโพลีเมอไรเซชัน แนะนำให้เก็บในภาชนะที่ปิดสนิทภายใต้บรรยากาศเฉื่อยที่อุณหภูมิลดลง (2-8 องศา) เพื่อป้องกันการสลายตัวของไฮโดรไลติก ควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับสารออกซิไดซ์อย่างแรงและกรดแก่

4,4,5,5-Tetramethyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane เป็นเอสเทอร์ของอัลลิลิกโบโรนิกซึ่งมีหมู่เพรนิลติดอยู่กับอะตอมโบรอนที่ป้องกันด้วยพินนาคอล มอยอิตีของพินาคอลช่วยปกปิดกรดโบโรนิก ทำให้สารประกอบมีความเสถียรในอากาศและความชื้นภายใต้สภาวะการจัดการตามปกติ ในขณะที่ยังคงถูกกระตุ้นอย่างพร้อมสำหรับการเปลี่ยนโลหะในปฏิกิริยาครอสคัปปลิ้ง หน่วยเพรนิลแนะนำทั้งเทอร์มินัลอัลคีนและกิ่งอัญมณี-ไดเมทิล ซึ่งให้รูปแบบปฏิกิริยาที่เป็นเอกลักษณ์: พันธะคู่สามารถมีส่วนร่วมในเมทาเทซิสข้ามโอเลฟิน อิพอกซิเดชัน หรือไฮโดรบอเรชัน ในขณะที่ด้ามจับโบรอนช่วยให้ Suzuki–Miyaura ข้อต่อกับอะริล/เฮเทอโรแอริลเฮไลด์ ปริมาณสเตอริกของกลุ่มพินนาคอลมีอิทธิพลต่อผลลัพธ์สเตอริโอเคมีของปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับระบบอัลลิลิก การรวมกันของฟังก์ชันโบรอนอเนกประสงค์กับสายโซ่อัลคิลที่ไม่อิ่มตัวและมีกิ่งก้านทำให้สารประกอบดังกล่าวเป็นส่วนประกอบที่มีคุณค่าสำหรับการสร้างโมเลกุลที่ซับซ้อนในการสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติและเคมีทางยา โดยเฉพาะอย่างยิ่งในกรณีที่พรีนิลโมทิฟแพร่หลายในเทอร์พีนและอัลคาลอยด์ที่ออกฤทธิ์ทางชีวภาพ

สารสังเคราะห์ระดับกลางสำหรับผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ
เพรนิลโบโรเนตเอสเทอร์ทำหน้าที่เป็นตัวสร้างหลักในการสังเคราะห์เทอร์พีน เมโรเทอร์พีน และสารประกอบอะโรมาติกพรีนิล ด้วยการคัปปลิ้งของ Suzuki กับอะโรเมติกส์หรือเฮเทอโรไซเคิลแบบฮาโลเจน ทำให้สามารถแนะนำโซ่ข้างเพรนิลได้ ซึ่งสามารถอธิบายรายละเอียดเพิ่มเติมได้ผ่านทางอัลลิลิกออกซิเดชัน อิพอกซิเดชัน หรือไซคลิกไลเซชัน เพื่อเข้าถึงกรอบงานผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติที่ซับซ้อน

Building Block สำหรับโมเลกุลที่ออกฤทธิ์ทางชีวภาพ
ในเคมียา สารประกอบนี้ใช้เพื่อติดตั้งหมู่เพรนิลลงบนตัวยา พรีนิเลชั่นมักจะเพิ่มความสัมพันธ์ของเมมเบรนและกิจกรรมทางชีวภาพโดยการอำนวยความสะดวกในการทำปฏิกิริยากับชั้นไขมันหรือถุงโปรตีนที่ไม่ชอบน้ำ ที่จับโบโรเนทช่วยให้-เกิดการกระจายตัวในระยะสุดท้ายภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรง ทำให้สามารถสำรวจความสัมพันธ์ของโครงสร้าง-รอบๆ เพรนิลมอยอิตีได้อย่างรวดเร็ว

ข้าม-พันธมิตรด้านเมทาธีซิส
เทอร์มินัลอัลคีนของกลุ่มเพรนิลมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาเมตาเทซิสข้ามโอเลฟิน-ที่เร่งปฏิกิริยาด้วยสารเชิงซ้อนรูทีเนียม ทำให้สามารถเข้าถึงอัลคีนเชิงฟังก์ชันหลากหลายชนิดด้วยสเตอริโอเคมีที่กำหนดไว้ กลยุทธ์นี้ใช้เพื่อสร้างไลบรารีของแอนะล็อกที่มีสายโซ่ด้านข้างที่ได้รับการดัดแปลงสำหรับการค้นคว้ายาและการพัฒนาเคมีเกษตร

เคมีพอลิเมอร์และวัสดุ
การทำงานแบบคู่ของสารประกอบนี้-อัลคีนสำหรับการเกิดโพลีเมอไรเซชันและโบเนตสำหรับ-การเชื่อมโยงข้าม- ทำให้มีประโยชน์ในการสังเคราะห์โพลีเมอร์เชิงฟังก์ชัน การทำโคพอลิเมอร์ด้วยไวนิลโมโนเมอร์ตามด้วยการควบคู่-ที่จุดโบรอนทำให้ได้วัสดุที่มีคุณสมบัติทางกลและทางความร้อนที่ปรับได้ ใช้ได้กับสารเคลือบ กาว และวัสดุที่ตอบสนอง

ป้ายกำกับยอดนิยม: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane ผู้ผลิตจีน 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane ซัพพลายเออร์, 2096329-68-7, 5 ฟลูออโร 2 เมทอกซีฟีนิลบอโรนิกแอซิด, โบโรเนตและกรดบอริก, NC1 CBOOC NC C1 H Cl, OCO CC1 CC CFC B2OC CCCCC O2 C1, OB(C1=CC=C(F)C(OCCC)=C1F)O