|
ชื่อสินค้า |
(1-ฟีนิล-1H-ไพราซอล-4-อิล)เมทานามีน |
|
หมายเลข CAS |
400877-10-3 |
|
สูตรโมเลกุล |
C10H11N3 |
|
น้ำหนักโมเลกุล |
173.21 |
|
รหัสยิ้ม |
ป.ป.ช. 1=CN(C2=CC=CC=C2)N=C1 |
|
หมายเลขเอ็มดีแอล |
MFCD02656664 |
คุณสมบัติทางเคมี
โดยทั่วไปสารประกอบนี้จะถูกแยกออกเป็นผงผลึกสีขาว{0}}เป็นผงผลึกสีขาวที่มีกลิ่นคล้ายเอมีนจางๆ- สูตรโมเลกุลของมันคือ C10H11N3 ซึ่งสอดคล้องกับน้ำหนักโมเลกุลเท่ากับ 173.21 โดยทั่วไปจุดหลอมเหลวจะอยู่ในช่วง 85–89 องศา ซึ่งสะท้อนถึงโครงตาข่ายคริสตัลที่กำหนดไว้อย่างดี- จุดเดือดอยู่ที่ความดันบรรยากาศประมาณ 330 องศา โดยมีความหนาแน่นที่คำนวณได้ใกล้ 1.15 กรัม/ซม.³ สามารถละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป รวมถึงเมทานอล ไดคลอโรมีเทน เอทิลอะซิเตต และไดเมทิลซัลฟอกไซด์ ในขณะที่แสดงความสามารถในการละลายน้ำปานกลางและความสามารถในการละลายจำกัดในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้ว เช่น เฮกเซน โมเลกุลประกอบด้วยวงแหวนไพราโซลแทนที่ตำแหน่งที่ 1 ด้วยหมู่ฟีนิล และตำแหน่งที่ 4 ด้วยหน่วยเมทานามีน เอมีนปฐมภูมิไวต่อปฏิกิริยาอะซิเลชัน อัลคิเลชัน และการควบแน่น แนะนำให้เก็บในภาชนะที่ปิดสนิทภายใต้บรรยากาศเฉื่อยที่อุณหภูมิลดลง (2-8 องศา) เพื่อป้องกันการเกิดออกซิเดชันและการดูดซับคาร์บอนไดออกไซด์ในบรรยากาศ ควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับสารออกซิไดซ์อย่างแรง กรดคลอไรด์ และไอโซไซยาเนต การจำแนกประเภทความปลอดภัยมาตรฐานบ่งชี้ถึงความเป็นไปได้ที่จะเกิดการระคายเคืองต่อผิวหนังและดวงตา โดยต้องมีข้อควรระวังในห้องปฏิบัติการที่เหมาะสม
คำอธิบาย
(1-ฟีนิล-1H-ไพราโซล-4-อิล)เมทานามีนเป็นอนุพันธ์ของไพราโซลที่ทำหน้าที่ได้ซึ่งมีวงแหวนฟีนิลติดอยู่กับไนโตรเจน 1 ตัวของแกนไพราโซลและเอมีนปฐมภูมิที่ถูกโยงผ่านตัวเชื่อมโยงเมทิลีนที่ตำแหน่ง 4 วงแหวนไพราโซลซึ่งเป็นเฮเทอโรไซเคิลอะโรมาติกที่มีสมาชิกห้าอะตอมซึ่งมีอะตอมไนโตรเจนสองอะตอมที่อยู่ติดกัน ให้ทั้งความสามารถในการรับพันธะไฮโดรเจนและศักยภาพในการเรียงซ้อน π ส่วนประกอบทดแทน N ฟีนิลนำเสนอคุณลักษณะไลโปฟิลิกที่มีนัยสำคัญและการผันคำกริยาแบบขยาย ซึ่งสามารถเพิ่มปฏิสัมพันธ์กับช่องที่ไม่ชอบน้ำในเป้าหมายทางชีวภาพ หมู่เมทิลลามีนที่ตำแหน่ง 4 ทำหน้าที่เป็นตัวจัดการนิวคลีโอฟิลิกอเนกประสงค์สำหรับการเกิดอนุพันธ์เพิ่มเติมผ่านการสร้างพันธะเอไมด์ อะมิเนชันแบบรีดักทีฟ หรือปฏิกิริยาอัลคิเลชัน สถาปัตยกรรมที่มีขนาดกะทัดรัดแต่ใช้งานได้หลากหลายนี้ผสมผสานความแข็งแกร่งเชิงโครงสร้างของแกนเฮเทอโรอะโรมาติกกับปฏิกิริยาของเอมีนปฐมภูมิ ทำให้กลายเป็นองค์ประกอบสำคัญที่มีคุณค่าสำหรับการสร้างโมเลกุลและวัสดุเชิงหน้าที่ทางเภสัชวิทยาและวัสดุเชิงหน้าที่ที่ต้องการการวางแนวเชิงพื้นที่ที่แม่นยำและการมอดูเลตทางอิเล็กทรอนิกส์
การใช้งาน
เภสัชกรรมระดับกลาง
อนุพันธ์ของอะมิโนเมทิลไพราโซลนี้ใช้ในการสังเคราะห์สารยับยั้งไคเนสและโมดูเลเตอร์ของตัวรับที่มุ่งเป้าไปที่เนื้องอกและโรคเกี่ยวกับการอักเสบ แกนไพราโซลเป็นโครงสร้างพิเศษในการค้นคว้ายา โดยปรากฏในสารประกอบที่ยับยั้ง p38 MAP kinase, CDK และเป้าหมายในการรักษาอื่นๆ เอมีนปฐมภูมิช่วยให้สามารถเชื่อมต่อกับกรดคาร์บอกซิลิกที่มีเภสัชภัณฑ์ผ่านการสร้างเอไมด์ได้สะดวก ในขณะที่กลุ่ม N ฟีนิลสามารถครอบครองช่องที่มีผลผูกพันกับไลโปฟิลิกและมีส่วนช่วยในการคัดเลือกเป้าหมาย
Building Block สำหรับระบบเฮเทอโรไซคลิก
สารประกอบทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นสำหรับการสร้างเฟรมเวิร์กเฮเทอโรไซคลิกที่ถูกหลอมรวม เช่น ไพราโซโล[1,5 a]ไพริมิดีน, ไพราโซโล[3,4 d]ไพริมิดีน และอิมิดาโซ[1,2 b]ไพราโซลโดยผ่านปฏิกิริยาไซโคลคอนเดนเซชัน ระบบวงแหวนเหล่านี้แพร่หลายในโปรแกรมเคมีทางการแพทย์ที่กำหนดเป้าหมายไปที่สารต้านไวรัส ต้านมะเร็ง และต้านการอักเสบ ตัวเชื่อมโยงเมทิลีนให้ความยืดหยุ่นเชิงโครงสร้างระหว่างการหมุนเวียน ซึ่งอำนวยความสะดวกในการเข้าถึงสถาปัตยกรรมโมเลกุลที่หลากหลาย
การออกแบบลิแกนด์สำหรับคอมเพล็กซ์โลหะ
อะตอมไนโตรเจนของไพราโซลสามารถประสานกับโลหะทรานซิชัน ทำให้เกิดสารเชิงซ้อนที่เสถียรและมีรูปทรงที่กำหนดไว้อย่างชัดเจน หลังจากการทำหน้าที่ที่หมู่เอมีนด้วยมอยอิตีผู้ให้เพิ่มเติม เช่น ฟอสฟีนหรือคาร์บอกซีเลต โครงสร้างนี้สามารถทำหน้าที่เป็นลิแกนด์แบบหลายฟันสำหรับการเร่งปฏิกิริยา ส่วนประกอบทดแทน N ฟีนิลมีอิทธิพลต่อคุณสมบัติทางอิเล็กทรอนิกส์และสภาพแวดล้อมปลอดเชื้อของศูนย์กลางโลหะ ช่วยให้สามารถปรับกิจกรรมตัวเร่งปฏิกิริยาในปฏิกิริยาครอสคัปปลิ้งและออกซิเดชันได้อย่างละเอียด
การสร้างบล็อคการสังเคราะห์สารอินทรีย์
เนื่องจากสารตัวกลางสังเคราะห์อเนกประสงค์ (1 ฟีนิล 1H ไพราซอล 4 อิล)เมทานามีนมีส่วนร่วมในการเปลี่ยนแปลงที่หลากหลายซึ่งรวมถึงอะซิเลชัน ซัลโฟเลชัน และรีดักทีฟอัลคิเลชัน เอมีนสามารถแปลงเป็นคาร์บาเมต ยูเรีย หรือไทโอยูเรียเพื่ออธิบายรายละเอียดเพิ่มเติม วงแหวนไพราโซลสามารถผ่านการแทนที่ด้วยอิเล็กโตรฟิลิกที่ตำแหน่งที่ถูกกระตุ้นโดยหมู่เอมีนและฟีนิล ซึ่งทำให้สามารถป้อนองค์ประกอบแทนที่เพิ่มเติมได้ ปฏิกิริยาตั้งฉากทำให้มีประโยชน์สำหรับการสร้างคลังสารประกอบที่มีไพราโซลเป็นหลักสำหรับการค้นคว้ายาและการประยุกต์ใช้เคมีของวัสดุ
ป้ายกำกับยอดนิยม: (1-ฟีนิล-1h-pyrazol-4-yl)เมทานามีน ผู้ผลิตและซัพพลายเออร์ของจีน (1-phenyl-1h-pyrazol-4-yl), 15069-92-8, 2 ไนโตรไพริดีน 5 กรดคาร์บอกซิลิก, 4-ไอโซโพรพิลไพริดีน, ซี1 ซีซี เอ็นซี ซี1ซี อูนูโอ, CC(C1=CC=NC=C1)C, วงแหวนเฮเทอโรอะโรมาติก






![(4-(1H-ไพราซอล-4-อิล)-7H-ไพรโรโล[2,3-d]ไพริมิดิน-7-อิล)เมทิล พิวาเลต](/uploads/44503/page/small/4-1h-pyrazol-4-yl-7h-pyrrolo-2-3-d-pyrimidin1d09b.png?size=195x0)




