|
ชื่อสินค้า |
(1H-อิมิดาซอล-4-อิล)เมทานามีน ไฮโดรคลอไรด์ |
|
หมายเลข CAS |
629-74-3 |
|
สูตรโมเลกุล |
C16H30 |
|
น้ำหนักโมเลกุล |
222.41 |
|
รหัสยิ้ม |
C#CCCCCCCCCCCCCCC |
|
หมายเลขเอ็มดีแอล |
MFCD00015084 |
คุณสมบัติทางเคมี
โดยทั่วไปสารประกอบนี้จะได้รับเป็นผงผลึกสีขาว{0}}ถึงเป็นสีขาวมีกลิ่นคล้ายเอมีนจางๆ- สูตรโมเลกุลของมันคือ C4H8ClN3 ซึ่งสอดคล้องกับน้ำหนักโมเลกุลเท่ากับ 133.58 โดยทั่วไปจุดหลอมเหลวจะอยู่ในช่วง 185–190 องศา มักจะมาพร้อมกับการสลายตัวซึ่งเห็นได้จากความมืดมิด ความหนาแน่นที่คำนวณได้คือประมาณ 1.35 ก./ซม. ภายใต้สภาวะแวดล้อม มันสามารถละลายได้อย่างอิสระในน้ำและตัวทำละลายอินทรีย์ที่มีขั้ว เช่น เมทานอลและเอทานอลเนื่องจากรูปแบบของเกลือไฮโดรคลอไรด์ ในขณะที่แสดงความสามารถในการละลายที่จำกัดในตัวทำละลาย aprotic เช่น อะซิโตไนไตรล์ และการละลายได้เล็กน้อยในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้ว เช่น ไดคลอโรมีเทนและเฮกเซน โมเลกุลประกอบด้วยวงแหวนอิมิดาโซลที่มีเอมีนปฐมภูมิติดอยู่ผ่านตัวเชื่อมโยงเมทิลีนที่ตำแหน่งที่ 4 ซึ่งแสดงเป็นเกลือไฮโดรคลอไรด์ ไนโตรเจนของอิมิดาโซลให้ทั้งความสามารถในการให้พันธะไฮโดรเจนและตัวรับ ในขณะที่เอมีนปฐมภูมิให้ปฏิกิริยานิวคลีโอฟิลิก การจัดเก็บในภาชนะที่ปิดสนิทโดยป้องกันไม่ให้ถูกแสงและความชื้นที่อุณหภูมิแวดล้อมโดยทั่วไปก็เพียงพอแล้ว แม้ว่าจะแนะนำให้ใช้ในสภาวะที่ผึ่งให้แห้งสำหรับการเก็บรักษาเป็นเวลานาน ควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับสารออกซิไดซ์อย่างแรง กรดคลอไรด์ และไอโซไซยาเนต
คำอธิบาย
(1H อิมิดาโซล 4 อิล)เมทานามีน ไฮโดรคลอไรด์เป็นสารประกอบเฮเทอโรไซคลิกแบบสองฟังก์ชันที่มีวงแหวนอิมิดาโซลแทนที่ที่ตำแหน่ง 4 ด้วยหมู่เมทิลลามีน แกนอิมิดาโซลซึ่งเป็นเฮเทอโรไซเคิลอะโรมาติกที่มีสมาชิกห้าอะตอมซึ่งมีอะตอมไนโตรเจนสองอะตอม ให้ทั้งไนโตรเจนพื้นฐานที่สามารถโปรตอนและผู้ให้ NH สำหรับพันธะไฮโดรเจน ช่วยให้เกิดปฏิกิริยาที่หลากหลายกับเป้าหมายทางชีวภาพและไอออนของโลหะ สายด้านข้างเมทิลลามีนเสนอปฏิกิริยานิวคลีโอฟิลิกสำหรับการเกิดอนุพันธ์เพิ่มเติมผ่านการก่อรูปเอไมด์, รีดักทีฟเอมิเนชัน หรืออัลคิเลชัน รูปแบบของเกลือไฮโดรคลอไรด์ช่วยเพิ่มความสามารถในการละลายในน้ำและความคงตัวของผลึกเมื่อเปรียบเทียบกับเบสอิสระ การรวมกันของแกนเฮเทอโรอะโรมาติกพิเศษกับเอมีนที่ทำปฏิกิริยาทำให้สารประกอบดังกล่าวเป็นส่วนประกอบสำคัญในเคมีทางการแพทย์ โดยที่วงแหวนอิมิดาโซลสามารถเลียนแบบฮิสทิดีนที่ตกค้างในบริเวณที่ออกฤทธิ์ของเอนไซม์ และเอมีนเป็นตัวช่วยในการยึดติดองค์ประกอบทางเภสัชวิทยา
การใช้งาน
เภสัชกรรมระดับกลาง
ในการค้นคว้ายา อนุพันธ์ของอิมิดาโซลนี้ถูกใช้เป็นส่วนประกอบสำคัญในการสังเคราะห์โมดูเลเตอร์ตัวรับฮิสตามีน สารยับยั้งเอนไซม์ และสารต้านเชื้อรา แกนอิมิดาโซลเป็นโครงสร้างพิเศษที่ปรากฏในยาหลายชนิด รวมถึงสารต้านเชื้อรา เช่น คีโตโคนาโซล และคู่อริของตัวรับฮิสตามีน H2 เช่น ไซเมทิดีน เอมีนปฐมภูมิช่วยให้สามารถเชื่อมต่อเอไมด์กับกรดคาร์บอกซิลิกที่มีเภสัชตำรับได้อย่างสะดวก ทำให้สามารถสำรวจความสัมพันธ์ของกิจกรรมโครงสร้างได้อย่างรวดเร็ว
Building Block สำหรับ Peptidomimetics
สารประกอบนี้ทำหน้าที่เป็นตัวเลียนแบบฮิสทิดีนในการออกแบบเปปไทด์อะนาล็อกที่มีความคงตัวในการเผาผลาญเพิ่มขึ้น หมู่เมทิลลามีนสามารถมีส่วนร่วมในพันธะเอไมด์ได้ ในขณะที่วงแหวนอิมิดาโซลยังคงความสามารถในการประสานไอออนของโลหะหรือมีส่วนร่วมในพันธะไฮโดรเจน เพปทิโดมิเมติกส์เหล่านี้ได้รับการตรวจสอบศักยภาพของพวกมันในฐานะตัวยับยั้งเอนไซม์และลิแกนด์ตัวรับ โดยที่สายด้านข้างอิมิดาโซลมีบทบาทสำคัญในการจดจำ
ลิแกนด์สำหรับคอมเพล็กซ์โลหะ
อะตอมไนโตรเจนของอิมิดาโซลสามารถประสานกับโลหะทรานซิชัน ก่อตัวเป็นสารเชิงซ้อนที่มีรูปทรงที่กำหนดไว้อย่างชัดเจน สารเชิงซ้อนของโลหะที่ได้จากโครงนี้ได้รับการศึกษาถึงกิจกรรมการเร่งปฏิกิริยาในปฏิกิริยาออกซิเดชันและไฮโดรไลซิส ตลอดจนศักยภาพของพวกมันในฐานะแบบจำลองสำหรับตำแหน่งออกฤทธิ์ของเอนไซม์โลหะ กลุ่มเมทิลลามีนสามารถจัดหาพื้นที่ผู้บริจาคเพิ่มเติมสำหรับการคีเลชั่น ช่วยเพิ่มเสถียรภาพที่ซับซ้อน และช่วยให้สามารถปรับคุณสมบัติตัวเร่งปฏิกิริยาได้อย่างละเอียด
การสร้างบล็อคการสังเคราะห์สารอินทรีย์
เนื่องจากสารตัวกลางสังเคราะห์อเนกประสงค์ (1H อิมิดาโซล 4 อิล)เมทานามีน ไฮโดรคลอไรด์มีส่วนร่วมในการเปลี่ยนรูปที่หลากหลายซึ่งรวมถึง N เอซิเลชัน, N อัลคิเลชัน และรีดักทีฟอะมิเนชัน เอมีนสามารถแปลงเป็นคาร์บาเมต ยูเรีย หรือไทโอยูเรียเพื่ออธิบายรายละเอียดเพิ่มเติม วงแหวนอิมิดาโซลสามารถผ่านการแทนที่ด้วยอิเล็กโทรฟิลิกที่ตำแหน่งที่ถูกกระตุ้นโดยไนโตรเจนในวงแหวน ประโยชน์ใช้สอยครอบคลุมถึงการสังเคราะห์วัสดุเชิงฟังก์ชันและหัววัดระดับโมเลกุลที่ต้องการความสามารถในการจับโลหะและพันธะไฮโดรเจนร่วมกัน
ป้ายกำกับยอดนิยม: (1h-imidazol-4-yl)methanamine hydrochloride ผู้ผลิตและผู้จำหน่ายในจีน (1h-imidazol-4-yl), กรดไฮดรอกซีพิโคลิก 5, 525-76-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1











