|
ชื่อสินค้า |
2-เอทิล-5-เมทิล-[1,2,4]ไตรอะโซโล[1,5-a]ไพริมิดิน-7-ออล |
|
หมายเลข CAS |
104472-75-5 |
|
สูตรโมเลกุล |
C8H10N4O |
|
น้ำหนักโมเลกุล |
178.19 |
|
รหัสยิ้ม |
OC1=ซีซี(C)=นอร์ทแคโรไลนา2=นอร์ทแคโรไลนา(CC)=NN12 |
คุณสมบัติทางเคมี
โดยทั่วไปสารประกอบนี้จะถูกแยกออกเป็นผงผลึกสีขาวนวล-ถึงสีเหลืองอ่อน สูตรโมเลกุลของมันคือ C8H10N4O ซึ่งสอดคล้องกับน้ำหนักโมเลกุลเท่ากับ 178.19 โดยทั่วไปจุดหลอมเหลวจะเกิน 220 องศา ซึ่งมักเกิดการสลายตัวก่อนที่จะถึงจุดหลอมเหลวที่กำหนด พร้อมด้วยความมืดมิดและการวิวัฒนาการของก๊าซ ความหนาแน่นที่คำนวณได้คือประมาณ 1.42 ก./ซม. ภายใต้สภาวะแวดล้อม มีความสามารถในการละลายที่จำกัดในตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป เช่น เมทานอล เอทานอล และอะซิโตน แต่จะละลายได้ง่ายกว่าในตัวทำละลายที่มีขั้ว aprotic เช่น ไดเมทิลซัลฟอกไซด์และไดเมทิลฟอร์มาไมด์ สารประกอบนี้สามารถละลายได้ในน้ำเพียงเล็กน้อยและไม่ละลายในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้ว เช่น ไดคลอโรมีเทนและเฮกเซน โมเลกุลประกอบด้วยแกนไพริมิดีน [1,2,4]ไตรอาโซโล[1,5-a]ที่หลอมรวมกับหมู่เอทิลที่ตำแหน่งที่ 2 หมู่เมทิลที่ตำแหน่งที่ 5 และไฮดรอกซิลที่ตำแหน่งที่ 7 ซึ่งมีอยู่ในรูปแบบคีโตเป็นส่วนใหญ่ภายใต้สภาวะทางสรีรวิทยา โปรตอนไฮดรอกซิลมีสภาพเป็นกรดอ่อนและสามารถมีส่วนร่วมในพันธะไฮโดรเจนได้ การจัดเก็บในภาชนะที่ปิดสนิทโดยป้องกันไม่ให้ถูกแสงและความชื้นที่อุณหภูมิแวดล้อมโดยทั่วไปก็เพียงพอแล้ว แม้ว่าจะแนะนำให้ใช้ในสภาวะที่ผึ่งให้แห้งสำหรับการเก็บรักษาเป็นเวลานาน ควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับสารออกซิไดซ์อย่างแรงและเบสแก่
คำอธิบาย
กับ triazolopyrimi2 Ethyl 5 methyl [1,2,4]triazolo[1,5 a]pyrimidin 7 ol เป็นสารประกอบเฮเทอโรไซคลิกผสมอยู่ในตระกูลอาหาร โดยผสมผสานวงแหวนไตรอะโซล 1,2,4 กับวงแหวนไพริมิดีนในสถาปัตยกรรมระนาบแข็ง โครงสร้างที่อุดมด้วยไนโตรเจนนี้มีจุดรับพันธะไฮโดรเจนหลายแห่งผ่านทางอะตอมไนโตรเจนในวงแหวนของมัน และผู้ให้พันธะไฮโดรเจนผ่านหมู่ไฮดรอกซิล 7 ซึ่งมีอยู่ในสภาวะสมดุลด้วยออกโซเทาเมอร์ของมัน ส่วนประกอบที่เป็นเอทิลและเมทิลที่ตำแหน่ง 2 และ 5 ตามลำดับแนะนำคุณลักษณะที่ไม่ชอบน้ำและอิทธิพลของสเตอริก ซึ่งปรับสภาพไขมันโดยรวมและอันตรกิริยาในการจับ ระบบวงแหวนหลอมละลายช่วยให้สามารถเชื่อมต่อ π ได้มากขึ้นและความแข็งแกร่งของโครงสร้าง ทำให้สามารถจดจำโมเลกุลจำเพาะกับเป้าหมายทางชีววิทยา เช่น เอนไซม์และตัวรับได้ การรวมกันของแกนเฮเทอโรอะโรมาติกพิเศษที่มีส่วนประกอบแทนที่อัลคิลและหมู่ไฮดรอกซิลที่ปรับเปลี่ยนได้นี้ทำให้สารประกอบเป็นหน่วยการสร้างที่มีคุณค่าสำหรับการสร้างโมเลกุลที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพ โดยเฉพาะอย่างยิ่งสิ่งเหล่านั้นที่มุ่งเป้าไปที่เอนไซม์ไคเนสและโปรตีนที่จับกับกรดนิวคลีอิก โดยที่โครงร่างไตรอาโซโลไพริมิดีนสามารถเลียนแบบเบสของพิวรีนได้
การใช้งาน
เภสัชกรรมระดับกลาง
อนุพันธ์ของ triazolopyrimidine นี้ใช้ในการสังเคราะห์สารยับยั้งไคเนสและสารต้านไวรัส ระบบวงแหวนหลอมละลายที่แข็งสามารถครอบครองช่องจับ ATP ที่มีการเสริมกันสูง ในขณะที่กลุ่มไฮดรอกซิลช่วยให้เกิดพันธะไฮโดรเจนกับสารตกค้างบริเวณบานพับ ส่วนประกอบแทนที่เอทิลและเมทิลมีส่วนทำให้เกิดอันตรกิริยาที่ไม่ชอบน้ำอย่างเหมาะสมที่สุด และสามารถมีอิทธิพลต่อการเลือกสำหรับไอโซฟอร์มไคเนสที่จำเพาะ อนุพันธ์ของโครงนี้ได้รับการสำรวจถึงศักยภาพในการรักษามะเร็งและการติดเชื้อไวรัส
Building Block สำหรับสารยับยั้งเอนไซม์
สารประกอบนี้ทำหน้าที่เป็นจุดเริ่มต้นในการออกแบบสารยับยั้งเอนไซม์ที่เกี่ยวข้องกับเมแทบอลิซึมของกรดนิวคลีอิก ซึ่งรวมถึงแซนทีนออกซิเดสและอะดีโนซีนดีอะมิเนส แกนไตรอาโซโลไพริมิดีนสามารถเลียนแบบพิวรีนตามธรรมชาติ ทำให้สามารถยับยั้งการแข่งขันที่บริเวณที่ทำงานของเอนไซม์ได้ หมู่อัลคิลช่วยให้สามารถปรับคุณสมบัติทางเภสัชจลนศาสตร์ได้อย่างละเอียด ในขณะที่ไฮดรอกซิลช่วยจัดการให้เกิดอนุพันธ์เพิ่มเติมเพื่อปรับศักยภาพและความสามารถในการคัดเลือกให้เหมาะสมที่สุด
การวิจัยเคมีเกษตร
ในวิทยาศาสตร์อารักขาพืช โครงแบบเฮเทอโรไซคลิกนี้ได้รับการตรวจสอบเพื่อพัฒนาสารฆ่าเชื้อราและสารกำจัดวัชพืชชนิดใหม่ เป็นที่รู้กันว่าอนุพันธ์ของ Triazolopyrimidine ยับยั้ง acetolactate synthase ซึ่งเป็นเอนไซม์สำคัญในการสังเคราะห์กรดอะมิโนสายโซ่กิ่งในพืช สารทดแทนเอทิลและเมทิลช่วยเพิ่มความสามารถในการซึมผ่านของไขมันเพื่อให้การแทรกซึมของหนังกำพร้าดีขึ้น ในขณะที่แกนกลางที่แข็งช่วยให้มั่นใจในการจับกับเอนไซม์เป้าหมายโดยเฉพาะ ทำให้เกิดศักยภาพในการควบคุมวัชพืชแบบเลือกสรร
การสร้างบล็อคการสังเคราะห์สารอินทรีย์
เนื่องจากสารตัวกลางเฮเทอโรอะโรมาติกอเนกประสงค์ 2 เอทิล 5 เมทิล [1,2,4]ไตรอาโซโล[1,5 a]ไพริมิดิน 7 ol มีส่วนร่วมในการเปลี่ยนรูปที่หลากหลาย รวมถึง N อัลคิเลชัน O อัลคิเลชัน และการแทนที่อิเล็กโทรฟิลิกที่ตำแหน่งที่ถูกกระตุ้นโดยไนโตรเจนในวงแหวน ไฮดรอกซิลสามารถแปลงเป็นกลุ่มออกจากสำหรับการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกหรือใช้เพื่อแนะนำการเชื่อมโยงอีเทอร์ ประโยชน์ใช้สอยขยายไปถึงการสังเคราะห์ระบบเฮเทอโรไซคลิกแบบหลอมรวมและสารเชิงซ้อนในการประสานงาน โดยที่แกนไตรอะโซโลไพริมิดีนให้คุณสมบัติที่ต้องการ เช่น การยึดเกาะของโลหะและความสามารถในการยึดเกาะไฮโดรเจน
ป้ายกำกับยอดนิยม: 2-เอทิล-5-เมทิล-[1,2,4]ไตรอาโซโล[1,5-a]ไพริมิดิน-7-ol, จีน 2-เอทิล-5-เมทิล-[1,2,4]ไตรอาโซโล[1,5-a]ไพริมิดิน-7-ol ผู้ผลิต, ซัพพลายเออร์, 15069-92-8, 504413-35-8, 696-30-0, ซี1 ซีซี เอ็นซี ซี1ซี อูนูโอ, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1





![2-เอทิล-5-เมทิล-[1,2,4]ไตรอะโซโล[1,5-a]ไพริมิดิน-7-ออล](/uploads/44503/page/2-ethyl-5-methyl-1-2-4-triazolo-1-5-a7a113.png)

![N-(6-โบรโมอิมิดาโซ[1,2-a]ไพริดิน-2-อิล)-2,2,2-ไตรฟลูออโรแอซีทาไมด์](/uploads/44503/small/n-6-bromoimidazo-1-2-a-pyridin-2-yl-2-2-209e4c.png?size=195x0)



