2-(3-(ไตรฟลูออโรเมทิล)ฟีนิล)ไพร์โรลิดีน

โดยทั่วไปสารประกอบนี้จะได้รับเป็นของเหลวไม่มีสีถึงสีเหลืองอ่อนหรือของแข็งที่หลอมละลายต่ำ- สูตรโมเลกุลของมันคือ C11H12F3N ซึ่งสอดคล้องกับน้ำหนักโมเลกุล 215.22 จุดเดือดอยู่ที่ประมาณ 250–255 องศา ที่ความดันบรรยากาศ โดยมีความหนาแน่นที่คำนวณได้ใกล้ 1.18 g/cm³ ที่ 20 องศา สามารถละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป รวมถึงไดคลอโรมีเทน เมทานอล และเอทิลอะซิเตต ในขณะที่มีความสามารถในการละลายน้ำและอะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอนได้จำกัด โมเลกุลประกอบด้วยวงแหวนไพโรลิดีนซึ่งมีหมู่ฟีนิลแทนที่ด้วยหมู่ไตรฟลูออโรเมทิลที่ตำแหน่งเมตา เอมีนทุติยภูมิเป็นสารพื้นฐานและสามารถมีส่วนร่วมในพันธะไฮโดรเจน ในขณะที่หมู่ไตรฟลูออโรเมทิลจะดึงอิเล็กตรอนออกอย่างแรง-และเป็นสารที่ชอบไขมัน แนะนำให้เก็บในภาชนะที่ปิดสนิทภายใต้บรรยากาศเฉื่อยที่อุณหภูมิลดลง เพื่อป้องกันการเกิดออกซิเดชันและการดูดซับคาร์บอนไดออกไซด์ ควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับสารออกซิไดซ์อย่างแรงและกรดแก่

2-(3-(ไตรฟลูออโรเมทิล)ฟีนิล)ไพร์โรลิดีนคือเอมีนทุติยภูมิของไครัลที่มีวงแหวนไพร์โรลิดีนติดอยู่โดยตรงกับวงแหวนเบนซีนที่แทนที่เมตา-ไตรฟลูออโรเมทิล แกนไพโรลิดีนให้เฮเทอโรไซเคิลอิ่มตัวที่มีความยืดหยุ่นตามโครงสร้างแต่ยังมีข้อจำกัด โดยมีไนโตรเจนพื้นฐานที่สามารถโปรตอนและพันธะไฮโดรเจนได้ ซึ่งเป็นแนวคิดเชิงโครงสร้างที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในเคมีทางการแพทย์เพื่อปรับความสามารถในการละลายและปฏิกิริยาระหว่างตัวรับ หมู่ไตรฟลูออโรเมทิลบนวงแหวนฟีนิลทำให้เกิดลักษณะการดึงอิเล็กตรอนที่รุนแรงและความสามารถในการดูดไขมันอย่างมีนัยสำคัญ เพิ่มความเสถียรในการเผาผลาญและการซึมผ่านของเมมเบรน ศูนย์กลางสเตอริโอเจนิกที่ตำแหน่ง 2 ของวงแหวนไพร์โรลิดีนทำให้เกิดอีแนนทิโอเมอร์สองตัวที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพที่แตกต่างกันออกไป การรวมกันของเอมีนพื้นฐาน มอยอิตีอะโรมาติกที่มีฟลูออริเนต และศูนย์กลางไครัลทำให้สารประกอบนี้เป็นส่วนสำคัญในการวิจัยทางเภสัชกรรมและการสังเคราะห์แบบไม่สมมาตร

เภสัชกรรมระดับกลาง
ในการค้นคว้ายา ไพโรลิดีนที่ใช้แทนไตรฟลูออโรเมทิล-นี้ถูกใช้เป็นส่วนประกอบสำคัญในการสังเคราะห์สารประกอบที่มีศักยภาพในการต่อต้านความผิดปกติทางระบบประสาท การอักเสบ และมะเร็ง เอมีนทุติยภูมิช่วยให้สามารถเชื่อมต่อเอไมด์กับกรดคาร์บอกซิลิกได้สะดวก-ซึ่งมีเภสัชตำรับหรือรีดักทีฟอะมิเนชันกับอัลดีไฮด์ วงแหวนไพโรลิดีนมีข้อจำกัดด้านโครงสร้างที่สามารถเพิ่มความสามารถในการเลือกจับได้ ในขณะที่กลุ่มไตรฟลูออโรเมทิลปรับปรุงเสถียรภาพในการเผาผลาญและการซึมผ่านของเมมเบรน ทำให้มีคุณค่าในแคมเปญการหาค่าเหมาะที่สุดสำหรับลีด

Building Block สำหรับการสังเคราะห์แบบอสมมาตร
ศูนย์กลางไครัลที่ตำแหน่ง 2 ทำให้สารประกอบนี้มีประโยชน์สำหรับการเตรียมตัวกลางทางเภสัชกรรมบริสุทธิ์แบบเอแนนทิโอเมอร์ ความละเอียดหรือการสังเคราะห์แบบไม่สมมาตรสามารถให้การเข้าถึงอีแนนทิโอเมอร์ทั้งสองชนิด ซึ่งสามารถรวมเข้ากับโมเลกุลเป้าหมายได้ ซึ่งการกำหนดค่าสัมบูรณ์เป็นสิ่งสำคัญสำหรับกิจกรรมทางชีวภาพ ไนโตรเจนแบบไพร์โรลิดีนสามารถทำหน้าที่เพื่อสร้างสารช่วยไครัล, ลิแกนด์ หรือออร์กาโนคาตาลิสต์สำหรับใช้ในการแปลงสภาพแบบไม่สมมาตร

ลิแกนด์สำหรับคอมเพล็กซ์โลหะ
ไนโตรเจนแบบไพโรลิดีนสามารถประสานกับโลหะทรานซิชัน ซึ่งก่อตัวเป็นสารเชิงซ้อนที่มี-รูปทรงที่กำหนดไว้อย่างดี หมู่ไตรฟลูออโรเมทิลมีอิทธิพลต่อคุณสมบัติทางอิเล็กทรอนิกส์ของศูนย์กลางโลหะผ่านผลกระทบแบบเหนี่ยวนำ ช่วยให้-ปรับแต่งกิจกรรมการเร่งปฏิกิริยาและการเลือกได้อย่างละเอียด สารเชิงซ้อนของโลหะที่ได้มาจากโครงสร้างนี้ได้รับการตรวจสอบถึงศักยภาพของปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชัน การคัปปลิ้งข้าม- และปฏิกิริยาออกซิเดชัน

การสร้างบล็อคการสังเคราะห์สารอินทรีย์
ในฐานะสารมัธยันตร์สังเคราะห์อเนกประสงค์ 2-(3-(ไตรฟลูออโรเมทิล)ฟีนิล)ไพโรลิดีนมีส่วนร่วมในการเปลี่ยนรูปที่หลากหลาย รวมถึง N-อัลคิเลชัน, N-เอซิเลชัน และรีดักทีฟอะมิเนชัน เอมีนสามารถแปลงเป็นคาร์บาเมต ยูเรีย หรือไทโอยูเรียเพื่ออธิบายรายละเอียดเพิ่มเติม วงแหวนอะโรมาติกสามารถผ่านการแทนที่ด้วยอิเล็กโทรฟิลิกที่ตำแหน่งที่ถูกกระตุ้นโดยหมู่ไตรฟลูออโรเมทิล ซึ่งทำให้สามารถใส่ส่วนประกอบทดแทนเพิ่มเติมได้ ประโยชน์ใช้สอยครอบคลุมถึงการสังเคราะห์สารอะนาล็อกของผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติและวัสดุเชิงฟังก์ชัน โดยการผสมผสานระหว่างเอมีนพื้นฐานและแกนอะโรมาติกที่มีฟลูออรีนทำให้มีคุณสมบัติที่ต้องการ

ป้ายกำกับยอดนิยม: 2- (3- (trifluoromethyl) phenyl) pyrrolidine ผู้ผลิตจีน 2- (3- (trifluoromethyl) phenyl) pyrrolidine ซัพพลายเออร์, 6R 7R เบนซ์ไฮดริล 7 อะมิโน 3 คลอโรเมทิล 8 ออกโซ 5 ไทอา 1 อะซาไบไซโคล 4 2 0 ออกต์ 2 อีน 2 คาร์บอกซิเลต ไฮโดรคลอไรด์, 125735-40-2, 1400764-60-4, เฮเทอโรไซเคิลแบบอะลิฟาติก, OSO ON1C CCCHN C1 OO, O=C(OC(C)(C)C)NC[C@@H]1NCC1.[H]Cl