เติร์ต-บิวทิล (3 วินาที)-3-(4-โบรโมฟีนิล)-พิเพอริดีน-1-คาร์บอกซีเลท

โดยทั่วไปสารประกอบนี้จะได้รับเป็นผงผลึกสีขาวหรือสีขาวนวล- สูตรโมเลกุลของมันคือ C16H22BrNO2 ซึ่งสอดคล้องกับน้ำหนักโมเลกุล 340.26 โดยทั่วไปจุดหลอมเหลวจะอยู่ในช่วง 98–102 องศา ซึ่งสะท้อนถึงโครงตาข่ายคริสตัลที่กำหนดไว้อย่างดี- ความหนาแน่นที่คำนวณได้คือประมาณ 1.33 ก./ซม. ภายใต้สภาวะแวดล้อม แสดงความสามารถในการละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป รวมถึงไดคลอโรมีเทน เตตระไฮโดรฟูแรน เอทิลอะซีเตต และเมทานอล ในขณะที่แสดงความสามารถในการละลายในน้ำที่จำกัดและสัมพรรคภาพต่ออะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน เช่น เฮกเซนเล็กน้อย กลุ่มปกป้องเติร์ต-บิวทอกซีคาร์บอนิล (Boc) มีความเสถียรภายใต้สภาวะพื้นฐาน แต่แยกตัวออกได้อย่างง่ายดายภายใต้สภาวะที่เป็นกรดเพื่อให้เห็นไนโตรเจนพิเพอริดีนอิสระ อะตอมโบรมีนบนวงแหวนฟีนิลเป็นที่จับอเนกประสงค์สำหรับ-ปฏิกิริยาคัปปลิง แนะนำให้เก็บในภาชนะที่ปิดสนิทภายใต้บรรยากาศเฉื่อยที่อุณหภูมิลดลง (2-8 องศา) เพื่อรักษาเสถียรภาพ ควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับกรดแก่ เบสแก่ และตัวออกซิไดซ์อย่างแรง

เติร์ต-บิวทิล (3 วินาที)-3-(4-โบรโมฟีนิล)-พิเพอริดีน-1-คาร์บอกซีเลทประกอบด้วยวงแหวนพิเพอริดีนที่ถูกแทนที่ที่ตำแหน่ง 3 ด้วยหมู่ 4-โบรโมฟีนิล และป้องกันที่ไนโตรเจนด้วยหมู่ Boc แกนพิเพอริดีนจัดให้มีเฮเทอโรไซเคิลที่อิ่มตัวและยืดหยุ่นตามโครงสร้างด้วยสเตอรีโอเคมีที่กำหนดไว้ที่ตำแหน่ง 3 ตามที่ระบุโดยคำอธิบาย (3 วินาที) สารทดแทน 4-โบรโมฟีนิลแนะนำทั้งคุณลักษณะอะโรมาติกและอะตอมโบรมีนที่เกิดปฏิกิริยาซึ่งเหมาะสำหรับปฏิกิริยาครอสคัปปลิ้งที่เร่งปฏิกิริยาด้วยแพลเลเดียม กลุ่มปกป้อง Boc ปิดบังไนโตรเจนพื้นฐาน ป้องกันปฏิกิริยาข้างเคียงที่ไม่พึงประสงค์ในระหว่างการปรุงแต่งสังเคราะห์ ในขณะที่ยังคงถอดออกได้ภายใต้สภาวะที่เป็นกรดเล็กน้อย เมื่อจำเป็นต้องใช้เอมีนอิสระ การรวมกันของศูนย์กลางไครัลแข็ง อะโรมาติกโบรไมด์ และเอมีนที่ได้รับการป้องกันบนเฟรมเวิร์กเฮเทอโรไซคลิกอิ่มตัว ทำให้สารประกอบนี้เป็นองค์ประกอบสำคัญในการสร้างโมเลกุลที่ซับซ้อนในเคมีทางการแพทย์และการสังเคราะห์แบบไม่สมมาตร

เภสัชกรรมระดับกลาง

ในการค้นคว้ายา ไครัลไพเพอริดีนนี้ทำหน้าที่เป็นตัวต่อในการประกอบสารประกอบที่มุ่งเป้าไปที่ความผิดปกติทางระบบประสาทและการจัดการความเจ็บปวด วงแหวนพิเพอริดีนเป็นโครงสร้างพิเศษในสารที่ออกฤทธิ์จากส่วนกลางจำนวนมาก และกลุ่ม 4-โบรโมฟีนิลช่วยให้สามารถทำงานได้เพิ่มเติมผ่านข้อต่อ Suzuki–Miyaura หรือ Buchwald–Hartwig เพื่อแนะนำองค์ประกอบทดแทน aryl และ heteroaryl ที่หลากหลาย กลุ่ม Boc ให้การป้องกันมุมฉาก ซึ่งช่วยให้สามารถเลือกจัดการกลุ่มการทำงานอื่นๆ ก่อนที่จะยกเลิกการป้องกัน

แพลตฟอร์มการสังเคราะห์แบบอสมมาตร

สเตอริโอเคมีที่กำหนดไว้ที่ตำแหน่ง 3 ทำให้สารประกอบนี้มีคุณค่าในการเตรียมตัวเลือกยาบริสุทธิ์แบบเอแนนทิโอเมอร์ หลังจากกำจัดหมู่ Boc ออก พิเพอริดีนไนโตรเจนอิสระสามารถทำงานได้กับเภสัชตำรับต่างๆ ขณะเดียวกันก็รักษาความสมบูรณ์ของไครัลที่สร้างไว้ในวัสดุตั้งต้น วิธีการนี้ช่วยให้สามารถเข้าถึงอิแนนทิโอเมอร์เดี่ยวของเป้าหมายที่ซับซ้อนได้อย่างมีประสิทธิภาพโดยไม่ต้องมีขั้นตอนการแก้ไข

การออกแบบลิแกนด์สำหรับการเร่งปฏิกิริยา

การรวมกันของไพเพอริดีนแบ็คโบนของไครัลกับอะโรมาติกโบรไมด์ทำให้สามารถแปลงไปเป็นฟอสฟีนหรือลิแกนด์คาร์บีน N-เฮเทอโรไซคลิกสำหรับการเร่งปฏิกิริยาแบบไม่สมมาตร หลังจากการคัปปลิ้งแบบข้าม-เพื่อแนะนำกลุ่มผู้ให้ เฟรมเวิร์กพิเพอริดีนแบบแข็งสามารถให้สเตอรีโอเคมีที่กำหนดอย่างดี-แก่สารเชิงซ้อนของโลหะ ทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงแบบเอแนนทิโอซีเลกทีฟ เช่น ไฮโดรจิเนชัน, อัลคิเลชันของแอลคิเลชัน และปฏิกิริยา-แบบควบคู่

การสร้างบล็อคการสังเคราะห์สารอินทรีย์

ในฐานะสารตัวกลางสังเคราะห์อเนกประสงค์ สารประกอบนี้มีส่วนร่วมในการเปลี่ยนรูปที่หลากหลาย รวมถึง-การควบคู่เชิงเร่งปฏิกิริยา-ของแพลเลเดียมที่ตำแหน่งโบรมีน, N-อัลคิเลชันหรือ N-เอซิเลชันหลังจากการปลดการป้องกันของ Boc และการทำงานของวงแหวนพิเพอริดีนผ่านกลยุทธ์การกระตุ้น C–H กลุ่ม Boc เปิดใช้กลยุทธ์การป้องกันมุมฉากในลำดับหลายขั้นตอน ในขณะที่อะตอมโบรมีนทำหน้าที่เป็นตัวจัดการในการแนะนำองค์ประกอบย่อยที่หลากหลายผ่านการควบคู่- ทำให้สามารถสร้างคลังสารประกอบที่มีพิเพอริดีน-ได้อย่างรวดเร็วสำหรับการประยุกต์ใช้ทางเคมีทางการแพทย์และวัสดุศาสตร์

ป้ายกำกับยอดนิยม: เติร์ต-บิวทิล (3s)-3-(4-โบรโมฟีนิล)-พิเพอริดีน-1-คาร์บอกซีเลท, ประเทศจีน ผู้ผลิต, ซัพพลายเออร์ เติร์ต-บิวทิล (3s)-3-(4-โบรโมฟีนิล)-พิเพอริดีน-1-คาร์บอกซีเลท, 102507-49-3, 1400764-60-4, เฮเทอโรไซเคิลแบบอะลิฟาติก, IC1CN C C2 CC CC C2 C3 CC CC C3 C1, OS C1CNC1 COH Cl, O=C(OC(C)(C)C)NC[C@@H]1NCC1.[H]Cl