|
ชื่อสินค้า |
3-(ไดเอทอกซีเมทิล)-2-เอทอกซีเตตระไฮโดรฟูแรน |
|
หมายเลข CAS |
177940-20-4 |
|
สูตรโมเลกุล |
C11H22O4 |
|
น้ำหนักโมเลกุล |
218.29 |
|
รหัสยิ้ม |
ซีซีโอซี(OCC)C1ซีซีโอซี1โอซีซี |
|
หมายเลขเอ็มดีแอล |
MFCD08558978 |
คุณสมบัติทางเคมี
โดยทั่วไปสารประกอบนี้จะพบเป็นของเหลวหนืดใสไม่มีสีถึงสีเหลืองซีดที่อุณหภูมิแวดล้อม สูตรโมเลกุลของมันคือ C11H22O4 ซึ่งสอดคล้องกับน้ำหนักโมเลกุล 218.29 จุดเดือดอยู่ที่ประมาณ 85–90 องศาที่ความดันลดลง (0.5 มิลลิเมตรปรอท) โดยมีความหนาแน่นที่คำนวณได้ใกล้ 1.01 กรัม/ซม. ที่ 20 องศา สามารถผสมรวมกันได้อย่างอิสระกับตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป รวมถึงไดคลอโรมีเทน เอทิลอะซิเตต เตตระไฮโดรฟูแรน และเอธานอล ในขณะที่แสดงความสามารถในการละลายในน้ำได้จำกัดและความสามารถในการละลายได้เล็กน้อยในอะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน โมเลกุลประกอบด้วยวงแหวนเตตระไฮโดรฟูแรนแทนที่ด้วยหมู่เอทอกซีที่ตำแหน่งที่ 2 และหมู่ไดเอทอกซีเมทิลที่ตำแหน่งที่ 3 ไดเอทอกซีเมทิล มอยอิตีทำหน้าที่เป็นสารเทียบเท่าอัลดีไฮด์ที่ได้รับการป้องกัน มีความเสถียรภายใต้สภาวะพื้นฐาน แต่สามารถแยกออกได้ภายใต้สภาวะที่เป็นกรด เพื่อเผยให้เห็นอัลดีไฮด์ต้นกำเนิด วงแหวนเตตระไฮโดรฟูแรนให้ความยืดหยุ่นตามโครงสร้างและความสามารถในการชอบน้ำผ่านวงแหวนออกซิเจน แนะนำให้เก็บในภาชนะที่ปิดสนิทภายใต้บรรยากาศเฉื่อยที่อุณหภูมิลดลง (2-8 องศา) เพื่อป้องกันการไฮโดรไลซิสของอะซีตัลและการสลายตัว ควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับกรดแก่และตัวออกซิไดซ์ที่แรง
คำอธิบาย
3 (Diethoxymethyl)-2 ethoxytetrahydrofuran เป็นอนุพันธ์ของเตตระไฮโดรฟูแรนที่ทำหน้าที่ได้ซึ่งมีส่วนประกอบแทนที่ของเอทอกซีที่ตำแหน่ง 2 และหมู่ไดเอทอกซีเมทิลที่ตำแหน่ง 3 ของเฮเทอโรไซเคิลออกซิเจนที่มีสมาชิกห้าตัวอิ่มตัว วงแหวนเตตระไฮโดรฟูรานให้แกนหลักที่ยืดหยุ่นตามโครงสร้างพร้อมความเครียดของวงแหวนปานกลาง ในขณะที่ออกซิเจนในวงแหวนมีส่วนช่วยในการชอบน้ำและความสามารถในการประสานงานของโลหะ หมู่ไดเอทอกซีเมทิลทำหน้าที่เป็นอัลดีไฮด์ที่สวมหน้ากาก ปกป้องการทำงานของปฏิกิริยานี้จากปฏิกิริยาก่อนเวลาอันควรในระหว่างลำดับการสังเคราะห์ ในขณะที่ยังคงสามารถแยกออกได้อย่างง่ายดายภายใต้สภาวะที่เป็นกรดอ่อนๆ เมื่อจำเป็นต้องใช้อัลดีไฮด์ หมู่เอทอกซีที่ตำแหน่งที่ 2 จะแนะนำคุณลักษณะอีเธอร์เพิ่มเติม และอาจส่งผลต่อโครงสร้างของวงแหวนผ่านเอฟเฟกต์แบบสเตอริกและแบบอิเล็กทรอนิกส์ การรวมกันของอัลดีไฮด์ที่ได้รับการป้องกันและองค์ประกอบแทนที่อีเทอร์บนเฟรมเวิร์กเฮเทอโรไซคลิกอิ่มตัวนี้ ทำให้สารประกอบเป็นส่วนประกอบสำคัญในการสังเคราะห์สารอินทรีย์ โดยเฉพาะอย่างยิ่งสำหรับการสร้างโมเลกุลที่ซับซ้อนที่ต้องการการควบคุมการเปิดปิดของอัลดีไฮด์และความแข็งแกร่งทางโครงสร้างของวงแหวนเตตระไฮโดรฟูแรน
การใช้งาน
การปกป้องกลยุทธ์กลุ่มในการสังเคราะห์หลายขั้นตอน
ไดเอทอกซีเมทิลอะซีตัลทำหน้าที่เป็นกลุ่มปกป้องการทำงานของอัลดีไฮด์ ซึ่งช่วยให้สามารถเลือกการเปลี่ยนแปลงส่วนอื่นๆ ในโมเลกุลได้โดยปราศจากการแทรกแซงจากคาร์บอนิลที่เกิดปฏิกิริยา อะซีตัลมีความเสถียรต่อสภาวะการทำปฏิกิริยาที่หลากหลาย รวมถึงการเติมออร์แกโนเมทัลลิก การลดไฮไดรด์ และตัวกลางพื้นฐาน และสามารถกำจัดออกได้อย่างหมดจดภายใต้สภาวะที่เป็นกรดอ่อน ๆ เพื่อสร้างอัลดีไฮด์ขึ้นมาใหม่ กลยุทธ์การป้องกันมุมฉากนี้มีประโยชน์ในการสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์ธรรมชาติที่ซับซ้อนและตัวกลางทางเภสัชกรรม
Building Block สำหรับไกลโคไซด์และคาร์โบไฮเดรตแอนะล็อก
วงแหวนเตตระไฮโดรฟูแรนที่มีองค์ประกอบแทนที่อีเทอร์เลียนแบบคุณสมบัติเชิงโครงสร้างที่พบในน้ำตาลฟูราโนสและไกลโคไซด์ สารประกอบนี้ทำหน้าที่เป็นจุดเริ่มต้นสำหรับการสร้างสารอะนาล็อกคาร์โบไฮเดรตดัดแปลง โดยที่หมู่ไดเอทอกซีเมทิลสามารถเปิดโปงเป็นอัลดีไฮด์เพื่อขยายสายโซ่หรือปฏิกิริยาไซคลิกเซชันได้ สารอะนาล็อกดังกล่าวได้รับการตรวจสอบศักยภาพในการเป็นสารยับยั้งเอนไซม์และเป็นตัวตรวจสอบสำหรับการศึกษากระบวนการจดจำคาร์โบไฮเดรต-
สารสื่อกลางสำหรับการสังเคราะห์เฮเทอโรไซคลิก
หลังจากการปลดการป้องกันเพื่อเผยให้เห็นอัลดีไฮด์ สารประกอบสามารถมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาควบแน่นกับเอมีน ไฮดราซีน และสารประกอบเมทิลีนที่ออกฤทธิ์เพื่อสร้างอิมีน ไฮดราโซน และระบบเฮเทอโรไซคลิกอื่นๆ วงแหวนเตตระไฮโดรฟูแรนให้ข้อจำกัดด้านโครงสร้างที่สามารถส่งผลต่อผลลัพธ์สเตอริโอเคมีของปฏิกิริยาไซคลิกเซชันเหล่านี้ ทำให้สามารถเข้าถึงออกซิเจนที่หลอมละลาย-ซึ่งมีเฮเทอโรไซเคิลด้วยรูปทรงที่กำหนดไว้
การสร้างบล็อคการสังเคราะห์สารอินทรีย์
เนื่องจากสารตัวกลางสังเคราะห์อเนกประสงค์ 3-(diethoxymethyl)-2-ethoxytetrahydrofuran มีส่วนร่วมในการเปลี่ยนรูปที่หลากหลาย รวมถึงการลดการป้องกันอะซีตัลตามด้วยการโอเลฟิเนชันของวิตทิก การเติมกริกนาร์ด หรืออะมิเนชันแบบรีดักทีฟ หมู่เอทอกซีสามารถดัดแปลงหรือกำจัดออกได้ภายใต้สภาวะที่เหมาะสม ในขณะที่วงแหวนเตตระไฮโดรฟูแรนสามารถเกิดปฏิกิริยาการเปิดวงแหวนหรือทำหน้าที่เป็นกลุ่มควบคุมสำหรับการแปลงแบบสเตอริโอเลือก ประโยชน์ใช้สอยครอบคลุมถึงการสังเคราะห์สารอะนาล็อกของผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติและวัสดุเชิงฟังก์ชัน โดยการรวมกันของอัลดีไฮด์ที่ได้รับการป้องกันและเฮเทอโรไซเคิลออกซิเจนอิ่มตัว ทำให้เกิดโอกาสในการควบคุมรายละเอียดโมเลกุลอย่างละเอียด
ป้ายกำกับยอดนิยม: 3-(diethoxymethyl)-2-ethoxytetrahydrofuran ผู้ผลิตจีน 3-(diethoxymethyl)-2-ethoxytetrahydrofuran ซัพพลายเออร์, อาร์ เทอร์ท บิวทิล อะเซทิดิน 2 อิลเมทิล คาร์บาเมต ไฮโดรคลอไรด์, เอส 3 อะมิโน 2 2 ไดเมทิล 4 ออกโซอะเซทิดิน 1 อิล ไฮโดรเจนซัลเฟต, 1818843-14-9, 1-เบนซ์ไฮดริล-3-ไอโอโดอะเซทิดีน, 79349-53-4, OS C1CNC1 COH Cl








![2-เมทิล-4H-เบนโซ[d][1,3]ออกซาซิน-4-โอน](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)



![(6R,7R)-เบนไฮดริล 7-อะมิโน-3-(คลอโรเมทิล)-8-ออกโซ-5-ไทอา-1-อะซาไบไซโคล[4.2.0]ออคต์-2-อีน-2-คาร์บอกซีเลต ไฮโดรคลอไรด์](/uploads/44503/small/-6r-7r-benzhydryl-7-amino-3-chloromethyl-8bf1ba.png?size=195x0)


