เอทิล 4-ออกโซพิเพอริดีน-3-คาร์บอกซีเลต

โดยทั่วไปสารประกอบนี้จะได้รับเป็นของเหลวหนืดไม่มีสีถึงสีเหลืองซีด สูตรโมเลกุลของมันคือ C8H13NO3 ซึ่งสอดคล้องกับน้ำหนักโมเลกุล 171.19 จุดเดือดอยู่ที่ประมาณ 120–125 องศา ที่ความดันลดลง (5 มิลลิเมตรปรอท) โดยมีความหนาแน่นที่คำนวณได้ใกล้ 1.12 กรัม/ซม. ที่ 20 องศา สามารถผสมรวมกันได้อย่างอิสระกับตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป รวมถึงไดคลอโรมีเทน เอทิลอะซิเตต เตตระไฮโดรฟูราน และเมทานอล ในขณะที่แสดงความสามารถในการละลายน้ำปานกลางและความสามารถในการละลายที่จำกัดในไฮโดรคาร์บอนอะลิฟาติก เช่น เฮกเซน โมเลกุลประกอบด้วยวงแหวนพิเพอริดีนที่มีคีโตนที่ตำแหน่งที่ 4 และเอทิลเอสเทอร์ที่ตำแหน่งที่ 3 เอมีนทุติยภูมิเป็นเบสและสามารถมีส่วนร่วมในพันธะไฮโดรเจน ในขณะที่ทั้งคีโตนและเอสเทอร์คาร์บอนิลจะไวต่อปฏิกิริยาการเติมนิวคลีโอฟิลิกและการควบแน่น แนะนำให้เก็บในภาชนะที่ปิดสนิทภายใต้บรรยากาศเฉื่อยที่อุณหภูมิลดลงเพื่อป้องกันการไฮโดรไลซิสและการสลายตัว ควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับกรดแก่ เบสแก่ และตัวรีดิวซ์อย่างแรง

เอทิล 4-ออกโซพิเพอริดีน-3-คาร์บอกซีเลทเป็นอนุพันธ์ของพิเพอริดีนที่มีคีโตเอสเตอร์ ซึ่งรวมเฮเทอโรไซเคิลไนโตรเจนอิ่มตัวเข้ากับฟังก์ชันอิเล็กโตรฟิลิกคาร์บอนิลสองฟังก์ชัน วงแหวนพิเพอริดีนให้แกนหลักที่ยืดหยุ่นตามโครงสร้างด้วยไนโตรเจนพื้นฐานที่สามารถโปรตอนและพันธะไฮโดรเจนได้ ซึ่งเป็นแนวคิดเชิงโครงสร้างที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในเคมีทางการแพทย์เพื่อปรับความสามารถในการละลายและปฏิกิริยาระหว่างตัวรับ ระบบคีโตเอสเตอร์ซึ่งมีคีโตนอยู่ที่ตำแหน่ง 4 และเอสเทอร์อยู่ที่ตำแหน่ง 3 ทำให้เกิดด้ามจับสังเคราะห์ที่มีความอเนกประสงค์สูงซึ่งสามารถทำการ enolization และมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาการควบแน่น เช่น Knoevenagel การเติม Michael และอัลคิเลชัน การจัดเรียงนี้ยังทำให้เกิดการสร้างระบบเฮเทอโรไซคลิกที่ถูกหลอมรวมผ่านปฏิกิริยาไซคลิกเซชันที่เกี่ยวข้องกับหมู่เอมีนและคาร์บอนิล การรวมกันของเอมีนพื้นฐานและคีโตเอสเทอร์ที่เกิดปฏิกิริยาบนเฟรมเวิร์กเฮเทอโรไซคลิกอิ่มตัวทำให้สารประกอบนี้เป็นส่วนสำคัญในการสังเคราะห์สารอินทรีย์และเคมีทางยาสำหรับสร้างโมเลกุลที่มีไนโตรเจนเชิงซ้อน โดยเฉพาะอัลคาลอยด์และตัวกลางทางเภสัชกรรม

เภสัชกรรมระดับกลาง
ในการค้นคว้ายา พิเพอริดีนคีโตเอสเตอร์นี้ถูกใช้เป็นส่วนประกอบสำคัญในการสังเคราะห์สารประกอบที่มีศักยภาพในการต่อต้านความผิดปกติทางระบบประสาทและความเจ็บปวด มอยอิตีของคีโตเอสเตอร์ทำให้เกิดการสร้างระบบเฮเทอโรไซคลิกที่หลากหลายผ่านการควบแน่นด้วยนิวคลีโอไทล์หลายชนิด ในขณะที่พิเพอริดีนไนโตรเจนจัดให้มีตำแหน่งพื้นฐานสำหรับอันตรกิริยาของรีเซพเตอร์และการเกิดเกลือ ยาที่ใช้ไพเพอริดีนที่ได้จากโครงนี้ได้รับการสำรวจว่าเป็นยาแก้ปวด ยารักษาโรคจิต และยาเพิ่มประสิทธิภาพการรับรู้ โดยที่ระบบวงแหวนที่เข้มงวดมีส่วนช่วยในการคัดเลือกตัวรับและความเสถียรในการเผาผลาญ

Building Block สำหรับการสังเคราะห์อัลคาลอยด์
สารประกอบนี้ทำหน้าที่เป็นตัวกลางสำคัญในการสังเคราะห์อัลคาลอยด์ของพิเพอริดีนและผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติที่เกี่ยวข้องทั้งหมด คีโตเอสเทอร์ช่วยให้อัลคิเลชันควบคุมแบบสเตอรีโอที่ตำแหน่ง ทำให้สามารถแนะนำศูนย์กลางไครัลด้วยรูปทรงที่กำหนดไว้ได้ เอมีนสามารถป้องกันหรือทำหน้าที่เพื่อมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาการเกิดวงแหวนตามมา โดยให้เส้นทางที่มีประสิทธิภาพไปยังกรอบผลิตภัณฑ์ธรรมชาติที่ซับซ้อนพร้อมกิจกรรมทางชีวภาพที่หลากหลาย รวมถึงที่พบในอัลคาลอยด์ของกบพิษและสารประกอบออกฤทธิ์ทางประสาทที่ได้จากพืช

สารตั้งต้นของระบบเฮเทอโรไซคลิก
การรวมกันของคีโตน เอสเทอร์ และฟังก์ชันเอมีนทำให้เกิดการสร้างระบบเฮเทอโรไซคลิกแบบหลอมรวม เช่น ควิโนลิซิดีน อินโดลิซิดีน และไพริมิดีน[2,3 d]ไพริมิดีนผ่านปฏิกิริยาไซโคลคอนเดนเซชัน คีโตเอสเตอร์สามารถเกิดปฏิกิริยาไซคลิกไลเซชันด้วยไฮดราซีนเพื่อสร้างไพราโซล กับไฮดรอกซิลามีนเพื่อสร้างไอซอกซาโซล หรือด้วยอะมิดีนเพื่อสร้างไพริมิดีน ระบบวงแหวนเหล่านี้ได้รับการตรวจสอบคุณสมบัติทางเภสัชวิทยา โดยมีแกนพิเพอริดีนที่แข็งแกร่งซึ่งให้ข้อจำกัดทางโครงสร้างที่เป็นประโยชน์สำหรับการรับรู้และการเลือกเป้าหมาย

การสร้างบล็อคการสังเคราะห์สารอินทรีย์
เนื่องจากเป็นสารตัวกลางสังเคราะห์อเนกประสงค์ เอทิล 4-ออกโซพิเพอริดีน-3-คาร์บอกซีเลตมีส่วนร่วมในการเปลี่ยนแปลงที่หลากหลาย รวมถึงอัลคิเลชันที่ตำแหน่ง การควบแน่นของโนอีนาเจล และอะมิเนชันแบบรีดักทีฟ เอสเทอร์สามารถไฮโดรไลซ์เป็นกรดคาร์บอกซิลิกที่สอดคล้องกันสำหรับการเชื่อมต่อเอไมด์ หรือรีดิวซ์เป็นแอลกอฮอล์เพื่อการทำงานต่อไป คีโตนสามารถแปลงเป็นอีนามีนหรืออีนอลอีเทอร์เพื่อใช้ในปฏิกิริยาต่อมา ประโยชน์ใช้สอยครอบคลุมถึงการสังเคราะห์ลิแกนด์สำหรับสารเชิงซ้อนของโลหะและวัสดุเชิงฟังก์ชัน โดยที่วงแหวนพิเพอริดีนให้คุณสมบัติที่ต้องการ เช่น การประสานกันของโลหะและพฤติกรรมที่ตอบสนองต่อ pH

ป้ายกำกับยอดนิยม: เอทิล 4-oxopiperidine-3-carboxylate ผู้ผลิตจีนเอทิล 4-oxopiperidine-3-carboxylate ซัพพลายเออร์, 6R 7R เบนซ์ไฮดริล 7 อะมิโน 3 คลอโรเมทิล 8 ออกโซ 5 ไทอา 1 อะซาไบไซโคล 4 2 0 ออกต์ 2 อีน 2 คาร์บอกซิเลต ไฮโดรคลอไรด์, 102507-49-3, 1400764-60-4, 1818843-14-9, 1-เบนซ์ไฮดริล-3-ไอโอโดอะเซทิดีน, IC1CN C C2 CC CC C2 C3 CC CC C3 C1