8-ไฮดรอกซีควิโนลีน

โดยทั่วไปสารประกอบนี้จะได้รับเป็นของแข็งผลึกตั้งแต่สีขาวไปจนถึงสีน้ำตาลอ่อน มักมีกลิ่นฟีนอลจางๆ มีสูตรโมเลกุลคือ C9H7NO ซึ่งสอดคล้องกับน้ำหนักโมเลกุล 145.16 โดยทั่วไปจุดหลอมเหลวจะอยู่ในช่วง 70–75 องศา ซึ่งสะท้อนถึงโครงตาข่ายคริสตัลที่กำหนดไว้อย่างดี- จุดเดือดอยู่ที่ประมาณ 267 องศา ที่ความดันบรรยากาศ และสามารถระเหิดได้ต่ำกว่าจุดเดือด มีความสามารถในการละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป รวมถึงเอธานอล อะซิโตน คลอโรฟอร์ม และเบนซีน ในขณะที่แสดงความสามารถในการละลายในน้ำได้จำกัด แต่ละลายได้ง่ายในกรดและเบสเจือจางเนื่องจากลักษณะของแอมโฟเทอริก โมเลกุลมีระบบวงแหวนควิโนลีนหลอมรวมกับหมู่ไฮดรอกซิลที่ตำแหน่ง 8 ซึ่งอยู่ติดกับวงแหวนไนโตรเจน การจัดเรียงนี้ทำให้เกิดเทาโทเมอริซึมระหว่างรูปแบบฟีนอลและควิโนน แนะนำให้เก็บในภาชนะสีเหลืองอำพันที่ปิดสนิท ป้องกันไม่ให้ถูกแสงที่อุณหภูมิแวดล้อม เนื่องจากการสัมผัสกับแสงอาจทำให้สีเปลี่ยนไป ควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับสารออกซิไดซ์ที่แรง

8-ไฮดรอกซีควิโนลีนประกอบด้วยนิวเคลียสควิโนลีนซึ่งมีส่วนประกอบของไฮดรอกซิลแทนที่ที่ตำแหน่ง peri ถึงเฮเทอโรไซคลิกไนโตรเจน ความสัมพันธ์ใกล้เคียงระหว่างฟีนอลิก OH และไนโตรเจนประเภทไพริดีน-นี้ทำให้เกิดระบบคีเลต N,O- ที่สามารถสร้างวงแหวนที่มีสมาชิกห้า-ที่เสถียรด้วยไอออนของโลหะ โมเลกุลมีลักษณะเป็นแอมโฟเทอริก โดยทำหน้าที่เป็นกรดอ่อนผ่านหมู่ไฮดรอกซิลและเป็นเบสอ่อนผ่านไนโตรเจน ทำให้สามารถละลายได้ในช่วง pH ที่กว้าง โครงสร้างอะโรมาติกระนาบระนาบช่วยให้เกิดการอินเทอร์คาเลชันระหว่างคู่เบสของดีเอ็นเอ และเอื้อต่อปฏิกิริยาระหว่าง π-stacking กับโปรตีน ความสามารถในการคีเลติ้งรวมกับความสามารถในการซึมผ่านของเมมเบรนทำให้สารประกอบนี้เป็นแพลตฟอร์มอเนกประสงค์สำหรับเคมีประสานของโลหะ การพัฒนาทางเภสัชกรรม และวัสดุศาสตร์ โดยที่ความสามารถในการจับไอออนของโลหะหลายชนิดสามารถนำไปใช้ประโยชน์ในการรักษา การวิเคราะห์ และการใช้งานได้

รีเอเจนต์เคมีวิเคราะห์
8-ไฮดรอกซีควิโนลีนถูกใช้กันอย่างแพร่หลายเป็นสารคีเลตสำหรับการวัดแบบกราวิเมตริกและการสกัดตัวทำละลายของไอออนของโลหะ รวมถึงอลูมิเนียม แมกนีเซียม และสังกะสี สารเชิงซ้อนโลหะที่มีสีสันสดใสซึ่งประกอบขึ้นด้วยแคตไอออนต่างๆ ช่วยให้สามารถหาปริมาณสเปกโตรโฟโตเมตริกที่ระดับร่องรอยได้ นอกจากนี้ยังใช้เป็นตัวบ่งชี้เชิงซ้อนในการไทเทรต EDTA และเป็นรีเอเจนต์สำหรับการแยกไอออนของโลหะโดยการสกัดระหว่างของเหลวและของเหลว

การใช้งานทางเภสัชกรรม
อนุพันธ์ของสารประกอบนี้มีฤทธิ์ต้านจุลชีพ ต้านเชื้อรา และต้านโปรโตซัวโดยการคีเลตไอออนของโลหะที่จำเป็นต่อการเผาผลาญของจุลินทรีย์ Clioquinol และ 8-hydroxyquinolines ที่มีฮาโลเจนอื่นๆ ถูกนำมาใช้เฉพาะที่สำหรับการติดเชื้อที่ผิวหนังและรับประทานเพื่อรักษาภาวะอะมีเบียในลำไส้ การตรวจสอบเมื่อเร็วๆ นี้สำรวจศักยภาพของสารดังกล่าวในโรคเกี่ยวกับความเสื่อมของระบบประสาท โดยที่การขับโลหะอาจลดความเครียดจากปฏิกิริยาออกซิเดชั่นและการรวมตัวของโปรตีนในโรคอัลไซเมอร์และพาร์กินสัน

เคมีและวัสดุประสานงาน
หลักการคีเลต N,O-ทำให้เกิดการก่อตัวของสารเชิงซ้อนของโลหะเรืองแสงกับอลูมิเนียม สังกะสี และโลหะอื่นๆ ซึ่งใช้ในไดโอดเปล่งแสงอินทรีย์- เพื่อเป็นการขนส่ง-อิเล็กตรอนและชั้นเปล่งแสง คอมเพล็กซ์เหล่านี้ให้ผลผลิตควอนตัมสูงและมีเสถียรภาพทางความร้อน ทำให้มีคุณค่าสำหรับเทคโนโลยีการแสดงผล สารประกอบยังทำหน้าที่เป็นส่วนประกอบสำคัญสำหรับโครงสร้างโลหะ-อินทรีย์ที่มีความพรุนที่ปรับแต่งสำหรับการจัดเก็บและการตรวจจับก๊าซ

การสร้างบล็อคการสังเคราะห์สารอินทรีย์
เนื่องจากสารตัวกลางเฮเทอโรอะโรมาติกอเนกประสงค์ 8-ไฮดรอกซีควิโนลีนมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาการแทนที่อิเล็กโตรฟิลิกที่กำกับโดยกลุ่มไฮดรอกซิล ทำให้สามารถแนะนำฮาโลเจน ไนโตร และองค์ประกอบทดแทนอื่นๆ ที่ตำแหน่ง 5 และ 7 ไฮดรอกซิลสามารถเป็นอัลคิเลตหรืออะซิเลต และไนโตรเจนสามารถถูกควอเทอร์ไนซ์เพื่อสร้างอนุพันธ์ไอออนิก การเปลี่ยนแปลงเหล่านี้ทำให้สามารถเข้าถึงคลังของควิโนลีนที่ทำหน้าที่แล้วสำหรับการคัดกรองทางเภสัชกรรม การพัฒนาลิแกนด์ และเคมีของวัสดุ

ป้ายกำกับยอดนิยม: 8-hydroxyquinoline ผู้ผลิตจีน 8-hydroxyquinoline ซัพพลายเออร์, 15069-92-8, 2 เมทิล 4H เบนโซ d 1 3 ออกซาซิน 4 วัน, 696-30-0, ซี1 ซีซี เอ็นซี ซี1ซี อูนูโอ, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1