|
ชื่อสินค้า |
3',5'-ไดเบนซิลออกซีแอซีโตฟีโนน |
|
หมายเลข CAS |
28924-21-2 |
|
สูตรโมเลกุล |
C22H20O3 |
|
น้ำหนักโมเลกุล |
332.39 |
|
รหัสยิ้ม |
ซีซี1=ซีซี(OCC2=ซีซี=ซีซี=C2)=ซีซี(OCC3=ซีซี=ซีซี=C3)=C1)=โอ |
|
หมายเลขเอ็มดีแอล |
MFCD00004777 |
คุณสมบัติทางเคมี
โดยทั่วไปสารประกอบนี้จะถูกแยกออกเป็นของแข็งผลึกสีขาวถึงสีครีมซีดและมีกลิ่นอะโรมาติกจางๆ สูตรโมเลกุลของมันคือ C22H20O3 ซึ่งสอดคล้องกับน้ำหนักโมเลกุล 332.39 โดยทั่วไปจุดหลอมเหลวจะอยู่ในช่วง 112–116 องศา ซึ่งสะท้อนถึงโครงตาข่ายคริสตัลที่ได้รับการจัดลำดับอย่างดี- ความหนาแน่นที่คำนวณได้คือประมาณ 1.18 ก./ซม. ภายใต้สภาวะแวดล้อม มีความสามารถในการละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป รวมถึงไดคลอโรมีเทน คลอโรฟอร์ม เอทิลอะซิเตต และเตตระไฮโดรฟูแรน ในขณะที่แสดงความสามารถในการละลายที่จำกัดในเมทานอลและเอธานอล และความสามารถในการละลายได้เล็กน้อยในน้ำและไฮโดรคาร์บอนอะลิฟาติก โมเลกุลประกอบด้วยแกนกลางอะซิโตฟีโนนที่มีส่วนประกอบเบนซิลออกซีที่ตำแหน่ง 3' และ 5' ของวงแหวนฟีนิล การเชื่อมโยงอีเทอร์มีเสถียรภาพภายใต้สภาวะที่เป็นกลางและเป็นพื้นฐานอย่างอ่อนโยน แต่อาจถูกแยกออกโดยกรดแก่หรือไฮโดรจิโนไลซิส การจัดเก็บในภาชนะที่ปิดสนิทโดยป้องกันไม่ให้ถูกแสงและความชื้นที่อุณหภูมิแวดล้อมโดยทั่วไปก็เพียงพอแล้ว แม้ว่าจะแนะนำให้ใช้ในสภาวะที่ผึ่งให้แห้งสำหรับการเก็บรักษาเป็นเวลานาน ควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับสารออกซิไดซ์อย่างแรงและกรดแก่
คำอธิบาย
3',5'-ไดเบนซิลออกซีอะซิโตฟีโนนประกอบด้วยหน่วยอะซีโตฟีโนนที่ถูกแทนที่อย่างสมมาตรที่ตำแหน่งเมตาด้วยหมู่เบนซิลออกซีสองหมู่ หมู่อะซิติลที่ติดอยู่กับวงแหวนอะโรมาติกตรงกลางทำให้เกิดตำแหน่งคาร์บอนิลที่เกิดปฏิกิริยาซึ่งคล้อยตามปฏิกิริยาการควบแน่น เบนซิลอีเทอร์ทำหน้าที่เป็นกลุ่มปกป้องฟีนอลไฮดรอกซิล ซึ่งป้องกันพวกมันจากปฏิกิริยาที่ไม่พึงประสงค์ ในขณะที่ยังคงสามารถแยกออกได้ภายใต้สภาวะไฮโดรจิโนไลซิสที่ไม่รุนแรง รูปแบบการแทนที่แบบสมมาตรจะสร้างโมเลกุลที่มีการจัดเรียงเชิงพื้นที่ของกลุ่มฟังก์ชันของมัน ทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงแบบเลือกที่ตำแหน่งคีโตนหรืออีเทอร์ การรวมกันของฟีนอลที่ปิดบังและถ่านกัมมันต์ทำให้สารประกอบนี้กลายเป็นสารตัวกลางที่มีคุณค่าสำหรับการสร้างสถาปัตยกรรมอะโรมาติกที่ซับซ้อนมากขึ้น โดยเฉพาะอย่างยิ่งในการสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติและเคมีทางการแพทย์
การใช้งาน
การปกป้องกลยุทธ์กลุ่มในการสังเคราะห์หลายขั้นตอน
หมู่เบนซิลออกซีช่วยป้องกันฟีนอลไฮดรอกซิลชั่วคราวในระหว่างลำดับการสังเคราะห์ที่ต้องการสภาวะที่ไม่เอื้ออำนวย หลังจากการเปลี่ยนแปลงที่ต้องการที่หมู่อะซีทิลหรือที่อื่นๆ เบนซิล อีเทอร์สามารถถูกกำจัดออกได้อย่างหมดจดโดยปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันแบบเร่งปฏิกิริยา โดยไม่กระทบต่อฟังก์ชันการทำงานที่ละเอียดอ่อนอื่นๆ การป้องกันมุมฉากนี้ถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในการสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติโพลีฟีนอลและสารอะนาล็อก
เภสัชกรรมระดับกลาง
แกนอะซิโตฟีโนนเป็นแนวคิดทั่วไปในโมเลกุลที่ออกฤทธิ์ทางชีวภาพที่มีคุณสมบัติต้าน-การอักเสบ ต้านจุลชีพ และต้านมะเร็ง การเกิดอนุพันธ์ที่คาร์บอนิลผ่านการควบแน่นของ Claisen ปฏิกิริยาอัลโดล หรืออะมิเนชันรีดักทีฟช่วยให้สามารถเข้าถึงคลังสารประกอบที่หลากหลายได้ หมู่เบนซิลออกซีช่วยเพิ่มความสามารถในการดูดไขมันและสามารถแทนที่ด้วยส่วนประกอบย่อยอื่นๆ หลังจากการปลดการป้องกันเพื่อปรับ-พารามิเตอร์ทางเภสัชจลนศาสตร์
Building Block สำหรับอุปกรณ์อิเล็กทรอนิกส์ออร์แกนิก
โครงสร้างอะโรมาติกที่แข็งแกร่งและอิเล็กตรอน-ที่บริจาคองค์ประกอบทดแทนเบนซิลออกซี ทำให้สารประกอบนี้เป็นตัวเลือกสำหรับการสร้างเซมิคอนดักเตอร์อินทรีย์และ-วัสดุเปล่งแสง หลังจากที่รวมตัวเข้าไปในโพลีเมอร์คอนจูเกตผ่าน-ปฏิกิริยาเชื่อมต่อหรือควบแน่นแล้ว สารดังกล่าวสามารถมีส่วนช่วยในการ-ขนส่งหลุมหรือแสง-ในการเก็บเกี่ยวในอุปกรณ์ไฟฟ้าโซลาร์เซลล์อินทรีย์และ OLED
สารตั้งต้นสังเคราะห์ของ Chalcones และ Flavonoids
หมู่อะซิติลผ่านการควบแน่นด้วยเบส-ด้วยอะโรมาติกอัลดีไฮด์เพื่อสร้างคาลโคน ซึ่งเป็นตัวกลางหลักในการสังเคราะห์ฟลาโวนอยด์ กลุ่มป้องกันเบนซิลสามารถคงไว้ได้ตลอดการก่อตัวของชาลโคนและการเกิดไซคลิกไลเซชันตามมา จากนั้นจึงกำจัดออกในขั้นตอนสุดท้ายเพื่อให้ได้ฟลาโวนอยด์เป้าหมาย กลยุทธ์นี้ถูกนำมาใช้เพื่อเตรียมห้องสมุดของผลิตภัณฑ์ธรรมชาติที่คล้ายคลึงกันสำหรับการคัดกรองทางชีววิทยา
ป้ายกำกับยอดนิยม: 3',5'-dibenzyloxyacetophenone, ประเทศจีน 3',5'-dibenzyloxyacetophenone ผู้ผลิต, ซัพพลายเออร์, [1,1':4',1''-เทอร์ฟีนิล]-4,4''-ไดคาร์บอกซัลดีไฮด์, 2 5 บิส เดซิโลซี 1 1 4 1 เทอร์ฟีนิล 4 4 ไดคาร์บัลดีไฮด์, 2 5 บิสเฮกซิลออกซี 1 1 4 1 เทอร์ฟีนิล 4 4 ไดคาร์บัลดีไฮด์, 62940-38-9, 850446-24-1, 857412-04-5








![2-เมทิล-4H-เบนโซ[d][1,3]ออกซาซิน-4-โอน](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)

![[1,1':4',1''-เทอร์ฟีนิล]-4,4''-ไดคาร์บอกซาลดีไฮด์](/uploads/44503/small/-1-1-4-1-terphenyl-4-4-dicarboxaldehyde2e573.png?size=195x0)

![5,10,15,20-มีโซ-เทตราคิส[4-(เมทอกซีคาร์บอนิล)ฟีนิล]พอร์ไฟริน](/uploads/44503/page/small/5-10-15-20-meso-tetrakis-4-methoxycarbonylffde0.png?size=195x0)


