2-(4-คลอโรฟีนิล)โพรเพนไนไตรล์

โดยทั่วไปสารประกอบนี้จะได้รับเป็นของเหลวไม่มีสีถึงสีเหลืองอ่อน สูตรโมเลกุลของมันคือ C9H8ClN ซึ่งสอดคล้องกับน้ำหนักโมเลกุล 165.62 จุดเดือดอยู่ที่ประมาณ 265–270 องศา ที่ความดันบรรยากาศ โดยมีความหนาแน่นที่คำนวณได้ใกล้ 1.14 g/cm³ สามารถละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป รวมถึงไดคลอโรมีเทน เอทานอล และเอทิลอะซิเตต ในขณะที่มีความสามารถในการละลายได้เล็กน้อยในน้ำและอะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน โมเลกุลนี้มีสายโซ่โพรเพนไนไตรล์ซึ่งมีองค์ประกอบทดแทน 4-คลอโรฟีนิลที่ตำแหน่งที่ 2 ทำให้เกิดศูนย์กลางไครัลที่คาร์บอนซึ่งมีทั้งหมู่ฟีนิลและไนไตรล์ หมู่ไนไตรล์ไวต่อการรีดักชัน ไฮโดรไลซิส และการเติมนิวคลีโอฟิลิก ในขณะที่อะตอมของคลอรีนเป็นตัวจัดการสำหรับการทำงานเพิ่มเติม โดยทั่วไปการจัดเก็บในภาชนะที่ปิดสนิทภายใต้บรรยากาศเฉื่อยที่อุณหภูมิแวดล้อมก็เพียงพอแล้ว ควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับสารออกซิไดซ์อย่างแรง เบสแก่ และตัวรีดิวซ์อย่างแรง

2-(4-คลอโรฟีนิล)โพรเพนไนไตรล์เป็นไครัลเบนไซลิกไนไตรล์ที่มีหมู่คลอโรฟีนิล 4- และส่วนประกอบแทนที่เมทิลบนคาร์บอนที่อยู่ติดกับไนไตรล์ โมเลกุลผสมผสานการทำงานของไนไตรล์แบบอิเล็กโตรฟิลิกเข้ากับวงแหวนอะโรมาติกที่ขาดอิเล็กตรอน- ทำให้เกิดโครงสร้างที่ใช้งานได้หลากหลายสำหรับการสังเคราะห์สารอินทรีย์ หมู่ไนไตรล์สามารถเปลี่ยนเป็นกลุ่มฟังก์ชันได้หลากหลาย รวมถึงเอมีน กรดคาร์บอกซิลิก อัลดีไฮด์ และเตตราโซล ทำให้เกิดการสร้างตัวกลางทางเภสัชกรรมที่หลากหลาย อะตอมของคลอรีนบนวงแหวนอะโรมาติกเป็นที่ตั้งสำหรับปฏิกิริยาครอสคัปปลิ้งที่เร่งปฏิกิริยาด้วยแพลเลเดียม หรือการทดแทนอะโรมาติกของนิวคลีโอฟิลิก ทำให้เกิดการกระจายตัวในระยะสุดท้าย ศูนย์กลางไครัลที่ตำแหน่ง 2 ทำให้เกิดอีแนนทิโอเมอร์สองตัว ซึ่งสามารถใช้ประโยชน์จากโครงร่างสัมบูรณ์ในการสังเคราะห์แบบอสมมาตรเมื่อได้รับการแก้ไขหรือเตรียมแบบเลือกอิแนนทิโอเมอร์ การรวมกันของไนไตรล์ที่ปรับเปลี่ยนได้ วงแหวนอะโรมาติกที่มีฮาโลเจน และจุดศูนย์กลางสเตอริโอเจนิก ทำให้สารประกอบนี้กลายเป็นสารตัวกลางที่มีคุณค่าในเคมีทางการแพทย์และการสังเคราะห์สารอินทรีย์

เภสัชกรรมระดับกลาง
คลอโรฟีนิลไนไตรล์นี้ใช้ในการสังเคราะห์สารรักษาโรคหลายชนิด รวมถึงยาแก้ซึมเศร้า ยาแก้อักเสบ- และยากันชัก หมู่ไนไตรล์สามารถถูกรีดิวซ์เป็นเอมีนที่สอดคล้องกันเพื่อรวมเข้าในเภสัชภัณฑ์โดยการสร้างพันธะเอไมด์ หรือไฮโดรไลซ์เป็นกรดคาร์บอกซิลิกเพื่อสร้างเกลือหรือทำให้เกิดอนุพันธ์เพิ่มเติม กลุ่ม 4-คลอโรฟีนิลมีส่วนทำให้เกิดปฏิกิริยาจับกับน้ำและสามารถเพิ่มความเสถียรในการเผาผลาญ มีการสำรวจอนุพันธ์ที่เตรียมจากโครงสร้างนี้เพื่อต่อต้านความผิดปกติทางระบบประสาทและการอักเสบ

Building Block สำหรับ Chiral เอมีน
การลดลงแบบไม่สมมาตรหรือความละเอียดของเอนไซม์ของไนไตรล์นี้ช่วยให้สามารถเข้าถึง 2-(4-คลอโรฟีนิล)โพรแพน-1-เอมีนที่ได้รับการเสริมสมรรถนะด้วยอิแนนทิโอเมอร์ ซึ่งเป็นองค์ประกอบสำคัญสำหรับเภสัชภัณฑ์ไครัล สเตอริโอเคมีที่ตำแหน่งเบนซิลิกอาจมีความสำคัญต่อฤทธิ์ทางชีวภาพ ทำให้สารประกอบนี้เป็นตัวกลางสำคัญในการสังเคราะห์ยาโดยที่การกำหนดค่าสัมบูรณ์เป็นตัวกำหนดประสิทธิภาพและความปลอดภัย ไครัลเอมีนที่ได้มาจากโครงสร้างนี้ถูกตรวจสอบว่าเป็นลิแกนด์สำหรับการเร่งปฏิกิริยาแบบไม่สมมาตรและเป็นส่วนประกอบของตัวยับยั้งเอนไซม์

ระดับกลางสำหรับการวิจัยเคมีเกษตร
ในเคมีอารักขาพืช ไนไตรล์นี้ทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นสำหรับการพัฒนายาฆ่าแมลงและยาฆ่าเชื้อราชนิดใหม่ๆ ไนไตรล์สามารถเปลี่ยนเป็นเฮเทอโรไซเคิลได้ เช่น เตตราโซล ออกซาไดโซล และไทอาโซล ซึ่งเป็นเภสัชตำรับทั่วไปในเคมีเกษตรที่มุ่งเป้าไปที่เอนไซม์สำคัญในศัตรูพืชและเชื้อโรค กลุ่ม 4-คลอโรฟีนิลช่วยเพิ่มความสามารถในการดูดไขมันเพื่อให้การแทรกซึมของหนังกำพร้าดีขึ้น และมีส่วนช่วยในเรื่องความสัมพันธ์ในการจับกับเป้าหมาย

การสร้างบล็อคการสังเคราะห์สารอินทรีย์
เนื่องจากสารตัวกลางสังเคราะห์อเนกประสงค์ 2-(4-คลอโรฟีนิล)โพรเพนไนไทรล์มีส่วนร่วมในการเปลี่ยนแปลงที่หลากหลาย รวมถึงการเติมกริกนาร์ด ลำดับอะมิเนชันรีดักทีฟ และปฏิกิริยาครอสคัปปลิ้งที่เร่งปฏิกิริยาด้วยแพลเลเดียมที่บริเวณคลอรีน ไนไตรล์สามารถเปลี่ยนเป็นเตตราโซลได้โดยการเติมไซโคลด้วยเอไซด์ ทำให้สามารถเข้าถึงไอโซสเตอรีของกรดคาร์บอกซิลิกได้ หมู่เมทิลสามารถถูกสลายโปรตอนได้ภายใต้สภาวะพื้นฐานที่แข็งแกร่งเพื่อสร้างสายพันธุ์นิวคลีโอฟิลิกสำหรับปฏิกิริยาอัลคิเลชันหรือการควบแน่น ประโยชน์ใช้สอยครอบคลุมถึงการสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติและวัสดุเชิงฟังก์ชัน โดยการผสมผสานระหว่างไนไตรล์และแกนอะโรมาติกที่เติมฮาโลเจน ทำให้เกิดโอกาสในการควบคุมรายละเอียดโมเลกุล

ป้ายกำกับยอดนิยม: 2- (4-chlorophenyl) โพรเพนไนไตรล์ ผู้ผลิตจีน 2- (4-คลอโรฟีนิล) โพรเพนไนไตรล์ ซัพพลายเออร์, [1,1':4',1''-เทอร์ฟีนิล]-4,4''-ไดคาร์บอกซัลดีไฮด์, 474974-24-8, 850446-24-1, วงแหวนอะโรมาติก, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1