|
ชื่อสินค้า |
2-เมทิลไพริมิดีน-4-คาร์บาลดีไฮด์ |
|
หมายเลข CAS |
1004-17-7 |
|
สูตรโมเลกุล |
C6H6N2O |
|
น้ำหนักโมเลกุล |
122.12 |
|
รหัสยิ้ม |
ซีซี1=นอร์ทแคโรไลนา=ซีซี(=N1)ค=โอ |
|
หมายเลขเอ็มดีแอล |
MFCD09832936 |
คุณสมบัติทางเคมี
โดยทั่วไปสารประกอบนี้จะถูกแยกออกเป็นของแข็งผลึกซึ่งมีตั้งแต่สีขาวจนถึงสีเหลืองอ่อน สูตรโมเลกุลของมันคือ C6H6N2O ซึ่งสอดคล้องกับน้ำหนักโมเลกุล 122.12 โดยทั่วไปจุดหลอมเหลวจะอยู่ในช่วง 68–72 องศา ซึ่งสะท้อนถึงโครงตาข่ายคริสตัลที่กำหนดไว้อย่างดี- ความหนาแน่นที่คำนวณได้คือประมาณ 1.21 ก./ซม. ภายใต้สภาวะแวดล้อม มีความสามารถในการละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป รวมถึงไดคลอโรมีเทน เอทิลอะซิเตต เตตระไฮโดรฟูแรน และไดเมทิลซัลฟอกไซด์ ในขณะที่แสดงความสามารถในการละลายปานกลางในเมทานอลและเอทานอล และความสามารถในการละลายที่จำกัดในน้ำและไฮโดรคาร์บอนอะลิฟาติก เช่น เฮกเซน วงแหวนไพริมิดีนแสดงคุณสมบัติ-ที่ขาดอิเล็กตรอน และหมู่อัลดีไฮด์ไวต่อปฏิกิริยาออกซิเดชันและการควบแน่น แนะนำให้เก็บในภาชนะสีเหลืองอำพันที่ปิดสนิทภายใต้บรรยากาศเฉื่อยที่อุณหภูมิลดลง (2-8 องศา) เพื่อป้องกันการย่อยสลายและรักษาความบริสุทธิ์ ควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับสารออกซิไดซ์อย่างแรงและเบสแก่
คำอธิบาย
2-เมทิลไพริมิดีน-4-คาร์บาลดีไฮด์ประกอบด้วยวงแหวนไพริมิดีนที่แทนที่ด้วยหมู่เมทิลที่ตำแหน่ง 2- และหมู่ฟอร์มิลที่ตำแหน่ง 4 นิวเคลียสไพริมิดีนซึ่งเป็นวงแหวนเฮเทอโรอะโรมาติกที่มีสมาชิก 6 สมาชิกซึ่งมีอะตอมไนโตรเจน 2 อะตอมที่ตำแหน่ง 1 และ 3 จัดให้มีแพลตฟอร์มที่ขาดอิเล็กตรอนซึ่งสามารถมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาซ้อน π และพันธะไฮโดรเจนผ่านไนโตรเจนในวงแหวน ส่วนประกอบที่เป็นเมทิลมีส่วนทำให้เกิดลักษณะที่ไม่ชอบน้ำและอิทธิพลของสเตอริก ในขณะที่อัลดีไฮด์มีด้ามจับที่ทำปฏิกิริยาได้สำหรับการเปลี่ยนแปลงที่หลากหลาย ซึ่งรวมถึงการควบแน่นด้วยเอมีน การลดลงของแอลกอฮอล์ที่สอดคล้องกัน และการเกิดออกซิเดชันกับกรดคาร์บอกซิลิก ผลการถอนอิเล็กตรอนของวงแหวนไพริมิดีนช่วยเพิ่มอิเล็กโตรฟิลิซิตี้ของคาร์บอนอัลดีไฮด์ ซึ่งเอื้อต่อปฏิกิริยาการเติมนิวคลีโอฟิลิก การรวมกันของแกนเฮเทอโรอะโรมาติกพิเศษกับหมู่ฟอร์มิลที่เกิดปฏิกิริยาทำให้สารประกอบดังกล่าวเป็นองค์ประกอบสำคัญในการสร้างโมเลกุลที่ซับซ้อนมากขึ้นในเคมีทางการแพทย์และวัสดุศาสตร์
การใช้งาน
เภสัชกรรมระดับกลาง
ในการค้นคว้ายา อัลดีไฮด์ไพริมิดีนนี้ทำหน้าที่เป็นส่วนประกอบสำคัญในการประกอบสารยับยั้งไคเนสและสารต้านจุลชีพ หมู่อัลดีไฮด์ช่วยให้อะมิเนชันรีดักทีฟเพื่อแนะนำสายโซ่ข้างเอมีนพื้นฐาน ในขณะที่แกนไพริมิดีนสามารถมีส่วนร่วมในเหตุการณ์การจดจำหลักด้วยตำแหน่งที่เอนไซม์ทำงานอยู่ กลุ่มเมทิลมีส่วนทำให้เกิดปฏิกิริยาที่ไม่ชอบน้ำได้อย่างเหมาะสม และการปรากฏตัวของกลุ่มเมทิลได้ถูกนำมาใช้ประโยชน์ในการออกแบบสารประกอบที่มุ่งเป้าไปที่โรคอักเสบและโรคติดเชื้อ
แพลตฟอร์มการสังเคราะห์เฮเทอโรไซคลิก
สารประกอบนี้มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในการสร้างระบบไพริมิดีนแบบหลอมรวมผ่านปฏิกิริยาการควบแน่น การทำปฏิกิริยากับสารประกอบเมทิลีนที่ออกฤทธิ์ทำให้เกิดไพริมิโด้[4,5-d]ไพริมิดีน ในขณะที่การควบแน่นกับเอมิดีนจะได้ไพริมิโด้[2,3-d]ไพริมิดีน เฮเทอโรไซเคิลที่ถูกหลอมรวมเหล่านี้แพร่หลายในการวิจัยทางเภสัชกรรมในฐานะโครงสำหรับตัวยับยั้งไคเนสและสารต้านมะเร็ง ในที่ซึ่งเฟรมเวิร์กที่เข้มงวดกำหนดข้อจำกัดเชิงโครงสร้างที่เอื้ออำนวยสำหรับการจับเป้าหมาย
การประยุกต์ใช้เคมีประสานงาน
อะตอมไนโตรเจนไพริมิดีนรวมกับออกซิเจนอัลดีไฮด์ (หลังจากอนุพันธ์ที่เหมาะสม) สามารถทำหน้าที่เป็นลิแกนด์สำหรับไอออนของโลหะทรานซิชันได้ สารเชิงซ้อนของโลหะที่ได้มาจากโครงนี้จะถูกตรวจสอบสำหรับกิจกรรมการเร่งปฏิกิริยาและเป็นแบบจำลองสำหรับตำแหน่งออกฤทธิ์ของเอนไซม์โลหะ ธรรมชาติที่ขาดอิเล็กตรอน-ของวงแหวนไพริมิดีนจะปรับคุณสมบัติทางอิเล็กทรอนิกส์ของโลหะที่ประสานกัน ทำให้สามารถปรับ-ปฏิกิริยาในปฏิกิริยาออกซิเดชันและปฏิกิริยาคู่ควบ-ได้อย่างละเอียด
การสร้างบล็อคการสังเคราะห์สารอินทรีย์
เนื่องจากสารตัวกลางเฮเทอโรอะโรมาติกอเนกประสงค์ 2-เมทิลไพริมิดีน-4-คาร์บาลดีไฮด์มีส่วนร่วมในการเปลี่ยนแปลงที่หลากหลาย รวมถึงการโอเลฟิเนชันของวิตทิก การเติม Grignard และการควบแน่นด้วยไฮดราซีนเพื่อสร้างไฮดราโซน อัลดีไฮด์สามารถออกซิไดซ์เป็นกรดคาร์บอกซิลิกที่สอดคล้องกันสำหรับการเชื่อมต่อเอไมด์ หรือรีดิวซ์เป็นแอลกอฮอล์เพื่อสร้างอีเทอร์ หมู่เมทิลสามารถถูกสลายโปรโตรอนได้ภายใต้สภาวะพื้นฐานที่แข็งแกร่งเพื่อสร้างสายพันธุ์นิวคลีโอฟิลิกสำหรับการทำงานเพิ่มเติม ทำให้สามารถเข้าถึงคลังไพริมิดีนแบบโพลีแทนที่เพื่อการพัฒนาวิธีการและการสังเคราะห์ผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ
ป้ายกำกับยอดนิยม: 2-methylpyrimidine-4-carbaldehyde ผู้ผลิตจีน 2-methylpyrimidine-4-carbaldehyde ซัพพลายเออร์, 15069-92-8, 2 เมทิล 4H เบนโซ d 1 3 ออกซาซิน 4 วัน, 2 ไนโตรไพริดีน 5 กรดคาร์บอกซิลิก, กรดไฮดรอกซีพิโคลิก 5, ซี1 ซีซี เอ็นซี ซี1ซี อูนูโอ, O C1C2 CC CC C2N CC O1











![2-เมทิล-4H-เบนโซ[d][1,3]ออกซาซิน-4-โอน](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=195x0)


![5,7-ไดคลอโร-3-ไอโซโพรพิลไพราโซโล[1,5-a]ไพริมิดีน](/uploads/44503/page/small/5-7-dichloro-3-isopropylpyrazolo-1-5-ac9069.png?size=195x0)
