|
ชื่อสินค้า |
เมทิล 5-โบรโม-6-เมทิลนิโคติเนต |
|
หมายเลข CAS |
1174028-22-8 |
|
สูตรโมเลกุล |
C8H8BrNO2 |
|
น้ำหนักโมเลกุล |
230.06 |
|
รหัสยิ้ม |
อ=ค(OC)ค1=CN=ค(C)C(Br)=C1 |
|
หมายเลขเอ็มดีแอล |
MFCD19440397 |
คุณสมบัติทางเคมี
โดยทั่วไปสารประกอบนี้จะได้รับเป็นผงผลึกสีขาวนวล-ถึงสีเหลืองอ่อน สูตรโมเลกุลของมันคือ C8H8BrNO2 ซึ่งสอดคล้องกับน้ำหนักโมเลกุล 230.06 โดยทั่วไปจุดหลอมเหลวจะอยู่ในช่วง 78–82 องศา ความหนาแน่นที่คำนวณได้คือประมาณ 1.60 ก./ซม. ภายใต้สภาวะแวดล้อม มันสามารถละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป รวมถึงไดคลอโรมีเทน เอทิลอะซิเตต เตตระไฮโดรฟูแรน และเมทานอล ในขณะที่แสดงความสามารถในการละลายในน้ำได้จำกัดและความสามารถในการละลายได้เล็กน้อยในไฮโดรคาร์บอนอะลิฟาติก เช่น เฮกเซน โมเลกุลประกอบด้วยวงแหวนไพริดีนซึ่งมีอะตอมโบรมีนที่ตำแหน่งที่ 5 หมู่เมทิลที่ตำแหน่งที่ 6 และเมทิลเอสเทอร์ที่ตำแหน่งที่ 3 การทำงานของเอสเทอร์นั้นไวต่อการไฮโดรไลซิสภายใต้สภาวะที่เป็นกรดหรือพื้นฐาน ในขณะที่อะตอมโบรมีนให้ด้ามจับอเนกประสงค์สำหรับปฏิกิริยาคัปปลิ้งข้ามตัวเร่งปฏิกิริยาของโลหะทรานซิชัน แนะนำให้เก็บในภาชนะที่ปิดสนิทป้องกันจากแสงและความชื้นภายใต้สภาวะที่เย็นและแห้ง ควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับสารออกซิไดซ์อย่างแรง กรดแก่ และเบสแก่ ควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับสารออกซิไดซ์อย่างแรง กรดแก่ และเบสแก่
คำอธิบาย
Methyl 5-bromo-6-methylnicotinate เป็นอนุพันธ์ของไพริดีนชนิดไตรทดแทนที่อยู่ในตระกูลเอสเทอร์ของกรดนิโคตินิก โมเลกุลรวมหมู่ฟังก์ชันที่แตกต่างกันสามหมู่เข้าด้วยกัน ได้แก่ อะตอมโบรมีนที่ตำแหน่งที่ 5 หมู่เมทิลที่ตำแหน่งที่ 6 และเมทิลเอสเทอร์ที่ตำแหน่งที่ 3 ของวงแหวนไพริดีน แกนไพริดีนซึ่งมีอะตอมไนโตรเจนดึงอิเล็กตรอนออกมา ทำให้เกิดแท่นอะโรมาติกที่ขาดอิเล็กตรอนในระดับปานกลาง ซึ่งสามารถมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาการซ้อน π และพันธะไฮโดรเจนได้ อะตอมโบรมีนทำหน้าที่เป็นตัวจับอิเล็กโทรฟิลิกอเนกประสงค์สำหรับปฏิกิริยาคัปปลิ้งข้ามที่เร่งปฏิกิริยาของแพลเลเดียม เช่น ข้อต่อ Suzuki, Sonogashira และ Buchwald Hartwig ทำให้สามารถเกิดหมู่เอริล เฮเทอโรแอริล หรืออะมิโนที่หลากหลายได้ หมู่เมทิลที่ตำแหน่งที่ 6 มีส่วนทำให้เกิดลักษณะที่ไม่ชอบน้ำและอิทธิพลของสเตอริก ซึ่งปรับสภาพการดูดซึมไขมันโดยรวมและปฏิกิริยาในการจับกัน เมทิลเอสเทอร์ให้กรดคาร์บอกซิลิกที่ได้รับการป้องกันที่เทียบเท่ากัน โดยมีตำแหน่งสำหรับการทำงานเพิ่มเติมผ่านการไฮโดรไลซิส ทรานส์เอสเตริฟิเคชัน หรือรีดิวซ์เป็นแอลกอฮอล์ที่เกี่ยวข้อง การรวมกันของฮาโลเจนที่ปรับเปลี่ยนได้ ส่วนประกอบแทนที่อัลคิล และกรดคาร์บอกซิลิกแฝงบนแกนเฮเทอโรอะโรมาติกที่ได้รับสิทธิพิเศษ ทำให้สารประกอบดังกล่าวเป็นองค์ประกอบสำคัญในเคมีทางยาและการสังเคราะห์สารอินทรีย์สำหรับการสร้างโมเลกุลที่ซับซ้อนมากขึ้นพร้อมฤทธิ์ทางชีวภาพที่เป็นไปได้
การใช้งาน
เภสัชกรรมระดับกลาง
ในการค้นคว้ายา โบรมีนไพริดีนเอสเทอร์ถูกใช้เป็นส่วนประกอบสำคัญในการสังเคราะห์สารประกอบที่มีศักยภาพในการต่อต้านมะเร็ง อาการอักเสบ และโรคติดเชื้อ อะตอมของโบรมีนทำให้เกิดการกระจายตัวในระยะสุดท้ายผ่านปฏิกิริยาการควบคู่กัน ช่วยให้สามารถสำรวจความสัมพันธ์ของกิจกรรมของโครงสร้างได้อย่างเป็นระบบ เอสเทอร์สามารถไฮโดรไลซ์เป็นกรดคาร์บอกซิลิกสำหรับเชื่อมต่อเอไมด์กับเภสัชที่มีเอมีน ซึ่งช่วยให้สร้างห้องสมุดสำหรับการคัดกรองทางชีววิทยาได้อย่างรวดเร็ว หมู่เมทิลสามารถมีอิทธิพลต่อความเสถียรของเมแทบอลิซึมและสัมพรรคภาพในการจับโดยผ่านปฏิกิริยาที่ไม่ชอบน้ำกับโปรตีนเป้าหมาย
Building Block สำหรับระบบเฮเทอโรไซคลิก
สารประกอบทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นสำหรับการสร้างระบบเฮเทอโรไซคลิกที่ถูกหลอมรวม เช่น ไพริโด[2,3 d]ไพริมิดีน, ไพราโซโล[3,4 b]ไพริดีน และอิมิดาโซ[1,2 a]ไพริดีนผ่านปฏิกิริยาไซโคลคอนเดนเซชัน โบรมีนสามารถมีส่วนร่วมในการคัปปลิ้งข้ามเพื่อแนะนำองค์ประกอบทดแทนที่มีส่วนร่วมในปฏิกิริยาการเกิดวงแหวน ในขณะที่เอสเทอร์เป็นที่จับสำหรับการทำงานเพิ่มเติม ระบบวงแหวนเหล่านี้ได้รับการตรวจสอบคุณสมบัติทางเภสัชวิทยา โดยมีแกนไพริดีนแข็งซึ่งให้ข้อจำกัดด้านโครงสร้างที่เป็นประโยชน์สำหรับการรับรู้และการเลือกเป้าหมาย
ระดับกลางสำหรับอนุพันธ์ของกรดนิโคตินิก
การไฮโดรไลซิสของเอสเทอร์ทำให้ได้กรด 5-โบรโม-6-เมทิลนิโคตินิก ซึ่งเป็นส่วนประกอบสำคัญในการเตรียมสารอะนาล็อกของกรดนิโคตินิกที่มีศักยภาพทางชีวภาพ อนุพันธ์เหล่านี้ได้รับการสำรวจถึงความสามารถในการปรับเมแทบอลิซึมของไขมัน ทำหน้าที่เป็นสารต้านภาวะไขมันผิดปกติ หรือทำหน้าที่เป็นลิแกนด์สำหรับตัวรับที่ควบคู่กับโปรตีน G อะตอมโบรมีนช่วยให้สามารถทำงานได้ต่อไปผ่านการคัปปลิ้งข้ามเพื่อเพิ่มศักยภาพและความสามารถในการคัดเลือก ในขณะที่หมู่เมทิลอาจส่งผลต่อคุณสมบัติทางเภสัชจลนศาสตร์
การสร้างบล็อคการสังเคราะห์สารอินทรีย์
ในฐานะสารตัวกลางสังเคราะห์อเนกประสงค์ เมทิล 5-โบรโม-6-เมทิลนิโคติเนตมีส่วนร่วมในการเปลี่ยนแปลงที่หลากหลาย รวมถึงข้อต่อแบบข้ามที่เร่งปฏิกิริยาของแพลเลเดียม การแทนที่อะโรมาติกของนิวคลีโอฟิลิก (ภายใต้สภาวะบังคับ) และกลยุทธ์การกำหนดทิศทางของโลหะ โบรมีนสามารถถูกแทนที่ด้วยนิวคลีโอไทล์ต่างๆ หรือแปลงเป็นชนิดออร์แกโนเมทัลลิกเพื่อการทำงานต่อไป เอสเทอร์สามารถถูกรีดิวซ์เป็นแอลกอฮอล์ที่สอดคล้องกันเพื่อสร้างอีเทอร์หรือแปลงไปเป็นกลุ่มฟังก์ชันอื่นๆ กลุ่มเมทิลเป็นพื้นที่สำหรับการทำงานของ C-H ที่เร่งปฏิกิริยาด้วยโลหะหรือรุนแรง ซึ่งช่วยให้เกิดความหลากหลายเพิ่มเติมได้ ประโยชน์ใช้สอยครอบคลุมถึงการสังเคราะห์สารอะนาล็อกของผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติและวัสดุเชิงหน้าที่ โดยที่วงแหวนไพริดีนให้คุณสมบัติทางอิเล็กทรอนิกส์และพันธะไฮโดรเจนที่ต้องการ
ป้ายกำกับยอดนิยม: เมทิล 5-โบรโม-6-เมทิลนิโคติเนต ผู้ผลิตจีนเมทิล 5-โบรโม-6-เมทิลนิโคติเนต ซัพพลายเออร์, 2 เมทิล 4H เบนโซ d 1 3 ออกซาซิน 4 วัน, 33225-73-9, กรดไฮดรอกซีพิโคลิก 5, 525-76-8, 696-30-0, วงแหวนเฮเทอโรอะโรมาติก










![(4-(1-(3-(ไซยาโนเมทิล)-1-(เอทิลซัลโฟนิล)อะเซทิดิน-3-อิล)-1H-ไพราซอล-4-อิล)-7H-ไพโรโล[2,3-d]ไพริมิดิน-7-อิล)เมทิล พิวาเลต](/uploads/44503/small/4-1-3-cyanomethyl-1-ethylsulfonyl-azetidin-3d3723.png?size=195x0)

![2-(4-เมทอกซีฟีนิล)อิมิดาโซ[1,2-a]ไพริดีน-3-คาร์บาลดีไฮด์](/uploads/44503/small/2-4-methoxyphenyl-imidazo-1-2-a-pyridine-3b74bc.png?size=195x0)


![7-โบรโม-5-คลอโร-1H-ไพโรโล[2,3-c]ไพริดีน](/uploads/44503/small/7-bromo-5-chloro-1h-pyrrolo-2-3-c-pyridine1c412.png?size=195x0)