2-(2,2-ไดเมทอกซีเอทิล)อะนิลีน

โดยทั่วไปสารประกอบนี้จะได้รับเป็นของเหลวหนืดสีเหลืองอ่อนถึงสีเหลืองอ่อน สูตรโมเลกุลของมันคือ C10H15NO2 ซึ่งสอดคล้องกับน้ำหนักโมเลกุลเท่ากับ 181.23 จุดเดือดอยู่ที่ประมาณ 110–115 องศา ที่ความดันลดลง (0.5 มิลลิเมตรปรอท) โดยมีความหนาแน่นที่คำนวณได้ใกล้ 1.06 กรัม/ซม. ที่ 20 องศา สามารถผสมกับตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไปได้ เช่น ไดคลอโรมีเทน เอทิลอะซีเตต เตตระไฮโดรฟูแรน และเมทานอล โดยแสดงความสามารถในการละลายในน้ำได้จำกัดและความสามารถในการละลายได้เล็กน้อยในไฮโดรคาร์บอนอะลิฟาติก เช่น เฮกเซน โมเลกุลประกอบด้วยวงแหวนสวรรค์ที่มีองค์ประกอบทดแทน 2,2-ไดเมทอกซีเอทิลที่ตำแหน่งที่ 2 เอมีนปฐมภูมิจะไวต่อปฏิกิริยาอะซิเลชัน อัลคิเลชัน และการควบแน่น ในขณะที่การทำงานของอะซีตัลจะเสถียรภายใต้สภาวะพื้นฐาน แต่จะถูกไฮโดรไลซ์ทันทีภายใต้สภาวะที่เป็นกรดเพื่อแสดงอัลดีไฮด์ที่เกี่ยวข้อง แนะนำให้เก็บในภาชนะที่ปิดสนิทภายใต้บรรยากาศเฉื่อยที่อุณหภูมิลดลง (2-8 องศา) เพื่อป้องกันการไฮโดรไลซิสและการย่อยสลายด้วยออกซิเดชั่น ควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับกรดแก่ ตัวออกซิไดซ์อย่างแรง และกรดคลอไรด์

2 (2,2 ไดเมทอกซีเอทิล)อะนิลีนเป็นสารประกอบอะโรมาติกสองฟังก์ชันที่รวมเอาอะนิลีนที่ถูกแทนที่ออร์โธ-เข้ากับอัลดีไฮด์ที่มีการป้องกันไดเมทิลอะซีตัล- แกนอะนิลีนให้เอมีนปฐมภูมินิวคลีโอฟิลิกที่สามารถมีส่วนร่วมในการเปลี่ยนแปลงที่หลากหลาย รวมถึงการก่อตัวของเอไมด์ ไดอะโซไทเซชัน และการประสานกันของโลหะ หมู่ 2,2-ไดเมทอกซีเอทิลที่ตำแหน่งออร์โธทำหน้าที่เป็นอัลดีไฮด์ที่แฝงอยู่ ซึ่งถูกป้องกันจากปฏิกิริยาก่อนเวลาอันควร ในขณะที่ยังคงสามารถแยกออกได้ภายใต้สภาวะที่เป็นกรดอ่อนๆ เมื่อจำเป็นต้องใช้การทำงานของอัลดีไฮด์ ความใกล้ชิดของหมู่ฟังก์ชันทั้งสองทำให้เกิดปฏิกิริยาไซคลิกไลเซชันภายในโมเลกุลเมื่อการป้องกันอะซีตัล ทำให้สามารถเข้าถึงอนุพันธ์อินโดลและควิโนลีนผ่านการควบแน่นของอัลดีไฮด์ที่เกิดขึ้นกับไนโตรเจนอะนิลีน การรวมกันของคาร์บอนิลที่สวมหน้ากากและเอมีนอะโรมาติกในบริเวณใกล้เคียงทำให้สารประกอบนี้เป็นส่วนสำคัญในการสังเคราะห์เฮเทอโรไซคลิกและเคมีของผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ โดยที่การสร้างสารตัวกลางปฏิกิริยาที่ควบคุมได้ช่วยให้สร้างสถาปัตยกรรมโมเลกุลที่ซับซ้อนได้อย่างมีประสิทธิภาพ

สารสังเคราะห์ระดับกลางสำหรับอินโดลและควิโนลีน
อะนิลีนที่ถูกแทนที่ออร์โท-นี้ทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นสำคัญสำหรับการสร้างระบบวงแหวนอินโดลและควิโนลีนผ่านการเร่งปฏิกิริยาไซโคลไลเซชันด้วยกรด- การไฮโดรไลซิสของอะซีตัลเผยให้เห็นอัลดีไฮด์ที่เกิดการควบแน่นภายในโมเลกุลด้วยไนโตรเจนอะนิลีน ทำให้เกิดเฮเทอโรไซเคิลที่สอดคล้องกัน การเปลี่ยนแปลงเหล่านี้ให้เส้นทางที่มีประสิทธิภาพไปยังสารประกอบออกฤทธิ์ทางชีวภาพ ซึ่งรวมถึงลิแกนด์ของตัวรับเซโรโทนินและตัวยับยั้งไคเนส โดยที่แกนอินโดลหรือควิโนลีนเป็นสิ่งจำเป็นสำหรับการรับรู้เป้าหมาย

Building Block สำหรับห้องสมุดเฮเทอโรไซคลิก
สารประกอบนี้ช่วยให้เกิดไนโตรเจนหลากหลายชนิด-ที่มีเฮเทอโรไซเคิลได้อย่างรวดเร็วผ่านการทำงานตามลำดับ อะนิลีนสามารถถูกเอซิเลตหรืออัลคิลเลตก่อนการแยกอะซีตัล ซึ่งยอมให้มีการป้อนส่วนประกอบแทนที่ที่มีอิทธิพลต่อรีจิโอเคมีและผลลัพธ์ของปฏิกิริยาไซคลิกเซชันที่ตามมา กลยุทธ์นี้อำนวยความสะดวกในการสร้างห้องสมุดสารอะนาล็อกอินโดลและควิโนลีนสำหรับการคัดกรองเคมีทางยา

เภสัชกรรมระดับกลาง
ในการค้นคว้ายา อนุพันธ์ของอะมิโนอะซีทัลนี้ใช้ในการสังเคราะห์สารประกอบที่มีศักยภาพในการต่อต้านมะเร็งและความผิดปกติทางระบบประสาท อัลดีไฮด์ที่สวมหน้ากากเป็นตัวจัดการสำหรับการแนะนำความหลากหลายผ่านอะมิเนชันแบบรีดักทีฟหลังจากการปลดการป้องกัน ในขณะที่อะนิลีนช่วยให้สามารถเชื่อมต่อเอไมด์กับกรดคาร์บอกซิลิก-ที่มีเภสัชตำรับได้ รูปแบบการแทนที่ออร์โธทำให้แน่ใจได้ว่าตำแหน่งที่เกิดปฏิกิริยาอยู่ใกล้กันสำหรับการหมุนเวียนเมื่อต้องการ

การสร้างบล็อคการสังเคราะห์สารอินทรีย์
เนื่องจากสารตัวกลางสังเคราะห์อเนกประสงค์ 2-(2,2-ไดเมทอกซีเอทิล)อะนิลีนมีส่วนร่วมในการเปลี่ยนแปลงที่หลากหลาย รวมถึงปฏิกิริยาคัปปลิ้งข้ามที่เร่งปฏิกิริยาด้วยแพลเลเดียม (หลังจากการแปลงเอมีนไปเป็นหมู่ฟังก์ชันอื่นๆ) การแทนที่อะโรมาติกแบบนิวคลีโอฟิล และลำดับรีดักทีฟอะมิเนชัน อะซีตัลสามารถกำจัดการป้องกันได้ภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรงเพื่อเผยให้เห็นอัลดีไฮด์สำหรับปฏิกิริยาที่ตามมา เช่น วิททิกโอเลฟิเนชัน หรือการเติมกริกนาร์ด ประโยชน์ใช้สอยครอบคลุมถึงการสังเคราะห์อะนาลอกของผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติและวัสดุเชิงหน้าที่ ซึ่งจำเป็นต้องมีการควบคุมการสร้างสารตัวกลางที่ทำปฏิกิริยา

ป้ายกำกับยอดนิยม: 2- (2,2-dimethoxyethyl) อะนิลีน ผู้ผลิตจีน 2- (2,2-dimethoxyethyl) อะนิลีนซัพพลายเออร์, 474974-24-8, 62940-38-9, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1