เรล-(1R,2S,4S)-กรดไซโคลเฮกเซน-1,2,4-ไตรคาร์บอกซิลิก

โดยทั่วไปสารประกอบนี้จะถูกแยกออกเป็นผงผลึกสีขาว สูตรโมเลกุลของมันคือ C9H12O6 ซึ่งสอดคล้องกับน้ำหนักโมเลกุล 216.19 โดยทั่วไปจุดหลอมเหลวจะเกิน 200 องศา ซึ่งมักพบการสลายตัวเมื่อได้รับความร้อนเป็นเวลานานกว่าช่วงนี้ ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ที่มีขั้ว เช่น เมทานอล เอทานอล และไดเมทิลซัลฟอกไซด์ ซึ่งละลายได้ปานกลางในน้ำเนื่องจากมีกลุ่มกรดคาร์บอกซิลิกหลายกลุ่ม และแทบไม่ละลายในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้ว เช่น ไดคลอโรมีเทนและเฮกเซน โมเลกุลมีวงแหวนไซโคลเฮกเซนซึ่งมีองค์ประกอบแทนที่กรดคาร์บอกซิลิกสามตัวที่ตำแหน่ง 1, 2 และ 4 โดยมีสเตอริโอเคมีสัมพัทธ์ที่กำหนดไว้ กรดคาร์บอกซิลิกไวต่อการเกิด deprotonation, esterification และ amide การจัดเก็บในภาชนะที่ปิดสนิทโดยป้องกันไม่ให้ถูกแสงและความชื้นที่อุณหภูมิแวดล้อมโดยทั่วไปก็เพียงพอแล้ว แม้ว่าจะแนะนำให้ใช้สภาวะที่ผึ่งให้แห้งเป็นระยะเวลานานก็ตาม ควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับสารออกซิไดซ์อย่างแรงและเบสแก่

rel-(1R,2S,4S)-ไซโคลเฮกเซน-1,2,4-กรดไตรคาร์บอกซิลิกเป็นกรดไซคลิกไตรคาร์บอกซิลิกที่กำหนดทางสเตอริโอเคมี โดยมีหมู่คาร์บอกซิลสามหมู่เกาะติดกับวงแหวนที่มีสมาชิกหก-ที่อิ่มตัว โครงสร้างสัมพัทธ์ที่ระบุโดย (1R,2S,4S) บ่งชี้ถึงการจัดเรียงเชิงพื้นที่เฉพาะขององค์ประกอบแทนที่เหล่านี้รอบแกนไซโคลเฮกเซน ซึ่งมีอยู่อย่างเด่นชัดในโครงสร้างเก้าอี้ที่มีหมู่คาร์บอกซิลซึ่งครอบครองตำแหน่งเส้นศูนย์สูตรและแนวแกนที่กำหนดไว้เพื่อลดความเครียดสเตอริกให้เหลือน้อยที่สุด กรอบงานไครัลที่เข้มงวดนี้ให้โครงสร้างสามมิติที่กำหนดไว้อย่างดีสำหรับการนำเสนอฟังก์ชันการทำงานของกรดคาร์บอกซิลิกในทิศทางที่แม่นยำ โมเลกุลผสมผสานความสามารถรอบด้านในการประสานกันของกลุ่มคาร์บอกซิเลทหลายกลุ่มเข้ากับความแข็งแกร่งเชิงโครงสร้างของวงแหวนไซโคลเฮกเซน ทำให้สามารถเลือกปฏิกิริยาโต้ตอบกับไอออนของโลหะ โปรตีน หรือตัวจับอื่นๆ สเตริโอเคมีที่กำหนดไว้และตำแหน่งการประสานงานหลายจุดทำให้เป็นองค์ประกอบสำคัญในเคมีการประสานงาน เคมีซูปราโมเลกุล และการออกแบบโมเลกุลที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพ

Building Block for Metal-เฟรมเวิร์กออร์แกนิก
กรดไตรคาร์บอกซิลิกนี้ทำหน้าที่เป็นตัวเชื่อมโยงหลายหัวข้อที่เข้มงวดสำหรับการสร้าง-เฟรมเวิร์กออร์แกนิกที่เป็นโลหะด้วย-สถาปัตยกรรมรูพรุนที่กำหนดไว้อย่างดี หมู่คาร์บอกซีเลททั้งสามหมู่สามารถประสานกับไอออนหรือกระจุกของโลหะ ทำให้เกิดโครงข่ายสามมิติแบบขยาย-โดยมีพื้นที่ผิวสูงและมีรูพรุนถาวร สเตอรีโอเคมีที่กำหนดและแกนไซโคลเฮกเซนที่เข้มงวดช่วยให้สามารถคาดการณ์เชิงโครงสร้างได้ ทำให้สามารถออกแบบเฟรมเวิร์กที่มีขนาดรูพรุนและสภาพแวดล้อมทางเคมีที่ปรับให้เหมาะสมสำหรับการใช้งานในการจัดเก็บก๊าซ การแยก และการเร่งปฏิกิริยาที่ต่างกัน

Chiral Ligand ในการเร่งปฏิกิริยาแบบอสมมาตร
สเตอรีโอเซ็นเตอร์ที่กำหนดไว้และตำแหน่งประสานงานหลายตำแหน่งทำให้สารประกอบนี้เป็นสารตั้งต้นที่มีคุณค่าสำหรับการออกแบบลิแกนด์ไครัลที่ใช้ในการแปลงอิแนนทิโอซีเล็คทีฟ หมู่คาร์บอกซิลสามารถถูกอนุพันธ์ได้เพื่อนำเข้าฟอสฟีน, เอมีนหรือฟังก์ชันของผู้ให้อื่นๆ ขณะเดียวกันก็รักษาแกนหลักไครัลที่แข็งทื่อไว้ สารเชิงซ้อนของโลหะที่ได้มาจากลิแกนด์ดังกล่าวได้รับการตรวจสอบถึงความสามารถในการเหนี่ยวนำให้เกิดอิแนนทิโอซีกวิตีสูงในปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชัน อิพอกซิเดชัน และปฏิกิริยาครอส-

ระดับกลางสำหรับการสังเคราะห์ทางเภสัชกรรม
ในเคมีทางการแพทย์ กรดไตรคาร์บอกซิลิกนี้ทำหน้าที่เป็นวัสดุเริ่มต้นในการเตรียมโมเลกุลที่ออกฤทธิ์ทางชีวภาพที่มีข้อจำกัดทางโครงสร้าง แกนไซโคลเฮกเซนที่แข็งแกร่งสามารถแทนที่สายโซ่ที่ยืดหยุ่นในตัวยาที่เป็นตัวเลือก ซึ่งอาจปรับปรุงการเลือกเป้าหมายและความเสถียรทางเมตาบอลิซึมผ่านเอนโทรปีเชิงโครงสร้างที่ลดลง หมู่คาร์บอกซิลจัดให้มีจุดจับสำหรับการควบคู่เอไมด์กับเอมีน-ที่มีเภสัชตำรับ หรือสำหรับเอสเทอริฟิเคชันเพื่อปรับคุณสมบัติทางเภสัชจลนศาสตร์

เคมีโมเลกุลขนาดใหญ่และวิศวกรรมคริสตัล
ตำแหน่งพันธะไฮโดรเจนหลายจุด-และรูปทรงที่กำหนดไว้ของสารประกอบนี้ทำให้มีประโยชน์สำหรับการสร้างส่วนประกอบโมเลกุลขนาดใหญ่ผ่านปฏิกิริยาที่ไม่ใช่-โควาเลนต์ มันสามารถสร้างเครือข่ายพันธะไฮโดรเจน-กับพันธมิตรที่เสริมกัน เช่น เอมีน ไพริดีน หรือกรดคาร์บอกซิลิกอื่นๆ ทำให้เกิดผลึกร่วมและโมเลกุลเชิงซ้อนที่มีสถาปัตยกรรมที่คาดเดาได้ การศึกษาเหล่านี้ให้ข้อมูลการออกแบบวัสดุเชิงฟังก์ชันและผลึกร่วม-ทางเภสัชกรรมที่มีคุณสมบัติทางเคมีกายภาพที่ดีขึ้น

ป้ายกำกับยอดนิยม: rel-(1r,2s,4s)-cyclohexane-1,2,4-กรดไตรคาร์บอกซิลิก ผู้ผลิตและซัพพลายเออร์กรด rel-(1r,2s,4s)-cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic ของจีน, 2 5 ไดเมทอกซี 1 1 4 1 เทอร์ฟีนิล 4 4 ไดคาร์บัลดีไฮด์, 62940-38-9, 850446-24-1, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1