|
ชื่อสินค้า |
ทริส(3-คลอโรฟีนิล)ฟอสฟีน |
|
หมายเลข CAS |
29949-85-7 |
|
สูตรโมเลกุล |
C18H12Cl3P |
|
น้ำหนักโมเลกุล |
365.62 |
|
รหัสยิ้ม |
คลาสซี1=ซีซี(P(C2=ซีซี=ซีซี(Cl)=C2)ซี3=ซีซี=ซีซี(Cl)=C3)=ซีซี=C1 |
| หมายเลขเอ็มดีแอล | MFCD00013632 |
คุณสมบัติทางเคมี
โดยทั่วไปสารประกอบนี้จะได้รับเป็นผงผลึกหรือผลึกสีขาวถึงครีม- สูตรโมเลกุลของมันคือ C18H12Cl3P ซึ่งสอดคล้องกับน้ำหนักโมเลกุลประมาณ 365.6 กรัม/โมล โดยทั่วไปจุดหลอมเหลวจะอยู่ในช่วง 60–67 องศา จุดเดือดที่คำนวณได้อยู่ที่ประมาณ 452.5 องศาที่ความดันบรรยากาศ โดยมีค่าความเป็นไขมันในเลือดสูงที่ระบุโดยค่า LogP ที่มีค่าตั้งแต่ 6.5 ถึง 7.5 ไม่มีผู้บริจาคหรือผู้รับพันธะไฮโดรเจน และมีพันธะที่หมุนได้สามพันธะ โมเลกุลประกอบด้วยอะตอมฟอสฟอรัสส่วนกลางที่จับกับกลุ่ม 3-คลอโรฟีนิลสามกลุ่ม สามารถละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป และควรเก็บไว้ในภาชนะที่ปิดสนิท ป้องกันไม่ให้ถูกแสงและความชื้น สารประกอบนี้มีการจำแนกประเภทความเป็นอันตรายตาม GHS รวมถึง H302 (เป็นอันตรายหากกลืนกิน), H315 (ทำให้เกิดการระคายเคืองต่อผิวหนัง), H319 (ทำให้เกิดการระคายเคืองต่อดวงตาอย่างรุนแรง) และ H335 (อาจทำให้เกิดการระคายเคืองต่อทางเดินหายใจ) โดยมีคำสัญญาณ "คำเตือน"
คำอธิบาย
ทริส(3-คลอโรฟีนิล)ฟอสฟีนเป็นสารประกอบออร์กาโนฟอสฟอรัสที่มีลักษณะเฉพาะโดยหมู่คลอโรฟีนิล 3- สามหมู่เกาะติดกับอะตอมฟอสฟอรัสส่วนกลาง รูปแบบการแทนที่เมตา-ของอะตอมของคลอรีนบนวงแหวนฟีนิลสร้างสภาพแวดล้อมแบบสเตอริกและอิเล็กทรอนิกส์ที่เป็นเอกลักษณ์ ซึ่งทำให้แตกต่างจากออร์โธ- และอะนาล็อกแบบแทนที่พารา อะตอมฟอสฟอรัสมีอิเล็กตรอนคู่เดียว ทำให้เป็นนิวคลีโอฟิลิกและสามารถประสานกับโลหะทรานซิชันได้ ความสามารถในการประสานงานนี้ เมื่อรวมกับผลการถอนอิเล็กตรอนขององค์ประกอบที่เป็นคลอรีน ทำให้เกิดปฏิกิริยาที่โดดเด่นต่อลิแกนด์ สารประกอบนี้สามารถสังเคราะห์ได้จากปฏิกิริยาของฟอสฟอรัสไตรคลอไรด์กับ 3-คลอโรฟีนิลแมกนีเซียมโบรไมด์ (ตัวทำปฏิกิริยากริกนาร์ด) ภายใต้บรรยากาศเฉื่อยที่อุณหภูมิที่ควบคุมได้ ผ่านการออกซิเดชันเพื่อสร้างฟอสฟีนออกไซด์ที่สอดคล้องกันและสามารถมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาทดแทนโดยที่อะตอมของคลอรีนถูกแทนที่ด้วยหมู่ฟังก์ชันอื่น ๆ
การใช้งาน
ลิแกนด์ในการเร่งปฏิกิริยาโลหะทรานซิชัน
ฟอสฟีนนี้ถูกใช้เป็นหลักเป็นลิแกนด์ในปฏิกิริยาเร่งปฏิกิริยาของโลหะทรานซิชัน- รวมถึงไฮโดรจิเนชัน คาร์บอนิลเลชัน และไฮโดรฟอร์มิเลชัน คุณสมบัติทางอิเล็กทรอนิกส์และสเตอริกที่เป็นเอกลักษณ์ช่วยให้กระตุ้นการทำงานของซับสเตรตได้โดยการประสานงานกับศูนย์กลางโลหะ การศึกษาได้แสดงให้เห็นว่า ช่วยเพิ่มผลผลิตของผลิตภัณฑ์ที่ต้องการในปฏิกิริยาคัปปลิง-ตัวเร่งปฏิกิริยาข้าม-ของแพลเลเดียมได้อย่างมีนัยสำคัญ เมื่อเปรียบเทียบกับลิแกนด์แบบดั้งเดิม เช่น ไตรฟีนิลฟอสฟีน เนื่องจากคุณสมบัติทางอิเล็กทรอนิกส์ช่วยให้สามารถกระตุ้นการทำงานของซับสเตรตได้ดีขึ้น
ระดับกลางในการสังเคราะห์สารอินทรีย์
สารประกอบนี้เป็นส่วนสำคัญในการสังเคราะห์โมเลกุลที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพและโครงสร้างอินทรีย์ที่ซับซ้อน มันถูกใช้ในการเตรียมสารเชิงซ้อนไดไอรอนที่ใช้แทนฟอสฟีน- ซึ่งมีความสำคัญสำหรับการศึกษาการเลียนแบบของเอนไซม์ที่เกี่ยวข้องกับไฮโดรจีเนส ความสามารถในการรักษาเสถียรภาพของตัวกลางที่เกิดปฏิกิริยาช่วยให้สามารถสร้างสถาปัตยกรรมอินทรีย์ที่ซับซ้อนในการวิจัยทางเภสัชกรรมได้อย่างมีประสิทธิภาพ
การพัฒนายาและเคมียา
ในการวิจัยทางเภสัชกรรม มีการใช้สารประกอบนี้เพื่อเพิ่มความสามารถในการละลายและความเสถียรของผู้สมัครยา เนื่องจากเป็นลิแกนด์ จึงช่วยปรับปรุงกลไกการนำส่งยาโดยการสร้างสารเชิงซ้อนที่เสถียรด้วยไอออนของโลหะ จึงช่วยเพิ่มการดูดซึมของสารรักษาโรคบางชนิดได้ มีการนำไปใช้ในการพัฒนายาต้านมะเร็งชนิดใหม่ ซึ่งคุณสมบัติในการประสานกันของยามีส่วนทำให้โปรไฟล์ทางเภสัชจลนศาสตร์ดีขึ้น
การใช้งานทางอุตสาหกรรมและวัสดุ
ในการตั้งค่าอุตสาหกรรม ทริส (3-คลอโรฟีนิล) ฟอสฟีนถูกใช้ในการผลิตโพลีเมอร์และเคมีเกษตร โดยทำหน้าที่เป็นรีเอเจนต์ที่มีคุณค่าสำหรับการสังเคราะห์สารเคมีชั้นดีและสารตัวกลางในอุตสาหกรรมต่างๆ การนำไปประยุกต์ใช้ครอบคลุมถึงการศึกษาผลึกศาสตร์ การตรวจสอบจลนศาสตร์และเคมีไฟฟ้า และการศึกษากลไกที่โครงสร้างและปฏิกิริยาที่กำหนดไว้ให้ข้อมูลเชิงลึกเกี่ยวกับการเปลี่ยนแปลงทางเคมี สารประกอบนี้ยังใช้ในการพัฒนาวิธี HPLC สำหรับการแยกและการวิเคราะห์อีกด้วย
ป้ายกำกับยอดนิยม: ทริส (3-คลอโรฟีนิล) ฟอสฟีน ผู้ผลิตจีนทริส (3-คลอโรฟีนิล) ฟอสฟีน ซัพพลายเออร์, 111759-27-4, 2 5 บิสเฮกซิลออกซี 1 1 4 1 เทอร์ฟีนิล 4 4 ไดคาร์บัลดีไฮด์, 2 5 ไดเมทิล 1 1 4 1 เทอร์ฟีนิล 4 4 ไดคาร์บัลดีไฮด์, 850446-24-1, วงแหวนอะโรมาติก, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1















