|
ชื่อสินค้า |
2-เมทิลไพริมิดีน-5-คาร์บาลดีไฮด์ |
|
หมายเลข CAS |
90905-33-2 |
|
สูตรโมเลกุล |
C6H6N2O |
|
น้ำหนักโมเลกุล |
122.12 |
|
รหัสยิ้ม |
อ=ซีซี1=ซีเอ็น=ค(ค)น=C1 |
|
หมายเลขเอ็มดีแอล |
MFCD07186434 |
คุณสมบัติทางเคมี
โดยทั่วไปสารประกอบนี้จะได้รับเป็นของแข็งผลึกตั้งแต่สีขาวไปจนถึงสีเหลืองอ่อน สูตรโมเลกุลของมันคือ C6H6N2O ซึ่งสอดคล้องกับน้ำหนักโมเลกุลเท่ากับ 122.12 โดยทั่วไปจุดหลอมเหลวจะอยู่ในช่วง 65–69 องศา ซึ่งสะท้อนถึงโครงตาข่ายคริสตัลที่กำหนดไว้อย่างดี- ความหนาแน่นที่คำนวณได้คือประมาณ 1.20 ก./ซม. ภายใต้สภาวะแวดล้อม มีความสามารถในการละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป รวมถึงไดคลอโรมีเทน เอทิลอะซิเตต เตตระไฮโดรฟูแรน และไดเมทิลซัลฟอกไซด์ ในขณะที่แสดงความสามารถในการละลายปานกลางในเมทานอลและเอทานอล และความสามารถในการละลายที่จำกัดในน้ำและไฮโดรคาร์บอนอะลิฟาติก เช่น เฮกเซน โมเลกุลประกอบด้วยวงแหวนไพริมิดีนซึ่งมีหมู่เมทิลอยู่ที่ตำแหน่ง 2- และหมู่อัลดีไฮด์อยู่ที่ตำแหน่ง 5 ธรรมชาติของการดึงอิเล็กตรอนของวงแหวนไพริมิดีนช่วยเพิ่มอิเล็กโตรฟิลิซิตี้ของอัลดีไฮด์คาร์บอนิล ทำให้ไวต่อปฏิกิริยาการเติมนิวคลีโอฟิลิกและการควบแน่น แนะนำให้เก็บในภาชนะสีเหลืองอำพันที่ปิดสนิทภายใต้บรรยากาศเฉื่อยที่อุณหภูมิลดลง (2-8 องศา) เพื่อป้องกันการเกิดออกซิเดชันและการสลายตัว ควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับสารออกซิไดซ์อย่างแรง เบสแก่ และนิวคลีโอไทล์
คำอธิบาย
2-เมทิลไพริมิดีน-5-คาร์บาลดีไฮด์เป็นอนุพันธ์ของไพริมิดีนที่ถูกแทนที่ซึ่งมีหมู่เมทิลที่ตำแหน่ง 2 และหมู่ฟอร์มิลที่ตำแหน่ง 5 ของวงแหวนเฮเทอโรอะโรมาติก แกนไพริมิดีนซึ่งมีอะตอมไนโตรเจน 2 อะตอมอยู่ที่ตำแหน่ง 1 และ 3 ทำให้เกิดแพลตฟอร์มอะโรมาติกที่ขาดอิเล็กตรอน ซึ่งจะกระตุ้นอัลดีไฮด์อย่างมีนัยสำคัญต่อการโจมตีของนิวคลีโอฟิลิก ส่วนประกอบที่เป็นเมทิลก่อให้เกิดความหนาแน่นของอิเล็กตรอนผ่านการไฮเปอร์คอนจูเกชัน และทำให้เกิดอิทธิพลแบบสเตอริกที่ตำแหน่งที่อยู่ติดกัน ในขณะที่ยังคงค่อนข้างเฉื่อยภายใต้สภาวะของปฏิกิริยาส่วนใหญ่ อัลดีไฮด์ทำหน้าที่เป็นด้ามจับอเนกประสงค์สำหรับการเปลี่ยนแปลงที่หลากหลาย รวมถึงการควบแน่นด้วยเอมีนเพื่อสร้างอิมีน ด้วยไฮดราซีนเพื่อสร้างไฮดราโซน และด้วยสารประกอบเมทิลีนที่ออกฤทธิ์ในปฏิกิริยา Knoevenagel การแยกเชิงพื้นที่ขององค์ประกอบแทนที่ทั้งสองช่วยให้สามารถเลือกการทำงานที่บริเวณอัลดีไฮด์ได้โดยปราศจากการแทรกแซงจากกลุ่มเมทิล การรวมกันของหมู่ฟอร์มิลที่เกิดปฏิกิริยาและแกนเฮเทอโรอะโรมาติกที่แทนที่ด้วยเมทิลทำให้สารประกอบดังกล่าวเป็นส่วนประกอบสำคัญสำหรับการสร้างโมเลกุลที่ซับซ้อนมากขึ้นในเคมีทางการแพทย์และวัสดุศาสตร์ โดยที่วงแหวนไพริมิดีนสามารถมีส่วนร่วมในพันธะไฮโดรเจนและปฏิกิริยาซ้อน π กับเป้าหมายทางชีววิทยา
การใช้งาน
เภสัชกรรมระดับกลาง
ในการค้นคว้ายา อัลดีไฮด์ไพริมิดีนนี้ทำหน้าที่เป็นส่วนสำคัญในการสังเคราะห์สารยับยั้งไคเนสและสารต้านจุลชีพ หมู่อัลดีไฮด์ช่วยให้อะมิเนชันรีดักทีฟทำให้เกิดสายโซ่ข้างเอมีนพื้นฐาน หรือการควบแน่นด้วยไฮดราซีนเพื่อสร้างเภสัชตำรับของไฮดราโซน แกนไพริมิดีนเป็นโครงสร้างพิเศษในเคมีทางการแพทย์ โดยปรากฏในยาหลายชนิดที่มุ่งเป้าไปที่มะเร็ง อาการอักเสบ และการติดเชื้อไวรัส กลุ่มเมทิลมีส่วนทำให้เกิดปฏิกิริยาที่ไม่ชอบน้ำอย่างเหมาะสมและสามารถส่งผลต่อความเสถียรของการเผาผลาญ
Building Block สำหรับการสังเคราะห์เฮเทอโรไซคลิก
อัลดีไฮด์ที่ถูกกระตุ้นทำให้ปฏิกิริยาไซโคลคอนเดนเซชันกับไดนิวคลีโอไทล์หลายชนิดเพื่อสร้างระบบเฮเทอโรไซคลิกที่ถูกหลอมรวม เช่น ไพริมิโด[2,3-d]ไพริมิดีน, ไพราโซโล[3,4-d]ไพริมิดีน และไพริมิโด[4,5-d]ไพริมิดีน ระบบวงแหวนเหล่านี้ได้รับการตรวจสอบคุณสมบัติทางเภสัชวิทยาอย่างกว้างขวาง โดยมีแกนไพริมิดีนที่แข็งแกร่งซึ่งให้ข้อจำกัดทางโครงสร้างที่เป็นประโยชน์สำหรับการรับรู้เป้าหมาย หมู่เมทิลสามารถทำงานได้เพิ่มเติมผ่านการกระตุ้น C-H แบบรุนแรงหรือแบบเร่งปฏิกิริยาด้วยโลหะ
ลิแกนด์สำหรับคอมเพล็กซ์โลหะ
อะตอมไนโตรเจนแบบไพริมิดีนสามารถประสานงานกับโลหะทรานซิชัน ซึ่งก่อตัวเป็นสารเชิงซ้อนที่มี{0}}รูปทรงที่กำหนดไว้อย่างดี อัลดีไฮด์สามารถแปลงเป็นเบสชิฟฟ์หรือกลุ่มผู้บริจาคอื่นๆ ได้ ทำให้เกิดระบบลิแกนด์โพลีเดนเตตที่มีคุณสมบัติทางอิเล็กทรอนิกส์ที่ปรับแต่งได้ สารเชิงซ้อนของโลหะเหล่านี้ได้รับการตรวจสอบถึงกิจกรรมการเร่งปฏิกิริยาในปฏิกิริยาคัปปลิ้งข้าม-และปฏิกิริยาออกซิเดชัน ตลอดจนศักยภาพของสารดังกล่าวในการเป็นวัสดุเรืองแสง
การสร้างบล็อคการสังเคราะห์สารอินทรีย์
เนื่องจากสารตัวกลางเฮเทอโรอะโรมาติกอเนกประสงค์ 2-เมทิลไพริมิดีน-5-คาร์บัลดีไฮด์มีส่วนร่วมในการเปลี่ยนรูปที่หลากหลาย รวมถึงการโอเลฟิเนชันของวิตทิก การเติมกริกนาร์ด และข้อต่อข้ามที่เร่งปฏิกิริยาด้วยแพลเลเดียมหลังจากการแปลงไปเป็นแอลกอฮอล์หรือเฮไลด์ที่สอดคล้องกัน อัลดีไฮด์สามารถออกซิไดซ์เป็นกรดคาร์บอกซิลิกสำหรับการเชื่อมต่อเอไมด์ หรือรีดิวซ์เป็นแอลกอฮอล์เพื่อสร้างอีเทอร์ ประโยชน์ใช้สอยครอบคลุมถึงการสังเคราะห์สารอะนาล็อกของผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติและวัสดุเชิงหน้าที่ โดยที่วงแหวนไพริมิดีนให้คุณสมบัติที่ต้องการ เช่น ความสามารถในการพันธะไฮโดรเจนและความเสถียรในการเผาผลาญ
ป้ายกำกับยอดนิยม: 2-methylpyrimidine-5-carbaldehyde ผู้ผลิตจีน 2-methylpyrimidine-5-carbaldehyde ซัพพลายเออร์, 15069-92-8, 2 เมทิล 4H เบนโซ d 1 3 ออกซาซิน 4 วัน, 33225-73-9, 525-76-8, N 6 โบรโมอิมิดาโซ 1 2 a ไพริดิน 2 อิล 2 2 2 ไตรฟลูออโรอะเซตาไมด์, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF






![N-(6-โบรโมอิมิดาโซ[1,2-a]ไพริดิน-2-อิล)-2,2,2-ไตรฟลูออโรแอซีทาไมด์](/uploads/44503/small/n-6-bromoimidazo-1-2-a-pyridin-2-yl-2-2-209e4c.png?size=195x0)



![(4-(1-(3-(ไซยาโนเมทิล)-1-(เอทิลซัลโฟนิล)อะเซทิดิน-3-อิล)-1H-ไพราซอล-4-อิล)-7H-ไพโรโล[2,3-d]ไพริมิดิน-7-อิล)เมทิล พิวาเลต](/uploads/44503/small/4-1-3-cyanomethyl-1-ethylsulfonyl-azetidin-3d3723.png?size=195x0)
![5,7-ไดคลอโร-3-ไอโซโพรพิลไพราโซโล[1,5-a]ไพริมิดีน](/uploads/44503/page/small/5-7-dichloro-3-isopropylpyrazolo-1-5-ac9069.png?size=195x0)