2,6-ไดฟลูออโรไพริดิน-3-เอมีน

สารประกอบนี้มักพบเป็นของแข็งผลึกสีขาวถึง-สีขาวนวล มีกลิ่นเอมีนอ่อนๆ โดยทั่วไปจุดหลอมเหลวจะอยู่ในช่วง 86–90 องศา ซึ่งบ่งชี้ถึงโครงสร้างผลึกที่กำหนดไว้อย่างดี- ความหนาแน่นที่คำนวณได้คือประมาณ 1.42 ก./ซม. ภายใต้สภาวะห้องปฏิบัติการมาตรฐาน มีความสามารถในการละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ที่มีขั้ว ซึ่งรวมถึงเมทานอล เอทานอล อะซิโตน และไดเมทิลซัลฟอกไซด์ ขณะเดียวกันก็แสดงให้เห็นถึงความสามารถในการละลายในน้ำที่จำกัดและสัมพรรคภาพที่ไม่ดีสำหรับไฮโดรคาร์บอนที่ไม่มีขั้ว- เช่น เฮกเซนหรือโทลูอีน การมีอยู่ของทั้งไนโตรเจนในวงแหวนและหมู่อะมิโนทำให้เกิดโอกาสในการเกิดปฏิกิริยาพันธะไฮโดรเจนซึ่งส่งผลต่อพฤติกรรมการละลายของมัน ความคงตัวทางความร้อนเป็นที่น่าพอใจภายใต้สภาวะการจัดการตามปกติ แม้ว่าอาจค่อยๆ มืดลงเมื่อสัมผัสกับอากาศและแสงเป็นเวลานาน แนะนำให้เก็บในภาชนะสีเหลืองอำพันที่ปิดสนิทภายใต้บรรยากาศเฉื่อยที่อุณหภูมิลดลง (2-8 องศา) เพื่อรักษาความบริสุทธิ์ที่เหมาะสมที่สุด การสัมผัสกับสารออกซิไดซ์ที่แรง กรดแอนไฮไดรด์ และสารประกอบคาร์บอนิลที่เกิดปฏิกิริยา ควรได้รับการจัดการโดยใช้ข้อควรระวังในห้องปฏิบัติการที่เหมาะสม

2,6-ไดฟลูออโรไพริดิน-3-เอมีนแสดงถึงอะมิโนไพริดีนที่มีฟลูออริดีนเชิงกลยุทธ์ โดยที่อะตอมของฟลูออรีนครอบครองตำแหน่ง 2 และ 6 ที่ขนาบข้างวงแหวนไนโตรเจน ในขณะที่หมู่อะมิโนตั้งอยู่ที่ตำแหน่ง 3 ของนิวเคลียสไพริดีน รูปแบบการแทนที่นี้สร้างโมเลกุลที่มีลักษณะทางอิเล็กทรอนิกส์ที่โดดเด่น: อะตอมของฟลูออรีนทั้งสองออกแรงดึงอิเล็กตรอนอันทรงพลังผ่านกลไกทั้งแบบอุปนัยและแบบเรโซแนนซ์ ซึ่งลดความเป็นพื้นฐานของทั้งไนโตรเจนในวงแหวนและหมู่อะมิโนเอ็กโซไซคลิกลงอย่างมากเมื่อเปรียบเทียบกับอะมิโนไพริดีนที่ไม่มีการทดแทน ผลลัพธ์ของระบบเฮเทอโรอะโรมาติกที่ขาดอิเล็กตรอนจะแสดงความเสถียรที่เพิ่มขึ้นต่อการเสื่อมสลายแบบออกซิเดชันในขณะที่รักษาคุณลักษณะของนิวคลีโอฟิลิกให้เพียงพอสำหรับปฏิกิริยาอนุพันธ์มาตรฐาน ความใกล้ชิดระหว่างหมู่อะมิโนกับวงแหวนไนโตรเจนทำให้เกิดตำแหน่งคีเลตที่เป็นไปได้สำหรับไอออนของโลหะ ในขณะที่การแทนที่ฟลูออรีนแบบสมมาตรจะให้พื้นผิวโมเลกุลที่มีโพลาไรซ์ที่สามารถมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาเชิงทิศทางกับโมเลกุลขนาดใหญ่ทางชีววิทยา เฮเทอโรไซเคิลที่มีขนาดกะทัดรัดแต่มีความหนาแน่นตามการใช้งานนี้ทำหน้าที่เป็นจุดเริ่มต้นที่มีคุณค่าในระบบไพริดีนทดแทนที่หลากหลาย ซึ่งการควบคุมคุณสมบัติทางอิเล็กทรอนิกส์และความสามารถในการพันธะไฮโดรเจนที่แม่นยำเป็นสิ่งจำเป็น

การสังเคราะห์ทางเภสัชกรรม
ในการใช้งานทางเคมีทางการแพทย์ อะมิโนไพริดีนที่มีฟลูออริดีนนี้ถูกใช้อย่างกว้างขวางเป็นส่วนประกอบหลักสำหรับการประกอบตัวยับยั้งไคเนส ตัวปรับรับตัวรับ และสารต้านจุลชีพ หมู่อะมิโนช่วยให้เกิดการสร้างเอไมด์ได้อย่างสะดวกด้วยกรดคาร์บอกซิลิก-ที่มีเภสัชโคฟอร์ หรือเปลี่ยนเป็นยูเรียและคาร์บาเมตโดยทำปฏิกิริยากับไอโซไซยาเนตและคลอโรฟอร์เมต รูปแบบการทดแทนไดฟลูออโร 2,6- ถูกนำมาใช้เพื่อเพิ่มเสถียรภาพในการเผาผลาญและลดปฏิกิริยานอกเป้าหมายในผู้สมัครยาที่มุ่งเป้าไปที่เนื้องอกวิทยาและโรคติดเชื้อ ไนโตรเจนในวงแหวนสามารถมีส่วนร่วมในการประสานงานกับไอออนของโลหะในตัวยับยั้งเอนไซม์เมทัลโลเอนไซม์หรือทำหน้าที่เป็นตัวรับพันธะไฮโดรเจนในอันตรกิริยาในการจับตัวรับ

การค้นพบเคมีเกษตร
ในการวิจัยอารักขาพืช สารประกอบนี้ทำหน้าที่เป็นตัวกลางสำคัญสำหรับการสังเคราะห์ยาฆ่าแมลง สารฆ่าเชื้อรา และสารกำจัดวัชพืชชนิดใหม่ที่มีโปรไฟล์การคัดเลือกที่ดีขึ้น แกนไพริดีนที่ขาดอิเล็กตรอน-เอื้อต่อการจับกับเอนไซม์ไซโตโครม P450 และธาตุเหล็ก-ที่มีเป้าหมายในสิ่งมีชีวิตที่ทำให้เกิดโรคจากพืช การเชื่อมต่ออะมิโนไพริดีนนี้เข้ากับแกนเฮเทอโรไซคลิกและอะโรมาติกต่างๆ ผ่านทางแพลเลเดียม-การเร่งอะมิเนชันหรือการสร้างเอไมด์ ทำให้เกิดสารตะกั่วที่ออกฤทธิ์ต่อศัตรูพืชทางการเกษตรที่ส่งผลต่อพืชธัญญาหารและพืชผัก อะตอมของฟลูออรีนมีส่วนช่วยให้สิ่งแวดล้อมคงอยู่ได้ดี ในขณะเดียวกันก็รักษาลักษณะการย่อยสลายทางชีวภาพที่ยอมรับได้

เคมีและวัสดุประสานงาน
คุณลักษณะทางอิเล็กทรอนิกส์ที่เป็นเอกลักษณ์ของ 2,6-ไดฟลูออโรไพริดิน-3-เอมีนทำให้มีประโยชน์สำหรับโครงสร้างทางวิศวกรรมที่เป็นโลหะ-อินทรีย์และสารเชิงซ้อนในการประสานงาน การรวมกันของไนโตรเจนวงแหวนและหมู่อะมิโนเอ็กโซไซคลิกจะสร้างตำแหน่งคีเลชันแบบไบเดนเตตที่สามารถทำให้ไอออนของโลหะทรานซิชันคงตัวในสถานะออกซิเดชันต่างๆ สารเชิงซ้อนเหล่านี้นำไปใช้ในการเร่งปฏิกิริยา วัสดุแม่เหล็ก และเซ็นเซอร์เรืองแสง อะตอมฟลูออรีนที่ถอนอิเล็กตรอนจะปรับความแรงของสนามลิแกนด์และมีอิทธิพลต่อคุณสมบัติทางสเปกโทรสโกปีของสารเชิงซ้อนของโลหะที่เกิดขึ้น ช่วยให้สามารถปรับคุณลักษณะการทำงานของพวกมันได้อย่างละเอียด

การพัฒนาวิธีการสังเคราะห์
เนื่องจากเป็นสารตั้งต้นเฮเทอโรอะโรมาติกแบบมัลติฟังก์ชั่น สารประกอบนี้ทำหน้าที่เป็นแพลตฟอร์มการทดสอบสำหรับการพัฒนาการเปลี่ยนแปลงใหม่ๆ ในเคมีอะมิโนไพริดีนและออร์กาโนฟลูออรีน ปฏิกิริยาที่แตกต่างกันของตำแหน่งออร์โธและพาราต่อกลุ่มอะมิโนทำให้สามารถศึกษาเกี่ยวกับการทดแทนอิเล็กโทรฟิลิกแบบเลือกภูมิภาคและกลยุทธ์การกำหนดโลหะโดยตรง สารประกอบนี้มีส่วนร่วมในปฏิกิริยาอะมิเนชันของ Buchwald–Hartwig, ข้อต่อ Chan–Lam และปฏิกิริยาการสร้างพันธะ C-N ที่ปราศจากทรานซิชัน-โลหะ- ทำให้สามารถเข้าถึงอนุพันธ์ที่ใช้แทน N- ได้หลากหลาย รูปแบบปฏิกิริยาที่มีลักษณะเฉพาะที่ดี-ทำให้มันเป็นสารตั้งต้นที่มีคุณค่าสำหรับการพัฒนาวิธีการในด้านต่างๆ เช่น การทำงานของ C–H, ลำดับขั้นของการเชื่อมต่อแบบครอส- และการสังเคราะห์ของระบบโพลีเฮเทอโรไซคลิกผ่านปฏิกิริยาไซคลิกเซชันที่เกี่ยวข้องกับทั้งหมู่อะมิโนและไนโตรเจนในวงแหวน

ป้ายกำกับยอดนิยม: 2,6-difluoropyridin-3-amine ผู้ผลิตจีน 2,6-difluoropyridin-3-amine ซัพพลายเออร์, 15069-92-8, 2 ไนโตรไพริดีน 5 กรดคาร์บอกซิลิก, กรดไฮดรอกซีพิโคลิก 5, 504413-35-8, ซี1 ซีซี เอ็นซี ซี1ซี อูนูโอ, N 6 โบรโมอิมิดาโซ 1 2 a ไพริดิน 2 อิล 2 2 2 ไตรฟลูออโรอะเซตาไมด์