|
ชื่อสินค้า |
6-โบรโม-3-ไอโอโด-1H-อินดาโซล |
|
หมายเลข CAS |
885521-88-0 |
|
สูตรโมเลกุล |
C7H4BrIN2 |
|
น้ำหนักโมเลกุล |
322.93 |
|
รหัสยิ้ม |
ไอซี1=NNC2=C1C=ซีซี(Br)=C2 |
|
หมายเลขเอ็มดีแอล |
MFCD07781599 |
คุณสมบัติทางเคมี
โดยทั่วไปสารประกอบนี้จะถูกแยกออกเป็นผงผลึกสีขาวนวล-ถึงสีเหลืองอ่อนโดยไม่มีกลิ่น สูตรโมเลกุลของมันคือ C7H4BrIN2 ซึ่งสอดคล้องกับน้ำหนักโมเลกุลเท่ากับ 322.93 โดยทั่วไปจุดหลอมเหลวจะสังเกตเห็นได้สูงกว่า 230 องศา ซึ่งมักจะสลายตัวอย่างค่อยเป็นค่อยไปเมื่อได้รับความร้อน ความหนาแน่นโดยประมาณคือประมาณ 2.3 ก./ซม. ภายใต้สภาวะแวดล้อม สามารถละลายได้ในน้ำและอะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอนเพียงเล็กน้อย แต่ละลายได้ง่ายในตัวทำละลายที่มีขั้วอะโพรติก เช่น ไดเมทิลซัลฟอกไซด์, N,N-ไดเมทิลฟอร์มาไมด์ และเตตระไฮโดรฟูแรน โมเลกุลนี้ประกอบด้วยอะตอมของโบรมีนและไอโอดีนบนเฟรมเวิร์กอินดาโซล ทำให้ไวต่อแสงและมีแนวโน้มที่จะสลายตัวทีละน้อยเมื่อสัมผัสเป็นเวลานาน แนะนำให้เก็บในแก้วสีเหลืองอำพันภายใต้บรรยากาศเฉื่อยที่อุณหภูมิลดลง (2–8 องศา ) เพื่อรักษาความสมบูรณ์ของแก้ว ควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับเบสแก่และสารรีดิวซ์เพื่อป้องกันการดีฮาโลเจน
คำอธิบาย
6-โบรโม-3-ไอโอโด-1H-อินดาโซลมีแกนอินดาโซลแบบไบไซคลิกหลอมรวมกับองค์ประกอบทดแทนฮาโลเจนที่ตำแหน่ง 3 และ 6 ระบบวงแหวนอินดาโซลผสมผสานหน่วยไพราโซลที่หลอมรวมกับวงแหวนเบนซีน ทำให้เกิดแท่นอะโรมาติกที่แข็งแกร่งและมีความสามารถในการสร้างพันธะไฮโดรเจนผ่านกลุ่ม NH อะตอมไอโอดีนที่ตำแหน่ง 3 มีความไม่เสถียรเป็นพิเศษในปฏิกิริยาครอสคัปปลิ้งที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาของโลหะทรานซิชัน เนื่องจากมีรัศมีอะตอมขนาดใหญ่และพันธะ C-I ที่อ่อนแอ ในขณะที่โบรมีนที่ตำแหน่ง 6 ให้ที่จับมุมฉากที่สองสำหรับการทำงานตามลำดับ ปฏิกิริยาดิฟเฟอเรนเชียลนี้ทำให้สามารถแนะนำหมู่เอริล, เฮเทอโรเอริลหรืออัลไคนิลที่หลากหลายในแต่ละตำแหน่งภายใต้สภาวะควบคุม การวางเคียงกันของฮาโลเจนสองตัวที่แตกต่างกันบนโครงเฮเทอโรไซคลิกที่ได้รับสิทธิพิเศษทำให้สารประกอบนี้เป็นส่วนประกอบสำคัญสำหรับการสร้างอินดาโซลแบบแทนที่โพลีเอสแทนโซลที่ซับซ้อนในเคมีทางการแพทย์และวัสดุศาสตร์
การใช้งาน
ลำดับข้าม-แพลตฟอร์มการมีเพศสัมพันธ์
ปฏิกิริยาที่แตกต่างกันของไอโอดีนกับโบรมีนทำให้เกิดการเปลี่ยนรูปของแพลเลเดียมแบบคัดเลือกทางเคมี- บริเวณที่มีไอโอดีนจะต้องเติมออกซิเดชั่นเป็นพิเศษ ทำให้สามารถเชื่อมต่อ Suzuki, Sonogashira หรือ Buchwald- ฮาร์ทวิกในสภาวะที่ไม่รุนแรงได้ หลังจากการทำงานครั้งแรก โบรมีนที่เหลือสามารถเข้าร่วมในการควบคู่-ข้ามครั้งที่สองโดยใช้เงื่อนไขแรงมากขึ้นหรือตัวเร่งปฏิกิริยาที่แตกต่างกัน ช่วยให้การประกอบอินดาโซล 3,6 ที่ถูกแทนที่แบบไม่สมมาตรได้อย่างรวดเร็ว
เภสัชกรรมระดับกลาง
อนุพันธ์ของอินดาโซลแพร่หลายในสารยับยั้งไคเนสและสารรักษาโรคอื่นๆ โครงสร้างแบบไดฮาโลเจนนี้ช่วยให้สามารถสำรวจความสัมพันธ์ของกิจกรรมของโครงสร้าง-อย่างเป็นระบบโดยการแนะนำองค์ประกอบทางเภสัชวิทยาต่างๆ ที่ตำแหน่ง 3- และ 6 สารประกอบที่ได้มาจากสารตัวกลางนี้ได้รับการตรวจสอบว่ามีฤทธิ์ต้านมะเร็ง การอักเสบ และโรคติดเชื้อ โดยที่แกนอินดาโซลมักจะเลียนแบบอะดีนีนในถุงที่มีผลผูกพันกับ ATP
Building Block สำหรับวัสดุอินทรีย์
การผัน π- แบบขยายและอะตอมฮาโลเจนหนักทำให้สารประกอบนี้มีประโยชน์สำหรับการออกแบบสารกึ่งตัวนำอินทรีย์และวัสดุเรืองแสง หลังจากการทำงานกับกลุ่มที่มีอิเล็กตรอน-อุดมหรือ-ขาดอิเล็กตรอน ผลลัพธ์ของอินดาโซลจะแสดงคุณสมบัติทางแสงที่ปรับเปลี่ยนได้ รวมถึงการเรืองแสงและฟอสฟอเรสเซนซ์ ซึ่งเหมาะสำหรับไดโอดเปล่งแสงอินทรีย์-และการใช้งานในการตรวจจับ
การพัฒนาลิแกนด์สำหรับคอมเพล็กซ์โลหะ
อะตอมไนโตรเจนของวงแหวนอินดาโซลสามารถประสานกับโลหะทรานซิชัน ซึ่งก่อตัวเป็นสารเชิงซ้อนที่มี{0}}รูปทรงที่กำหนดไว้อย่างดี หมู่แทนที่ฮาโลเจนจัดให้มีที่จับสำหรับการทำให้เกิดอนุพันธ์เพิ่มเติม ซึ่งทำให้สามารถสังเคราะห์ลิแกนด์ไครัลสำหรับการเร่งปฏิกิริยาแบบไม่สมมาตร สารเชิงซ้อนของโลหะเหล่านี้ได้รับการสำรวจในปฏิกิริยาออกซิเดชัน ไฮโดรจิเนชัน และปฏิกิริยาครอส- โดยที่แกนหลักของอินดาโซลให้ความแข็งแกร่งและความสามารถในการปรับแต่งทางอิเล็กทรอนิกส์
ป้ายกำกับยอดนิยม: 6-โบรโม-3-iodo-1h-indazole ผู้ผลิตจีน 6-bromo-3-iodo-1h-indazole ซัพพลายเออร์, 2 ไนโตรไพริดีน 5 กรดคาร์บอกซิลิก, 525-76-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, วงแหวนเฮเทอโรอะโรมาติก, N 6 โบรโมอิมิดาโซ 1 2 a ไพริดิน 2 อิล 2 2 2 ไตรฟลูออโรอะเซตาไมด์, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1








![2-เมทิล-4H-เบนโซ[d][1,3]ออกซาซิน-4-โอน](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)






![(4-(1-(3-(ไซยาโนเมทิล)-1-(เอทิลซัลโฟนิล)อะเซทิดิน-3-อิล)-1H-ไพราซอล-4-อิล)-7H-ไพโรโล[2,3-d]ไพริมิดิน-7-อิล)เมทิล พิวาเลต](/uploads/44503/small/4-1-3-cyanomethyl-1-ethylsulfonyl-azetidin-3d3723.png?size=195x0)