4-คลอโร-2,5-ไดเมทอกซีไพริมิดีน

โดยทั่วไปสารประกอบนี้จะถูกแยกออกเป็นของแข็งผลึกสีขาวถึง-สีขาวนวล สูตรโมเลกุลของมันคือ C6H7ClN2O2 ซึ่งสอดคล้องกับน้ำหนักโมเลกุลเท่ากับ 174.59 โดยทั่วไปจุดหลอมเหลวจะอยู่ในช่วง 88–92 องศา ซึ่งสะท้อนถึงโครงตาข่ายคริสตัลที่สอดคล้องกัน ความหนาแน่นที่คำนวณได้คือประมาณ 1.38 ก./ซม. ภายใต้สภาวะแวดล้อม มีความสามารถในการละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป เช่น ไดคลอโรมีเทน เอทิลอะซิเตต เตตระไฮโดรฟูแรน และไดเมทิลซัลฟอกไซด์ ในขณะที่แสดงความสามารถในการละลายปานกลางในเมทานอลและเอธานอล และความสามารถในการละลายในน้ำและอะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอนที่จำกัด โมเลกุลประกอบด้วยวงแหวนไพริมิดีนแทนที่ด้วยกลุ่มเมทอกซีสองกลุ่มที่ตำแหน่ง 2 และ 5 และอะตอมของคลอรีนหนึ่งตัวที่ตำแหน่ง 4 อิเล็กตรอน-ที่บริจาคหมู่เมทอกซี และอิเล็กตรอน-ที่ดึงคลอรีนออกมาจะสร้างระบบเฮเทอโรอะโรมาติกแบบโพลาไรซ์ อะตอมของคลอรีนไวต่อการแทนที่ของนิวคลีโอฟิลิก ทำให้สามารถใช้งานได้ต่อไป แนะนำให้เก็บในภาชนะที่ปิดสนิทภายใต้บรรยากาศเฉื่อยที่อุณหภูมิลดลง (2-8 องศา) เพื่อป้องกันการไฮโดรไลซิสและการสลายตัว ควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับนิวคลีโอไทล์ที่แข็งแกร่งและเบสที่แข็งแกร่ง

4-คลอโร-2,5-ไดเมทอกซีไพริมิดีนมีแกนไพริมิดีนที่ทำงานที่ตำแหน่ง 2- และ 5 ด้วยหมู่เมทอกซี และที่ตำแหน่ง 4 ด้วยอะตอมของคลอรีน วงแหวนไพริมิดีนซึ่งมีอะตอมไนโตรเจน 2 อะตอม ทำให้เกิดแพลตฟอร์มเฮเทอโรอะโรมาติกที่ขาดอิเล็กตรอน ซึ่งสามารถมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาระหว่างการซ้อน π และพันธะไฮโดรเจน กลุ่มเมทอกซีบริจาคความหนาแน่นของอิเล็กตรอนผ่านการสั่นพ้อง ซึ่งบางส่วนจะถ่วงดุลผลการถอนอิเล็กตรอนของไนโตรเจนในวงแหวนและคลอรีน รูปแบบการแทนที่นี้จะสร้างสภาพแวดล้อมทางอิเล็กทรอนิกส์ที่แตกต่างกันในแต่ละตำแหน่ง โดยที่คลอรีนที่ C-4 ถูกกระตุ้นเพื่อทดแทนอะโรมาติกของนิวคลีโอฟิล ในขณะที่หมู่เมทอกซีสามารถมีอิทธิพลต่อปฏิกิริยาที่บริเวณใกล้เคียง การรวมกันของฮาโลเจนที่ไม่เป็นอันตรายและองค์ประกอบแทนที่อัลคอกซีสองตัวบนเฮเทอโรไซเคิลขนาดกะทัดรัดทำให้สารประกอบนี้เป็นสารตัวกลางอเนกประสงค์สำหรับการสร้างโครงสร้างที่มีไพริมิดีนเป็นส่วนประกอบที่ซับซ้อนมากขึ้น โดยเฉพาะอย่างยิ่งในเคมีทางยาที่แกนไพริมิดีนแพร่หลายในสารยับยั้งไคเนสและสารต้านไวรัส

เภสัชกรรมระดับกลาง
คลอโรไพริมิดีนนี้ทำหน้าที่เป็นตัวสร้างสำคัญในการสังเคราะห์โมเลกุลออกฤทธิ์ทางชีวภาพ รวมถึงสารยับยั้งไคเนสและสารต้านจุลชีพ อะตอมของคลอรีนสามารถถูกแทนที่โดยเอมีน อัลคอกไซด์ หรือคาร์บอนนิวคลีโอไทล์เพื่อแนะนำองค์ประกอบทดแทนที่หลากหลาย ช่วยให้สามารถสำรวจความสัมพันธ์ของกิจกรรมของโครงสร้าง-ได้อย่างรวดเร็ว อนุพันธ์ของไพริมิดีนที่เตรียมจากโครงสร้างนี้ได้แสดงให้เห็นถึงฤทธิ์ในการต่อต้านมะเร็ง อาการอักเสบ และโรคติดเชื้อ โดยกลุ่มเมทอกซีมีส่วนทำให้เกิดความเสถียรในการเผาผลาญและความสัมพันธ์ของเป้าหมาย

การวิจัยเคมีเกษตร
ในเคมีอารักขาพืช สารประกอบนี้ถูกใช้เพื่อพัฒนาสารฆ่าเชื้อราและสารกำจัดวัชพืชชนิดใหม่ วงแหวนไพริมิดีนเป็นมาตรฐานทั่วไปในเคมีเกษตรที่ยับยั้งเอนไซม์สำคัญ เช่น ซัคซิเนตดีไฮโดรจีเนสในเชื้อราหรืออะซิโตแลกเตตซินเทสในวัชพืช อะตอมของคลอรีนช่วยให้-ทำหน้าที่ได้ในระยะสุดท้ายผ่านการคัปปลิ้ง-ข้ามหรือการแทนที่นิวคลีโอฟิลิก ในขณะที่หมู่เมทอกซีจะปรับสภาพการดูดซึมไขมันและการคงอยู่ของสิ่งแวดล้อม

การสร้างบล็อคการสังเคราะห์สารอินทรีย์
เนื่องจากสารตัวกลางเฮเทอโรอะโรมาติกอเนกประสงค์ 4-คลอโร-2,5-ไดเมทอกซีไพริมิดีนมีส่วนร่วมในการเปลี่ยนแปลงที่หลากหลาย รวมถึงปฏิกิริยาครอสคัปปลิ้งที่เร่งปฏิกิริยาด้วยแพลเลเดียม (Suzuki, Sonogashira, Buchwald-Hartwig) และการทดแทนอะโรมาติกแบบนิวคลีโอฟิลด้วยเอมีน ไทออล และอัลคอกไซด์ หมู่เมทอกซีสามารถถูกกำจัดเมทิลได้ภายใต้สภาวะที่เหมาะสมเพื่อเผยให้เห็นไฮดรอกซิล ทำให้เกิดการจัดการเพิ่มเติมสำหรับการเกิดอนุพันธ์เพิ่มเติม ปฏิกิริยาตั้งฉากนี้ทำให้เกิดการสร้างห้องสมุดไพริมิดีนแบบโพลีทดแทนสำหรับเคมีทางยาและวัสดุ

สารตั้งต้นของโพรบฟลูออเรสเซนต์
ลักษณะพิเศษของอิเล็กตรอน-ที่ได้จากหมู่เมทอกซีสามารถนำไปใช้ในการออกแบบโมเลกุลฟลูออเรสเซนต์ได้ หลังจากการทำงานที่ตำแหน่งคลอรีนด้วยระบบคอนจูเกต อนุพันธ์ของไพริมิดีนที่ได้จะแสดงคุณสมบัติทางแสงที่ปรับค่าได้ สารประกอบดังกล่าวได้รับการตรวจสอบในฐานะโพรบสำหรับการถ่ายภาพทางชีวภาพ เซ็นเซอร์สำหรับไอออนของโลหะ และเป็นส่วนประกอบของไดโอดเปล่งแสงอินทรีย์- โดยที่แกนไพริมิดีนทำหน้าที่เป็น-อิเล็กตรอนที่ขนส่งมอยอิตี

ป้ายกำกับยอดนิยม: 4-คลอโร-2,5-ไดเมทอกซีไพริมิดีน ผู้ผลิตจีน 4-คลอโร-2,5-ไดเมทอกซีไพริมิดีน ซัพพลายเออร์, 4-ไอโซโพรพิลไพริดีน, 504413-35-8, ซี1 ซีซี เอ็นซี ซี1ซี อูนูโอ, N 6 โบรโมอิมิดาโซ 1 2 a ไพริดิน 2 อิล 2 2 2 ไตรฟลูออโรอะเซตาไมด์, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1