(3-โบรโม-5-คลอโรไพริดิน-4-อิล)เมทานอล

(3-โบรโม-5-คลอโรไพริดิน-4-อิล)เมทานอล

หมายเลข CAS: 1064677-18-4
โมเลกุล:C6H5BrClNO
น้ำหนักโมเลกุล:222.47
รหัสรอยยิ้ม:OCC1=C(Br)C=NC=C1Cl

การแนะนำสินค้า

ชื่อสินค้า

(3-โบรโม-5-คลอโรไพริดิน-4-อิล)เมทานอล

หมายเลข CAS

1064677-18-4

สูตรโมเลกุล

C6H5BrClNO

น้ำหนักโมเลกุล

222.47

รหัสยิ้ม

โอซีซี1=C(Br)C=NC=C1Cl

หมายเลขเอ็มดีแอล

MFCD16606989

 

คุณสมบัติทางเคมี

 

โดยทั่วไปสารประกอบนี้จะได้รับเป็นของแข็งผลึกซึ่งมีตั้งแต่สีขาวจนถึงสีเหลืองอ่อน สูตรโมเลกุลของมันคือ C6H5BrClNO ซึ่งสอดคล้องกับน้ำหนักโมเลกุลเท่ากับ 222.47 โดยทั่วไปจุดหลอมเหลวจะอยู่ในช่วง 118–122 องศา ซึ่งแสดงถึงโครงตาข่ายคริสตัลที่กำหนดไว้อย่างดี- ความหนาแน่นที่คำนวณได้คือประมาณ 1.89 ก./ซม. ภายใต้สภาวะแวดล้อม มีความสามารถในการละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ที่มีขั้วซึ่งรวมถึงเมทานอล เอทานอล ไดเมทิลซัลฟอกไซด์ และไดเมทิลฟอร์มาไมด์ ในขณะที่แสดงความสามารถในการละลายปานกลางในไดคลอโรมีเทนและเอทิลอะซิเตต และมีความสามารถในการละลายในน้ำและตัวทำละลายที่ไม่มีขั้ว เช่น เฮกเซนได้อย่างจำกัด โมเลกุลประกอบด้วยวงแหวนไพริดีนแทนที่ด้วยอะตอมโบรมีนและคลอรีนที่ตำแหน่ง 3 และ 5 ตามลำดับ และหมู่ไฮดรอกซีเมทิลที่ตำแหน่ง 4 แอลกอฮอล์ปฐมภูมิไวต่อปฏิกิริยาออกซิเดชันและเอสเทอริฟิเคชัน อะตอมของฮาโลเจนถูกกระตุ้นไปสู่การทดแทนอะโรมาติกของนิวคลีโอฟิลิกและปฏิกิริยาคัปปลิ้งข้ามเนื่องจากอิเล็กตรอนดึงไพริดีนไนโตรเจนออกมา แนะนำให้เก็บในภาชนะที่ปิดสนิทภายใต้บรรยากาศเฉื่อยที่อุณหภูมิลดลง (2-8 องศา) เพื่อป้องกันการสลายตัวและการดูดซับความชื้น ควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับสารออกซิไดซ์อย่างแรง เบสแก่ และกรดแก่

 

คำอธิบาย

 

(3 โบรโม 5 คลอโรไพริดิน 4 อิล)เมทานอลเป็นอนุพันธ์ไพริดีนแบบไตรทดแทนที่มีอะตอมโบรมีนที่ตำแหน่งที่ 3 อะตอมของคลอรีนที่ตำแหน่งที่ 5 และหมู่ไฮดรอกซีเมทิลที่ตำแหน่งที่ 4 ของวงแหวนเฮเทอโรอะโรมาติก แกนไพริดีนซึ่งมีอะตอมไนโตรเจนดึงอิเล็กตรอนออกมา จะสร้างแท่นอะโรมาติกที่ขาดอิเล็กตรอน ซึ่งจะกระตุ้นองค์ประกอบทดแทนฮาโลเจนไปสู่การแทนที่นิวคลีโอฟิลิกอะโรมาติก และโลหะทรานซิชันที่เร่งปฏิกิริยาปฏิกิริยาคัปปลิ้งข้าม อะตอมของโบรมีนและคลอรีนมีปฏิกิริยาตั้งฉาก: โดยทั่วไปโบรมีนจะมีปฏิกิริยามากกว่าในข้อต่อที่เร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียม ในขณะที่คลอรีนสามารถเลือกแทนที่ได้ภายใต้สภาวะบังคับที่มากขึ้น หมู่ไฮดรอกซีเมทิลมีด้ามจับอเนกประสงค์สำหรับการทำงานเพิ่มเติมผ่านเอสเทอริฟิเคชั่น อีเทอร์ริฟิเคชัน หรือออกซิเดชันกับอัลดีไฮด์หรือกรดคาร์บอกซิลิกที่สอดคล้องกัน ความใกล้ชิดของแอลกอฮอล์กับวงแหวนไพริดีนที่ถูกเติมฮาโลเจนทำให้เกิดปฏิกิริยาภายในโมเลกุลที่เป็นไปได้ และจัดให้มีโอกาสในการเกิดปฏิกิริยาไซคลิกเซชัน โครงสร้างที่มีขนาดกะทัดรัดและมีฟังก์ชันหนาแน่นนี้เป็นองค์ประกอบสำคัญในการสร้างโมเลกุลที่ซับซ้อนในเคมีทางการแพทย์และวัสดุศาสตร์ โดยที่ด้ามจับแบบฮาโลเจนและแอลกอฮอล์ที่ปรับเปลี่ยนได้ช่วยให้สามารถอธิบายรายละเอียดตามลำดับและควบคุมสถาปัตยกรรมโมเลกุลได้อย่างแม่นยำ

 

การใช้งาน

 

เภสัชกรรมระดับกลาง
ไพริดีนแอลกอฮอล์ที่มีฮาโลเจนนี้ใช้ในการสังเคราะห์สารยับยั้งไคเนส สารต้านจุลชีพ และสารประกอบในการรักษาโรคอื่นๆ อะตอมของโบรมีนและคลอรีนทำให้เกิดปฏิกิริยาครอสคัปปลิ้งตามลำดับ ทำให้สามารถควบคุมการรวมกลุ่มอะริล เฮเทอโรเอริล หรืออะมิโนที่หลากหลายในตำแหน่งเฉพาะได้ หมู่ไฮดรอกซีเมทิลสามารถเปลี่ยนไปเป็นกลุ่มที่ออกจากกันสำหรับการแทนที่นิวคลีโอฟิลิก หรือออกซิไดซ์เป็นอัลดีไฮด์สำหรับอะมิเนชันแบบรีดักทีฟ โดยให้จุดเพิ่มเติมสำหรับการกระจายความหลากหลาย อนุพันธ์ของโครงสร้างนี้ได้รับการสำรวจถึงศักยภาพในการปรับการทำงานของเอนไซม์และการทำงานของตัวรับ

 

Building Block สำหรับการสังเคราะห์เฮเทอโรไซคลิก
การรวมกันของอะตอมฮาโลเจนและหมู่ไฮดรอกซีเมทิลทำให้เกิดการสร้างระบบเฮเทอโรไซคลิกแบบหลอมรวม เช่น ไพริโด[4,3 d]ไพริมิดีน, อิมิดาโซ[4,5 c]ไพริดีน และระบบวงแหวนอุดมไนโตรเจนอื่นๆ ผ่านปฏิกิริยาไซคลิกเซชัน แอลกอฮอล์สามารถกระตุ้นการโจมตีนิวคลีโอฟิลิกภายในโมเลกุล ซึ่งอำนวยความสะดวกในการสร้างวงแหวนภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรง กรอบงานเฮเทอโรไซคลิกเหล่านี้ได้รับการตรวจสอบคุณสมบัติทางเภสัชวิทยาในโปรแกรมด้านเนื้องอกวิทยาและโรคติดเชื้อ

 

ลิแกนด์สำหรับคอมเพล็กซ์โลหะ
ไพริดีนไนโตรเจนสามารถประสานกับโลหะทรานซิชัน ก่อตัวเป็นสารเชิงซ้อนที่มีรูปทรงที่กำหนดไว้อย่างชัดเจน หมู่ไฮดรอกซีเมทิลสามารถแปลงไปเป็นฟังก์ชันของผู้ให้อื่นๆ ได้ เช่น คาร์บอกซีเลตหรือฟอสฟีน ทำให้เกิดระบบลิแกนด์แบบหลายฟัน สารเชิงซ้อนของโลหะเหล่านี้ได้รับการศึกษาถึงกิจกรรมการเร่งปฏิกิริยาในปฏิกิริยาครอสคัปปลิ้ง ปฏิกิริยาออกซิเดชัน และปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชัน อะตอมของฮาโลเจนสามารถส่งผลต่อคุณสมบัติทางอิเล็กทรอนิกส์ของศูนย์กลางโลหะ ทำให้สามารถปรับประสิทธิภาพของตัวเร่งปฏิกิริยาได้อย่างละเอียด

 

การสร้างบล็อคการสังเคราะห์สารอินทรีย์
เนื่องจากสารตัวกลางสังเคราะห์อเนกประสงค์ (3 โบรโม 5 คลอโรไพริดิน 4 อิล)เมทานอลมีส่วนร่วมในการเปลี่ยนแปลงที่หลากหลาย ซึ่งรวมถึงการทดแทนอะโรมาติกของนิวคลีโอฟิลิก ข้อต่อคู่เร่งแบบพาลาเดียมที่เร่งปฏิกิริยา และการเกิดอนุพันธ์ของแอลกอฮอล์ ปฏิกิริยาตั้งฉากของฮาโลเจนทั้งสองช่วยให้เกิดการทำงานตามลำดับ: โบรมีนสามารถเข้าไปพัวพันกับข้อต่อของ Suzuki ในขณะที่คลอรีนยังคงสภาพเดิมไว้เพื่อการเคลื่อนตัวในภายหลัง หมู่ไฮดรอกซีเมทิลสามารถป้องกัน ออกซิไดซ์ หรือแปลงไปเป็นกลุ่มฟังก์ชันอื่นเพื่อการทำรายละเอียดเพิ่มเติม ประโยชน์ใช้สอยครอบคลุมถึงการสังเคราะห์วัสดุเชิงหน้าที่และโพรบโมเลกุล โดยที่วงแหวนไพริดีนให้คุณสมบัติที่ต้องการ เช่น การประสานกันของโลหะและความสามารถในการพันธะไฮโดรเจน

 

ป้ายกำกับยอดนิยม: (3-bromo-5-chloropyridin-4-yl)เมทานอล ผู้ผลิตจีน (3-bromo-5-chloropyridin-4-yl)เมทานอล ซัพพลายเออร์, 15069-92-8, 33225-73-9, 504413-35-8, 525-76-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, วงแหวนเฮเทอโรอะโรมาติก

ส่งคำถาม

whatsapp

โทรศัพท์

อีเมล

สอบถาม

ถุง