| ชื่อสินค้า | 7-ไฮดรอกซีอินโดล |
| หมายเลข CAS | 2380-84-9 |
คุณสมบัติทางเคมี
โดยทั่วไปสารประกอบนี้จะได้รับเป็นของแข็งผลึกตั้งแต่สีเบจอ่อนไปจนถึงสีน้ำตาลอ่อน มีสูตรโมเลกุลคือ C8H7NO ซึ่งสอดคล้องกับน้ำหนักโมเลกุล 133.15 โดยทั่วไปจุดหลอมเหลวจะอยู่ในช่วง 88–92 องศา ซึ่งสะท้อนถึงโครงตาข่ายคริสตัลที่กำหนดไว้อย่างดี- ความหนาแน่นที่คำนวณได้คือประมาณ 1.31 ก./ซม. ภายใต้สภาวะแวดล้อม มีความสามารถในการละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ที่มีขั้ว ซึ่งรวมถึงเมทานอล เอทานอล อะซิโตน และไดเมทิลซัลฟอกไซด์ ในขณะที่แสดงความสามารถในการละลายปานกลางในเอทิลอะซิเตต และความสามารถในการละลายที่จำกัดในน้ำและ-ตัวทำละลายที่ไม่มีขั้ว เช่น เฮกเซน โมเลกุลมีระบบวงแหวนอินโดลซึ่งมีหมู่ไฮดรอกซิลอยู่ที่ตำแหน่ง 7 โปรตอนฟีนอลิกมีสภาพเป็นกรดอ่อนและสามารถมีส่วนร่วมในพันธะไฮโดรเจน ในขณะที่ไนโตรเจนแบบอินโดลช่วยเพิ่มความสามารถในการบริจาคพันธะไฮโดรเจน สารประกอบอาจมีการเรืองแสงที่อ่อนแอภายใต้แสงอัลตราไวโอเลต แนะนำให้เก็บในภาชนะสีเหลืองอำพันที่ปิดสนิท ป้องกันไม่ให้ถูกแสงและความชื้นที่อุณหภูมิลดลง (2-8 องศา) เพื่อป้องกันการเปลี่ยนสีจากออกซิเดชัน ควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับสารออกซิไดซ์อย่างแรงและเบสแก่
คำอธิบาย
7-ไฮดรอกซีอินโดลเป็นอนุพันธ์ไฮดรอกซีเลตของอินโดล ซึ่งมีวงแหวนเบนซีนหลอมรวมกับวงแหวนไพร์โรลโดยมีฟีนอลิก ไฮดรอกซิลที่ตำแหน่ง 7 ซึ่งอยู่ติดกับไพร์โรลไนโตรเจน รูปแบบการแทนที่นี้ทำให้ไฮดรอกซิลอยู่ใกล้กับอินโดล NH ซึ่งช่วยให้เกิดพันธะไฮโดรเจนภายในโมเลกุลที่มีอิทธิพลต่อทั้งคุณสมบัติทางสเปกโทรสโกปีและปฏิกิริยาทางเคมี นิวเคลียสอินโดลเองเป็นโครงเฮเทอโรอะโรมาติกพิเศษที่แพร่หลายอย่างกว้างขวางในผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ ยา และสารสื่อประสาท เช่น เซโรโทนินและเมลาโทนิน กลุ่มไฮดรอกซิลที่ให้อิเล็กตรอนจะปรับการกระจายทางอิเล็กทรอนิกส์ของวงแหวนอินโดล ซึ่งส่งผลต่อลักษณะการเรืองแสงและความไวต่อการทดแทนอิเล็กโทรฟิลิก โครงสร้างสองฟังก์ชันขนาดกะทัดรัดนี้รวมเอาความเกี่ยวข้องทางชีวภาพของแกนอินโดลเข้ากับปฏิกิริยาของฟีนอล ทำให้กลายเป็นสารตัวกลางที่มีคุณค่าสำหรับการสร้างโมเลกุลที่ซับซ้อนมากขึ้น และเป็นเครื่องมือที่มีประโยชน์สำหรับการศึกษากลไกของเอนไซม์และปฏิกิริยาระหว่างตัวรับ
การใช้งาน
เภสัชกรรมระดับกลาง
อินโดลไฮดรอกซีเลตนี้ทำหน้าที่เป็นตัวสร้างในการสังเคราะห์สารประกอบที่มุ่งเป้าไปที่ความผิดปกติทางระบบประสาท รวมถึงสารยับยั้งการรับเซโรโทนินแบบเลือกสรรและตัวเร่งปฏิกิริยาตัวรับเมลาโทนิน รูปแบบการแทนที่ 7-ไฮดรอกซีปรากฏในผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติและตัวเลือกยา โดยที่รูปแบบนี้สามารถมีอิทธิพลต่อสัมพรรคภาพในการจับและความคงตัวของเมแทบอลิซึม หมู่ฟีนอลช่วยให้เกิดอนุพันธ์เพิ่มเติมผ่านอีเทอร์ริฟิเคชันหรือเอสเทอริฟิเคชันเพื่อปรับคุณสมบัติทางเภสัชจลนศาสตร์
การวิจัยสารต้านอนุมูลอิสระ
ฟีนอลิกไฮดรอกซิลให้ฤทธิ์ในการขจัดอนุมูลอิสระ ทำให้ 7-ไฮดรอกซีอินโดลและอนุพันธ์ของมันถูกสอบสวนว่าเป็นสารต้านอนุมูลอิสระที่มีศักยภาพ การศึกษาได้สำรวจความสามารถในการป้องกันความเครียดจากปฏิกิริยาออกซิเดชันในแบบจำลองระดับเซลล์ โดยมีการใช้งานในการพัฒนาสารปกป้องระบบประสาทสำหรับสภาวะต่างๆ เช่น โรคพาร์กินสันและโรคอัลไซเมอร์ ซึ่งความเสียหายจากออกซิเดชันมีบทบาทในการทำให้เกิดโรค
การพัฒนาโพรบฟลูออเรสเซนต์
การเรืองแสงภายในของวงแหวนอินโดลซึ่งปรับโดยองค์ประกอบทดแทน 7-ไฮดรอกซี ทำให้สารประกอบนี้มีคุณค่าสำหรับการออกแบบเซ็นเซอร์เรืองแสง การเปลี่ยนแปลงความเข้มของการปล่อยก๊าซหรือความยาวคลื่นเมื่อจับกับไอออนของโลหะ โปรตีน หรือการเปลี่ยนแปลงของ pH สามารถนำไปใช้ประโยชน์ในการวิเคราะห์และการถ่ายภาพได้ การรวมเข้ากับโครงสร้างที่ซับซ้อนมากขึ้นทำให้สามารถตรวจสอบกระบวนการทางชีววิทยาได้แบบเรียลไทม์
การสร้างบล็อคการสังเคราะห์สารอินทรีย์
เนื่องจากสารตัวกลางเฮเทอโรอะโรมาติกอเนกประสงค์ 7-ไฮดรอกซีอินโดลมีส่วนร่วมในการเปลี่ยนรูปที่หลากหลาย รวมถึงการแทนที่อิเล็กโทรฟิลิกที่ตำแหน่ง 3-, O-อัลคิเลชันและ O-เอซิเลชันที่ไฮดรอกซิล และการเปลี่ยน-ปฏิกิริยาครอสคัปปลิ้งที่เร่งปฏิกิริยาด้วยโลหะหลังจากการแปลงไปเป็นไตรแฟลตหรือฮาไลด์ที่สอดคล้องกัน โดยทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นสำหรับการสร้างระบบเฮเทอโรไซคลิกแบบหลอมรวม เช่น ไพราโน[3,2-e]อินโดลและคาร์บาโซล ผ่านปฏิกิริยาไซคลิกเซชัน ทำให้สามารถเข้าถึงคลังของสารประกอบสำหรับการใช้งานด้านเคมียาและวัสดุศาสตร์
ป้ายกำกับยอดนิยม: 7-ไฮดรอกซีอินโดล ผู้ผลิตจีน 7-ไฮดรอกซีอินโดล ซัพพลายเออร์, 15069-92-8, 2 เมทิล 4H เบนโซ d 1 3 ออกซาซิน 4 วัน, 33225-73-9, 504413-35-8, วงแหวนเฮเทอโรอะโรมาติก, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF















