|
ชื่อสินค้า |
(S)-2-(4-(พิเพอริดิน-3-อิล)ฟีนิล)-2H-อินดาโซล-7-คาร์บอกซาไมด์ 4-เมทิลเบนซีนซัลโฟเนต |
|
หมายเลข CAS |
1038915-73-9 |
|
สูตรโมเลกุล |
C26H28N4O4S |
|
น้ำหนักโมเลกุล |
492.59 |
|
รหัสยิ้ม |
O=C(C1=CC=CC2=CN(C3=CC=C([C@H]4CNCCC4)C{{8} }C3)N=C12)NO=S(C5=CC=C(C)C=C5)(O)=O |
|
หมายเลขเอ็มดีแอล |
MFCD28167748 |
คุณสมบัติทางเคมี
โดยทั่วไปวัสดุนี้จะถูกแยกออกเป็นสีครีมซีดไปจนถึงผงของแข็งสีแทนอ่อน สูตรโมเลกุลของมันคือ C26H28N4O4S ซึ่งสอดคล้องกับน้ำหนักโมเลกุลเท่ากับ 492.59 โดยทั่วไปจุดหลอมเหลวจะเกิน 200 องศา ซึ่งมักจะสลายตัวอย่างค่อยเป็นค่อยไปเมื่อได้รับความร้อนเป็นเวลานาน ความหนาแน่นโดยประมาณคือประมาณ 1.3 ก./ซม. ภายใต้สภาวะแวดล้อม ละลายได้ในตัวทำละลายอินทรีย์ที่มีขั้ว เช่น ไดเมทิลซัลฟอกไซด์และ N,N-ไดเมทิลฟอร์มาไมด์ มีความสามารถในการละลายได้ปานกลางในเมทานอล และละลายได้ในน้ำเพียงเล็กน้อย และไม่ละลายใน-ไฮโดรคาร์บอนที่ไม่มีขั้ว เช่น เฮกเซน เกลือโทซิเลตช่วยเพิ่มความเป็นผลึกและความคงตัวเมื่อเปรียบเทียบกับเบสอิสระ แนะนำให้จัดเก็บภายใต้บรรยากาศเฉื่อยที่อุณหภูมิ 2-8 องศาในภาชนะที่ปิดสนิทเพื่อรักษาความสมบูรณ์ ควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับสารออกซิไดซ์ที่แรงและเบส
คำอธิบาย
โมเลกุลนี้มีแกนอินดาโซลแทนที่ที่ตำแหน่ง 2- ด้วยหมู่ 4-(พิเพอริดิน-3-อิล)ฟีนิล และมีคาร์บอกซาไมด์ที่ตำแหน่ง 7- ซึ่งแยกออกมาเป็นเกลือ 4-เมทิลเบนซีนซัลโฟเนต วงแหวนพิเพอริดีนที่กำหนดค่า (S) นำเสนอสเตอริโอเคมีที่กำหนดไว้ ซึ่งมีความสำคัญอย่างยิ่งต่อการรับรู้โมเลกุลแบบเอแนนทิโอซีเล็คทีฟ เฮเทอโรไซเคิลของอินดาโซลนำเสนอทั้งตัวรับพันธะไฮโดรเจน (ไนโตรเจนชนิดไพราโซล) และผู้ให้ (อินดาโซล NH) ในขณะที่คาร์บอกซาไมด์ให้การสัมผัสเชิงขั้วเพิ่มเติม เคาน์เตอร์โทซิเลตแบบอะโรมาติกมีอิทธิพลต่อความสามารถในการละลายและการบรรจุในสถานะของแข็ง สถาปัตยกรรมขนาดกะทัดรัดแต่ใช้งานได้อเนกประสงค์นี้ผสานเอมีนพื้นฐานไครัล โครงสร้างเฮเทอโรอะโรมาติกแบบแข็ง และโพลาร์เอไมด์ ทำให้กลายเป็นสารตัวกลางที่มีคุณค่าสำหรับการสร้างโมเลกุลที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพด้วยมิติสามมิติที่ปรับแต่งโดยเฉพาะ
การใช้งาน
เภสัชกรรมระดับกลาง
สารประกอบนี้ทำหน้าที่เป็นองค์ประกอบสำคัญในการสังเคราะห์ตัวยาที่มุ่งเป้าไปที่ไคเนสและตัวรับควบคู่กับโปรตีน G- ชิ้นส่วนไพเพอริดีนของไครัลสามารถปรับคุณสมบัติทางเภสัชจลนศาสตร์ได้ ในขณะที่แกนอินดาโซลมักมีพันธะไฮโดรเจนที่สำคัญภายในบริเวณที่เอนไซม์ทำงาน รูปแบบเกลือโทซิเลตช่วยอำนวยความสะดวกในการจัดการและการทำให้บริสุทธิ์ในระหว่างลำดับการสังเคราะห์หลายขั้นตอน
การพัฒนาสารยับยั้งไคเนส
อนุพันธ์ของอินดาโซลมีการสำรวจอย่างกว้างขวางว่าเป็นสารยับยั้งการแข่งขันของ ATP{0}} หมู่คาร์บอกซาไมด์ 7- สามารถเลียนแบบรูปแบบพันธะไฮโดรเจน-ของอะดีนีน และหมู่แทนที่ (S)-ไพเพอริดินิลฟีนิลจัดให้มีการเลือกสำหรับไอโซฟอร์มไคเนสที่จำเพาะ ห้องสมุดที่ได้มาจากโครงสร้างนี้ได้รับการคัดกรองสำหรับกิจกรรมต้านมะเร็งและต้านการอักเสบ
การวิจัยระบบประสาทส่วนกลาง
วงแหวนพิเพอริดีนและระบบอะโรมาติกมีลักษณะคล้ายลวดลายที่มีอยู่ในสารออกฤทธิ์ในระบบประสาทส่วนกลางจำนวนมาก- สารประกอบนี้ใช้เพื่อเตรียมโมเลกุลที่มีศักยภาพในการออกฤทธิ์ที่เซโรโทนิน โดปามีน และตัวรับฮิสตามีน ซึ่งช่วยในการค้นพบยารักษาโรคจิตชนิดใหม่ ยาแก้ซึมเศร้า และสารเสริมการรับรู้
การสังเคราะห์แบบอสมมาตรและการเร่งปฏิกิริยา
ศูนย์สเตอริโอ-ที่กำหนดอย่างดี-ทำให้โมเลกุลนี้เป็นจุดเริ่มต้นที่มีประโยชน์สำหรับการเตรียมลิแกนด์ไครัลและออร์กาคาตาลิสต์ หลังจากการทำงานของคาร์บอกซาไมด์หรือพิเพอริดีน ไนโตรเจนแล้ว ก็สามารถรวมเข้าไว้ในตัวเร่งปฏิกิริยาสำหรับการแปลงแบบอิแนนทิโอซีเลกทีฟ เช่น ปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันและปฏิกิริยา-การควบคู่กัน
ป้ายกำกับยอดนิยม: (s)-2-(4-(piperidin-3-yl)phenyl)-2h-indazole-7-carboxamide 4-methylbenzenesulfonate ผู้ผลิต, ซัพพลายเออร์, 2 เมทิล 4H เบนโซ d 1 3 ออกซาซิน 4 วัน, 2 ไนโตรไพริดีน 5 กรดคาร์บอกซิลิก, 33225-73-9, CC(C1=CC=NC=C1)C, N 6 โบรโมอิมิดาโซ 1 2 a ไพริดิน 2 อิล 2 2 2 ไตรฟลูออโรอะเซตาไมด์, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF








![2-เมทิล-4H-เบนโซ[d][1,3]ออกซาซิน-4-โอน](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)






