|
ชื่อสินค้า |
ไทอาซอล-4-อิลเมทานามีน |
|
หมายเลข CAS |
16188-30-0 |
|
สูตรโมเลกุล |
C4H6N2S |
|
น้ำหนักโมเลกุล |
114.17 |
|
รหัสยิ้ม |
ป.ป.ช.1=CSC=N1 |
|
หมายเลขเอ็มดีแอล |
MFCD06797207 |
คุณสมบัติทางเคมี
โดยทั่วไปสารนี้จะถูกแยกออกเป็นของเหลวสีเหลืองอ่อนถึงสีเหลืองอำพันหรือ-ของแข็งที่ละลายต่ำที่อุณหภูมิแวดล้อม โดยมีลักษณะเฉพาะคือ-กลิ่นคล้ายเอมีน มีสูตรโมเลกุลคือ C4H6N2S โดยมีน้ำหนักสูตร 114.17 จุดเดือดอยู่ที่ความดันบรรยากาศประมาณ 220 องศา ในขณะที่ความหนาแน่นที่คำนวณได้คือประมาณ 1.24 กรัม/ลูกบาศก์เซนติเมตร มีความสามารถในการละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ที่มีขั้ว ซึ่งรวมถึงเมทานอล เอทานอล และไดเมทิลซัลฟอกไซด์ และแสดงความเข้ากันได้บางส่วนกับน้ำเนื่องจากหมู่เอมีนที่ชอบน้ำ สารประกอบประกอบด้วยผู้ให้พันธะไฮโดรเจนหนึ่งรายและตัวรับพันธะไฮโดรเจนสามราย โดยมีค่า logP ที่คำนวณได้เท่ากับ -0.2 ซึ่งสะท้อนถึงธรรมชาติที่ชอบน้ำ วงแหวนไทอาโซลให้ความคงตัวของอะโรมาติกในขณะที่เอมีนปฐมภูมิมีตำแหน่งที่เกิดปฏิกิริยาสำหรับการเกิดอนุพันธ์ แนะนำให้เก็บในภาชนะที่ปิดสนิทภายใต้บรรยากาศเฉื่อยที่อุณหภูมิลดลง (2-8 องศา) เพื่อป้องกันการสลายตัวของออกซิเดชั่นและการดูดซึมคาร์บอนไดออกไซด์ในชั้นบรรยากาศ ควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับสารออกซิไดซ์อย่างแรงและกรดคลอไรด์
คำอธิบาย
ไทอะซอล-4-อิลเมทานามีนประกอบด้วยวงแหวนไทอะโซลที่มีสมาชิกห้า- วงแทนที่ที่ตำแหน่งที่ 4- ด้วยหมู่เมทิลลามีน นิวเคลียสไทอาโซลรวมอะตอมของกำมะถันและไนโตรเจนไว้ภายในกรอบอะโรมาติกของมัน ทำให้เกิดระบบเฮเทอโรไซคลิกที่มีอิเล็กตรอนไม่เพียงพอ ซึ่งสามารถมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาซ้อนของ π และพันธะไฮโดรเจนผ่านวงแหวนไนโตรเจน หมู่แทนที่อะมิโนเมทิลจัดให้มีด้ามจับแบบนิวคลีโอฟิลิกสำหรับการเปลี่ยนแปลงทางเคมีที่หลากหลาย ซึ่งรวมถึงการสร้างพันธะเอไมด์ อะมิเนชันแบบรีดักทีฟ และปฏิกิริยาอัลคิเลชัน สถาปัตยกรรมโมเลกุลขนาดกะทัดรัดผสมผสานความเสถียรในการเผาผลาญและความสามารถในการสร้างพันธะไฮโดรเจนของวงแหวนไทอาโซลเข้ากับปฏิกิริยาของเอมีนปฐมภูมิ ทำให้สารประกอบนี้กลายเป็นสารตัวกลางอเนกประสงค์สำหรับการสร้างโมเลกุลที่ซับซ้อนมากขึ้นในเคมีทางการแพทย์และชีววิทยาเคมี ตัวเว้นระยะเมทิลีนระหว่างเฮเทอโรไซเคิลและเอมีนทำให้เกิดความยืดหยุ่นด้านโครงสร้างในระดับหนึ่ง ขณะเดียวกันก็รักษาความสามารถในการเข้าถึงของกลุ่มฟังก์ชันสำหรับปฏิกิริยาเพิ่มเติม
การใช้งาน
เภสัชกรรมระดับกลาง
อะมิโนเมทิลไทอาโซลนี้ทำหน้าที่เป็นตัวสร้างสำคัญในการสังเคราะห์โมเลกุลที่ออกฤทธิ์ทางชีวภาพ โดยเฉพาะอย่างยิ่งในการเตรียมสารยับยั้ง quinazoline antifolate thymidylate synthase ซึ่งจะมาแทนที่กรดกลูตามิกที่ตกค้าง สารประกอบที่มีไทอาโซล-มีฤทธิ์ในการรักษาที่หลากหลาย รวมถึงคุณสมบัติต้านจุลชีพ ต้านมะเร็ง และ-ต้านการอักเสบ เอมีนปฐมภูมิช่วยให้สามารถเชื่อมต่อเอไมด์ได้อย่างสะดวกกับกรดคาร์บอกซิลิก-ที่มีเภสัชโคฟอร์ ในขณะที่แกนไทอาโซลมีส่วนช่วยในการจับเป้าหมายผ่านการโต้ตอบเฉพาะกับตำแหน่งที่ออกฤทธิ์ของเอนไซม์
การพัฒนาสารยับยั้งไคเนส
อนุพันธ์ของโครงสร้างนี้ถูกตรวจสอบว่าเป็นตัวยับยั้งไคเนสที่มีเป้าหมายในวิถีทางก่อมะเร็งต่างๆ วงแหวนไทอาโซลสามารถครอบครองช่องจับ ATP- ในขณะที่หมู่อะมิโนเมทิลเป็นช่องทางในการแนะนำการละลายหรือความสามารถในการคัดเลือก-การเสริมองค์ประกอบทดแทน การศึกษาความสัมพันธ์เชิงกิจกรรมของโครงสร้าง-รอบๆ แกนไทอาโซลทำให้สารประกอบมีศักยภาพที่ดีขึ้นในการต้านไคเนสที่เกี่ยวข้องกับมะเร็ง- โดยมีการทำงานของเอมีนเป็นจุดสำคัญสำหรับการกระจายความหลากหลาย
การวิจัยสารต้านจุลชีพ
สารประกอบนี้ทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์สารต้านจุลชีพที่ออกฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียและเชื้อรา อนุพันธ์ของไทอาโซลเป็นที่รู้กันว่ารบกวนเอนไซม์จุลินทรีย์ที่จำเป็นและวิถีทางเมแทบอลิซึม รวมถึงเอนไซม์ที่เกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์ทางชีวภาพของผนังเซลล์และเมแทบอลิซึมของกรดนิวคลีอิก การดัดแปลงหมู่เอมีนผ่านอะเอซิเลชันหรืออัลคิเลชันทำให้ได้คลังของสารประกอบที่ประเมินสำหรับการออกฤทธิ์ต้านสายพันธุ์ที่ต้านทานยา- ซึ่งรวมถึงสแตฟิโลคอคคัส ออเรียส และแคนดิดาที่ดื้อต่อยาเมทิซิลลิน
การสร้างบล็อคการสังเคราะห์สารอินทรีย์
เนื่องจากเป็นสารตัวกลางเฮเทอโรอะโรมาติกอเนกประสงค์ สารประกอบนี้มีส่วนร่วมในการเปลี่ยนรูปสังเคราะห์ที่หลากหลาย รวมถึงการสร้างเอไมด์ด้วยกรดคาร์บอกซิลิกและกรดคลอไรด์ อะมิเนชันแบบรีดักทีฟกับอัลดีไฮด์และคีโตน และปฏิกิริยาอัลคิเลชัน วงแหวนไทอาโซลสามารถผ่านการแทนที่ด้วยอิเล็กโทรฟิลิกที่ตำแหน่งที่กระตุ้นโดยหมู่อะมิโนเมทิล ซึ่งทำให้สามารถทำหน้าที่ต่อไปได้ ประโยชน์ใช้สอยครอบคลุมถึงการสร้างระบบเฮเทอโรไซคลิกแบบหลอมรวมผ่านปฏิกิริยาไซคลิกเซชัน ทำให้สามารถเข้าถึงไทอาโซโล[4,5-d]ไพริมิดีนและโครงที่เกี่ยวข้องที่เกี่ยวข้องกับโปรแกรมเคมีทางการแพทย์และการประยุกต์ด้านวัสดุศาสตร์
ป้ายกำกับยอดนิยม: thiazol-4-ylmethanamine ผู้ผลิตจีน thiazol-4-ylmethanamine ซัพพลายเออร์, 15069-92-8, 2 เมทิล 4H เบนโซ d 1 3 ออกซาซิน 4 วัน, 2 ไนโตรไพริดีน 5 กรดคาร์บอกซิลิก, ซี1 ซีซี เอ็นซี ซี1ซี อูนูโอ, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1








![2-เมทิล-4H-เบนโซ[d][1,3]ออกซาซิน-4-โอน](/uploads/44503/small/2-methyl-4h-benzo-d-1-3-oxazin-4-one9bb4d.png?size=118x0)



![N-(6-โบรโมอิมิดาโซ[1,2-a]ไพริดิน-2-อิล)-2,2,2-ไตรฟลูออโรแอซีทาไมด์](/uploads/44503/small/n-6-bromoimidazo-1-2-a-pyridin-2-yl-2-2-209e4c.png?size=195x0)


