|
ชื่อสินค้า |
1-บอค-3-(4-โบรโมฟีนิล)ไพเพอริดีน |
|
หมายเลข CAS |
769944-73-2 |
|
สูตรโมเลกุล |
C16H22BrNO2 |
|
น้ำหนักโมเลกุล |
340.26 |
|
รหัสยิ้ม |
ซีซี(C)(C)OC(=O)N1CCCC(C1)C1=ซีซี=C(Br)C=C1 |
|
หมายเลขเอ็มดีแอล |
MFCD11223610 |
คุณสมบัติทางเคมี
โดยทั่วไปสารนี้จะได้มาเป็นผงผลึกสีขาวหรือสีขาวนวล- สูตรโมเลกุลของมันคือ C16H22BrNO2 ซึ่งสอดคล้องกับน้ำหนักโมเลกุล 340.26 โดยทั่วไปจุดหลอมเหลวจะสังเกตได้ระหว่าง 98 องศาถึง 102 องศา โดยบางส่วนจะแสดงการสลายตัวเหนือช่วงเวลานี้ ความหนาแน่นที่คำนวณได้คือประมาณ 1.33 ก./ซม. ที่อุณหภูมิห้อง มันละลายได้ง่ายในตัวทำละลายอินทรีย์มาตรฐาน เช่น ไดคลอโรมีเทน เตตระไฮโดรฟูแรน เอทิลอะซิเตต และเมทานอล โดยพื้นฐานแล้วจะไม่ละลายในน้ำและตัวทำละลายอะลิฟาติกที่ไม่มีขั้ว- เช่น เฮกเซน หมู่เทอร์ต-บิวทอกซีคาร์บอนิลถูกแยกออกภายใต้สภาวะที่เป็นกรด และอะตอมของโบรมีนบนวงแหวนฟีนิลสามารถคล้อยตามแพลเลเดียม{-ตัวเร่งปฏิกิริยาครอส-ได้ แนะนำให้เก็บในภาชนะที่ปิดสนิทภายใต้บรรยากาศเฉื่อยที่อุณหภูมิ 2-8 องศาเพื่อรักษาความสมบูรณ์ ควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับกรดแก่ เบสแก่ และออกซิไดเซอร์
คำอธิบาย
1-Boc-3-(4-โบรโมฟีนิล)ไพเพอริดีนประกอบด้วยวงแหวนพิเพอริดีนที่ถูกแทนที่ที่ตำแหน่ง 3 ด้วยหมู่ 4-โบรโมฟีนิลและป้องกันที่ไนโตรเจนโดยมอยอิตีเติร์ต-บิวทอกซีคาร์บอนิล แกนของพิเพอริดีนให้แกนหลักที่อิ่มตัวและยืดหยุ่นตามโครงสร้าง ซึ่งพบได้ทั่วไปในโมเลกุลที่ออกฤทธิ์ทางชีวภาพ ในขณะที่กลุ่ม Boc ทำหน้าที่เป็นหน้ากากชั่วคราวสำหรับไนโตรเจนพื้นฐาน ทำให้เกิดปฏิกิริยาเฉพาะเจาะจงที่ไซต์อื่นๆ ส่วนประกอบแทนที่พารา-โบรโมฟีนิลทำหน้าที่เป็นด้ามจับอเนกประสงค์สำหรับข้อต่อที่เป็นสื่อกลางระหว่างทรานซิชัน-โลหะ ซึ่งช่วยให้สามารถใส่ชิ้นส่วนเอริลหรือเฮเทอโรเอริลที่หลากหลายได้ การรวมกันของเอมีนที่ได้รับการป้องกัน วงแหวนอะโรมาติกที่มีฮาโลเจน และศูนย์กลางของสเตอริโอเจนิก (เมื่อได้รับการแก้ไขแล้ว) ทำให้สารประกอบดังกล่าวเป็นส่วนที่มีคุณค่าสำหรับการสร้างโครงสร้างที่ซับซ้อนมากขึ้นในการค้นคว้ายาและการสังเคราะห์สารอินทรีย์
การใช้งาน
ระดับกลางสำหรับตัวแทนระบบประสาทส่วนกลาง
อนุพันธ์ของไพเพอริดีนมักพบในยาที่มุ่งเป้าไปที่ความผิดปกติทางระบบประสาท สารประกอบนี้สามารถพัฒนาไปสู่ผู้สมัครที่มีฤทธิ์ต้านโรคจิตหรือยาแก้ปวดได้ โดยการทำงานของโบรมีนผ่านข้อต่อ Suzuki หรือ Buchwald–Hartwig จากนั้นจึงนำกลุ่ม Boc ออกเพื่อเผยให้เห็นเอมีน ซึ่งอาจโต้ตอบกับบริเวณที่รับ
Chiral Building Block ในการสังเคราะห์แบบอสมมาตร
แม้ว่าจะจัดให้เป็น racemate แต่สเตอริโอเคมีที่ตำแหน่ง 3 สามารถแก้ไขหรือใช้ประโยชน์ในการแปลงแบบไม่สมมาตรได้ หลังจากการปลดการป้องกัน เอแนนทิโอเพียว พิเพอริดีนทำหน้าที่เป็นโครงสำหรับเตรียมไครัลเอมีน ไดเอมีน หรืออะมิโนแอลกอฮอล์ที่ใช้ในการเร่งปฏิกิริยาและเคมีทางยา
สารตั้งต้นลิแกนด์สำหรับการเร่งปฏิกิริยาโลหะ
อะตอมโบรมีนทำให้สามารถแปลงเป็นฟอสฟีน ฟอสไฟต์ หรือลิแกนด์คาร์บีนเฮเทอโรไซคลิก-ได้ เมื่อประสานกับโลหะทรานซิชัน ลิแกนด์ดังกล่าวจะถูกใช้ในการเติมไฮโดรจิเนชันแบบเอแนนทิโอซีเลกทีฟ การแทนที่อัลลิลิก และปฏิกิริยาคู่ควบ- โดยที่แกนหลักพิเพอริดีนให้ความแข็งแกร่งและการควบคุมสเตอริโอเคมี
โมโนเมอร์สำหรับพอลิเมอร์เชิงฟังก์ชัน
ด้วยการใช้แพลเลเดียม-พอลิเมอไรเซชันแบบเร่งปฏิกิริยา สารประกอบนี้สามารถรวมเข้ากับโซ่โพลีเมอร์ที่มีหน่วยพิเพอริดีนแบบจี้ หลังจากการปลดการป้องกัน Boc แล้ว โพลีเอมีนที่ได้จะแสดงพฤติกรรมการตอบสนองของ pH- และได้รับการสำรวจสำหรับการนำส่งยา การถ่ายยีน และเป็นส่วนประกอบของ-เยื่อแลกเปลี่ยนไอออน
ป้ายกำกับยอดนิยม: 1-boc-3-(4-bromophenyl)piperidine ผู้ผลิตจีน 1-boc-3-(4-bromophenyl)piperidine ซัพพลายเออร์, 6R 7R เบนซ์ไฮดริล 7 อะมิโน 3 คลอโรเมทิล 8 ออกโซ 5 ไทอา 1 อะซาไบไซโคล 4 2 0 ออกต์ 2 อีน 2 คาร์บอกซิเลต ไฮโดรคลอไรด์, 1818843-14-9, 1-เบนซ์ไฮดริล-3-ไอโอโดอะเซทิดีน, 79349-53-4, เฮเทอโรไซเคิลแบบอะลิฟาติก, IC1CN C C2 CC CC C2 C3 CC CC C3 C1













![(6R,7R)-เบนไฮดริล 7-อะมิโน-3-(คลอโรเมทิล)-8-ออกโซ-5-ไทอา-1-อะซาไบไซโคล[4.2.0]ออคต์-2-อีน-2-คาร์บอกซีเลต ไฮโดรคลอไรด์](/uploads/44503/small/-6r-7r-benzhydryl-7-amino-3-chloromethyl-8bf1ba.png?size=195x0)

