(3-เมทิลอกซีแทน-3-อิล)เมทานามีน

โดยทั่วไปสารประกอบนี้จะได้รับเป็นของเหลวไม่มีสีถึงสีเหลืองซีดที่อุณหภูมิแวดล้อม โดยมีกลิ่นคล้ายเอมีนชัดเจน- มีสูตรโมเลกุลคือ C5H11NO ซึ่งสอดคล้องกับน้ำหนักโมเลกุล 101.15 จุดเดือดอยู่ที่ประมาณ 155–160 องศา ที่ความดันบรรยากาศ โดยมีความหนาแน่นที่คำนวณได้ใกล้ 0.98 g/cm³ ที่ 20 องศา สามารถผสมกับน้ำและตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไปได้ เช่น เมทานอล เอทานอล และไดคลอโรมีเทน ซึ่งสะท้อนถึงลักษณะขั้วของมัน โมเลกุลประกอบด้วยวงแหวนออกซิเทนที่มีหมู่เมทิลอยู่ที่ตำแหน่งที่ 3 และมีเอมีนปฐมภูมิติดอยู่ผ่านตัวเชื่อมโยงเมทิลีน วงแหวนที่มีสมาชิกสี่-ที่ตึงนั้นให้ปฏิกิริยาที่เป็นเอกลักษณ์และความแข็งแกร่งของโครงสร้าง หมู่เอมีนไวต่อปฏิกิริยาเอคิเลชัน อัลคิเลชัน และการควบแน่น สารประกอบนี้ดูดความชื้นและอาจดูดซับคาร์บอนไดออกไซด์จากอากาศเพื่อสร้างเกลือคาร์บาเมต แนะนำให้เก็บในภาชนะที่ปิดสนิทภายใต้บรรยากาศเฉื่อยที่อุณหภูมิลดลง (2-8 องศา) เพื่อรักษาความบริสุทธิ์ ควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับกรดแก่ ตัวออกซิไดซ์อย่างแรง และกรดคลอไรด์

(3 Methyloxetan 3 yl)methanamine เป็นเอมีนที่ทำหน้าที่ได้ซึ่งมีวงแหวนออกซีเทนที่ตึงเครียด ซึ่งรวมเอาทั้งตัวเชื่อมโยงอีเธอร์และศูนย์กลางคาร์บอนควอเทอร์นารีที่ตำแหน่ง 3 วงแหวนออกซีเทนซึ่งเป็นไซคลิกอีเทอร์ที่มีสมาชิกสี่- มีความเครียดของวงแหวนที่มีนัยสำคัญซึ่งสามารถนำไปใช้ประโยชน์ได้ในปฏิกิริยาเปิดของวงแหวน- และมีส่วนทำให้โครงสร้างของโมเลกุลมีความแข็งแกร่ง ส่วนประกอบทดแทนเมทิลที่ตำแหน่ง 3 ทำให้เกิดอุปสรรคแบบสเตอริกและเพิ่มความสามารถในการดูดไขมันเมื่อเปรียบเทียบกับอนุพันธ์ของออกซีเทนที่ไม่ถูกทดแทน เอมีนปฐมภูมิที่ถูกยึดติดผ่านตัวเชื่อมโยงเมทิลีนจัดให้มีปฏิกิริยานิวคลีโอฟิลิกสำหรับการทำหน้าที่เพิ่มเติมผ่านการก่อรูปพันธะเอไมด์, รีดักทีฟอะมิเนชัน หรืออัลคิเลชัน การรวมกันของเฮเทอโรไซเคิลที่ตึงเครียดและเอมีนที่ทำปฏิกิริยาทำให้สารประกอบดังกล่าวเป็นส่วนประกอบสำคัญในเคมีทางการแพทย์สำหรับการแนะนำลวดลายที่มีข้อจำกัดด้านโครงสร้าง ซึ่งสามารถปรับปรุงความเสถียรของการเผาผลาญ ลดเอนโทรปีของโครงสร้าง และเพิ่มความสามารถในการเลือกเป้าหมายในผู้สมัครยา วงแหวนออกซีเทนยังทำหน้าที่เป็นไบโอไอโซเทอรีสำหรับหมู่คาร์บอนิลหรือฟังก์ชันเชิงขั้วอื่นๆ โดยปรับคุณสมบัติทางเคมีกายภาพ เช่น ความสามารถในการละลายและความสามารถในการละลายไขมันได้

เภสัชกรรมระดับกลาง
ในการค้นคว้ายา อ็อกซีเทนที่มีเอมีนนี้-ถูกใช้เป็นส่วนประกอบสำคัญในการสังเคราะห์สารประกอบที่มีศักยภาพในการต่อต้านความผิดปกติทางระบบประสาท มะเร็ง และโรคติดเชื้อ วงแหวนออกซิเทนที่ตึงเครียดสามารถปรับปรุงความเสถียรทางเมแทบอลิซึมได้โดยการปิดกั้นวิถีการย่อยสลายแบบออกซิเดชัน และสามารถทำหน้าที่เป็นไบโอไอโซเทอรีสำหรับหมู่ไดเมทิลของเจมหรือฟังก์ชันของคาร์บอนิล เอมีนปฐมภูมิช่วยให้สามารถเชื่อมต่อเอไมด์ได้อย่างสะดวกกับกรดคาร์บอกซิลิก-ที่มีเภสัชตำรับ ช่วยให้สำรวจความสัมพันธ์ของกิจกรรมในโครงสร้าง-ได้อย่างรวดเร็ว อนุพันธ์ที่รวมโครงสร้างนี้ไว้ได้แสดงให้เห็นสัญญาณในการปรับกิจกรรมไคเนสและการทำงานของตัวรับควบคู่กับโปรตีน G

Building Block สำหรับโมเลกุลที่มีข้อจำกัดทางโครงสร้าง
วงแหวนออกซีเทนที่แข็งกำหนดข้อจำกัดด้านโครงสร้างบนองค์ประกอบทดแทนที่ต่อท้าย ซึ่งสามารถจัดระเบียบโมเลกุลล่วงหน้าเพื่อให้จับกับเป้าหมายทางชีววิทยาได้ดีที่สุด และลดการลงโทษเอนโทรปิกเมื่อมีส่วนร่วมกับเป้าหมาย คุณสมบัตินี้ทำให้ (3 เมทิลออกซีแทน 3 อิล)เมทานามีนมีคุณค่าในการออกแบบเปปไทด์ เพปทิโดมิเมติกส์ และโมเลกุลขนาดเล็กที่มีข้อจำกัดทางโครงสร้าง ซึ่งการวางแนวสามมิติ-ที่แม่นยำของกลุ่มฟังก์ชันเป็นสิ่งสำคัญสำหรับการเลือกสรรและศักยภาพ

ชิ้นส่วนสำหรับการพัฒนา PROTAC
โครงสร้างที่กะทัดรัดและแข็งแกร่งของออกซีเทนเอมีนนี้ทำให้เหมาะสมเป็นส่วนประกอบตัวเชื่อมโยงในการสลายโปรตีนที่กำหนดเป้าหมายไคเมรา หลังจากการทำงานที่บริเวณเอมีนด้วยลิแกนด์ E3 ligase หรือหัวรบเป้าหมาย วงแหวนออกซีเทนสามารถให้การแยกเชิงพื้นที่ที่กำหนดระหว่างองค์ประกอบที่ยึดเหนี่ยวสององค์ประกอบ ในขณะที่ยังคงรักษาความสามารถในการละลายในน้ำได้ วงแหวนที่ตึงอาจส่งผลให้มีคุณสมบัติทางเคมีกายภาพที่ดีและความสามารถในการซึมผ่านของเซลล์ได้

การสร้างบล็อคการสังเคราะห์สารอินทรีย์
เนื่องจากสารตัวกลางสังเคราะห์อเนกประสงค์ (3 เมทิลออกซีแทน 3 อิล)เมทานามีนมีส่วนร่วมในการเปลี่ยนแปลงที่หลากหลาย รวมถึง N เอซิเลชัน, N อัลคิเลชัน และรีดักทีฟอะมิเนชัน วงแหวนออกซีเทนที่เครียดสามารถเกิดปฏิกิริยาเปิดของวงแหวน-กับนิวคลีโอไทล์ต่างๆ ภายใต้สภาวะที่เหมาะสม ทำให้สามารถเข้าถึงอะมิโนแอลกอฮอล์แบบอะไซคลิกด้วยสเตอริโอเคมีที่กำหนดไว้ ประโยชน์ใช้สอยครอบคลุมถึงการสังเคราะห์วัสดุเชิงฟังก์ชันและโพรบระดับโมเลกุล โดยที่การรวมกันของเฮเทอโรไซเคิลที่ตึงเครียดและกลุ่มฟังก์ชันเอมีน จะให้คุณสมบัติที่ต้องการ เช่น ความเสถียรทางเมตาบอลิซึมที่เพิ่มขึ้น และการควบคุมโครงสร้าง

ป้ายกำกับยอดนิยม: (3-methyloxetan-3-yl) methanamine ผู้ผลิตจีน (3-methyloxetan-3-yl) methanamine ซัพพลายเออร์, อาร์ เทอร์ท บิวทิล อะเซทิดิน 2 อิลเมทิล คาร์บาเมต ไฮโดรคลอไรด์, 1818843-14-9, เฮเทอโรไซเคิลแบบอะลิฟาติก, IC1CN C C2 CC CC C2 C3 CC CC C3 C1, OCC N12 C CCl CS C 2 HCHN C1 O OC C3 CC CC C3 C4 CC CC C4 H Cl, O=C(OC(C)(C)C)NC[C@@H]1NCC1.[H]Cl