6-โบรโม-4-คลอโร-1H-อินโดล

โดยทั่วไปสารนี้จะได้มาในรูปของของแข็งที่เป็นผลึกซึ่งมีสีตั้งแต่-สีขาวนวลไปจนถึงสีแทนอ่อน สูตรโมเลกุลของมันคือ C8H5BrClN ซึ่งสอดคล้องกับน้ำหนักโมเลกุล 230.49 โดยทั่วไปจุดหลอมเหลวจะอยู่ในช่วง 145–150 องศา ซึ่งสะท้อนถึงโครงตาข่ายคริสตัลที่กำหนดไว้อย่างดี- ความหนาแน่นที่คำนวณได้คือประมาณ 1.81 ก./ซม. ภายใต้สภาวะแวดล้อม มันละลายได้ง่ายในตัวทำละลายโพลาร์ aprotic เช่น ไดเมทิลซัลฟอกไซด์และไดเมทิลฟอร์มาไมด์ มีความสามารถในการละลายปานกลางในเอทิลอะซิเตตและไดคลอโรมีเทน และละลายได้น้อยในเมทานอล และไม่ละลายในน้ำและอะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน โมเลกุลประกอบด้วยแกนอินโดลซึ่งมีอะตอมโบรมีนที่ตำแหน่ง 6- และอะตอมของคลอรีนที่ตำแหน่ง 4- อินโดล NH มีสภาพเป็นกรดเล็กน้อยและมีความสามารถในการสร้างพันธะไฮโดรเจน ในขณะที่อะตอมของฮาโลเจนทั้งสองถูกกระตุ้นไปสู่การคัปปลิงแบบกากบาท-โดยธรรมชาติที่อุดมด้วยอิเล็กตรอนของวงแหวนเฮเทอโรอะโรมาติก แนะนำให้เก็บไว้ในแก้วสีเหลืองอำพันภายใต้บรรยากาศเฉื่อยที่อุณหภูมิ 2-8 องศา เพื่อป้องกันการสลายตัวที่เกิดจากแสง ควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับเบสแก่และสารออกซิไดซ์

6-โบรโม-4-คลอโร-1H-อินโดลเป็นอินโดลแบบไดฮาโลเจนที่มีฮาโลเจนที่แตกต่างกันสองตัวบนส่วนเบนซีนของระบบวงแหวนอินโดล นิวเคลียสอินโดลซึ่งประกอบด้วยวงแหวนไพร์โรลหลอมรวมกับวงแหวนเบนซีน เป็นหนึ่งในเฮเทอโรไซเคิลที่แพร่หลายมากที่สุดในธรรมชาติและการค้นพบยา ทำให้เกิดปฏิกิริยาแบบซ้อน π และพันธะไฮโดรเจนผ่านระบบอะโรมาติกและหมู่ NH อะตอมของคลอรีนที่ตำแหน่ง 4 ตั้งอยู่ติดกับวงแหวนไพร์โรล ซึ่งสามารถส่งผลต่อการกระจายตัวทางอิเล็กทรอนิกส์และความเป็นกรดของ NH โบรมีนที่ตำแหน่ง 6 ให้ด้ามจับสังเคราะห์ที่แตกต่างกัน โดยให้ปฏิกิริยาตั้งฉากเนื่องจากพันธะ C–Br ที่อ่อนกว่าเมื่อเปรียบเทียบกับ C–Cl ปฏิกิริยาดิฟเฟอเรนเชียลนี้ทำให้เกิดการทำงานตามลำดับ: โบรมีนสามารถเข้าไปพัวพันกับข้อต่อที่เร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียมได้ภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรง ในขณะที่คลอรีนยังคงสภาพสมบูรณ์สำหรับการทำรายละเอียดเพิ่มเติมในภายหลังภายใต้สภาวะบังคับที่มากขึ้น โครงสร้างแบบสองฟังก์ชันขนาดกะทัดรัดนี้มีคุณค่าสูงในด้านเคมียาสำหรับการสร้างคลังสารประกอบอินโดลที่มีรูปแบบการทดแทนที่มีการควบคุมอย่างแม่นยำ

เภสัชกรรมระดับกลาง
อินโดลแบบไดฮาโลเจนนี้ใช้กันอย่างแพร่หลายในการสังเคราะห์สารยับยั้งไคเนส, โมดูเลเตอร์ของตัวรับเซโรโทนิน และสารต้านไวรัส อะตอมของโบรมีนและคลอรีนทำให้เกิดปฏิกิริยาเชื่อมต่อข้าม-ตามลำดับ ซึ่งช่วยให้สามารถควบคุมการรวมกลุ่มอะริล เฮเทอโรเอริล หรืออะมิโนที่หลากหลายในตำแหน่งเฉพาะได้ สารที่มีศักยภาพเป็นยาที่มีอินโดล-ซึ่งได้มาจากโครงสร้างนี้ได้แสดงให้เห็นฤทธิ์ต้านมะเร็ง ความผิดปกติทางระบบประสาท และการติดเชื้อไวรัส โดยที่อะตอมของฮาโลเจนสามารถมีส่วนช่วยในการจับกันผ่านปฏิกิริยาที่ไม่ชอบน้ำและพันธะของฮาโลเจน

Building Block สำหรับระบบเฮเทอโรไซคลิก
สารประกอบทำหน้าที่เป็นจุดเริ่มต้นที่หลากหลายสำหรับการสร้างอนุพันธ์อินโดลที่ถูกหลอมรวม เช่น คาร์บาโซล, -คาร์โบลีน และอินโดโล[3,2-b]อินโดลโดยผ่านไซคลิกไลเซชันภายในโมเลกุลหรือลำดับครอสคัปปลิ้งตามกัน ระบบโพลีไซคลิกเหล่านี้ได้รับการตรวจสอบคุณสมบัติของออปโตอิเล็กทรอนิกส์และศักยภาพในการรักษามะเร็ง โดยที่กรอบการทำงานที่เข้มงวดช่วยให้สามารถเลือกเป้าหมายได้และมีเสถียรภาพในการเผาผลาญ

การออกแบบลิแกนด์สำหรับการเร่งปฏิกิริยา
หลังจากการทำงานที่บริเวณฮาโลเจนแล้ว ไนโตรเจนแบบอินโดลสามารถประสานกับโลหะทรานซิชัน ซึ่งก่อตัวเป็นสารเชิงซ้อนที่มี-รูปทรงที่กำหนดไว้อย่างดี การแทนที่ฮาโลเจนด้วยฟอสฟีนหรือกลุ่มผู้ให้อื่นๆ ให้ผลลิแกนด์ที่มีฟันหลายฟันสำหรับการเร่งปฏิกิริยาแบบไม่สมมาตร สารเชิงซ้อนของโลหะเหล่านี้ได้รับการสำรวจว่ามีฤทธิ์ในปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชัน -การควบคู่ และปฏิกิริยาออกซิเดชัน ซึ่งแกนหลักอินโดลสามารถมีอิทธิพลต่อการเลือกสเตอริโอและคุณสมบัติทางอิเล็กทรอนิกส์ของศูนย์กลางโลหะ

การใช้วัสดุเคมี
การผันค่า π- และอิเล็กตรอน-ที่ขยายออกไปของวงแหวนอินโดลทำให้สารประกอบนี้มีคุณค่าสำหรับการออกแบบเซมิคอนดักเตอร์อินทรีย์และวัสดุเรืองแสง การรวมตัวกันในโพลีเมอร์คอนจูเกตผ่าน-ข้อต่อพอลิเมอไรเซชันแบบข้ามทำให้ได้วัสดุที่มีช่องว่างของแถบความถี่ที่ปรับได้และคุณสมบัติการขนส่งประจุสำหรับใช้ใน-ไดโอดเปล่งแสงอินทรีย์และทรานซิสเตอร์เอฟเฟกต์สนาม- อะตอมของฮาโลเจนมีที่จับสำหรับการดัดแปลง-หลังการสังเคราะห์ เพื่อเพิ่มความสามารถในการละลายและ-คุณลักษณะการขึ้นรูปฟิล์ม

ป้ายกำกับยอดนิยม: 6-โบรโม-4-คลอโร-1h-อินโดล ผู้ผลิต ซัพพลายเออร์และซัพพลายเออร์ของจีน 6-โบรโม-4-คลอโร-1h-อินโดล, 2 เมทิล 4H เบนโซ d 1 3 ออกซาซิน 4 วัน, 4-ไอโซโพรพิลไพริดีน, กรดไฮดรอกซีพิโคลิก 5, 504413-35-8, วงแหวนเฮเทอโรอะโรมาติก, O C1C2 CC CC C2N CC O1