6-คลอโร-1H-ไพราโซโล[3,4-b]ไพริดีน

โดยทั่วไปสารประกอบนี้จะถูกแยกออกเป็นของแข็งผลึกซึ่งมีตั้งแต่สีขาวไปจนถึงสีขาวนวล- สูตรโมเลกุลของมันคือ C6H4ClN3 ซึ่งสอดคล้องกับน้ำหนักโมเลกุลเท่ากับ 153.57 โดยทั่วไปจุดหลอมเหลวจะอยู่ในช่วง 210–215 องศา ซึ่งมักพบการสลายตัวเมื่อได้รับความร้อนเป็นเวลานาน ความหนาแน่นที่คำนวณได้คือประมาณ 1.57 ก./ซม. ภายใต้สภาวะแวดล้อม มีความสามารถในการละลายที่จำกัดในตัวทำละลายอินทรีย์ทั่วไป เช่น ไดคลอโรมีเทนและเมทานอล แต่จะละลายได้ง่ายกว่าในตัวทำละลายที่มีขั้วอะโพรติก เช่น ไดเมทิลซัลฟอกไซด์และไดเมทิลฟอร์มาไมด์ สารประกอบนี้ละลายได้ในน้ำเพียงเล็กน้อยและไม่ละลายในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้ว- เช่น เฮกเซน โมเลกุลประกอบด้วยแกนไพริดีนแบบหลอมรวมซึ่งมีอะตอมของคลอรีนอยู่ที่ตำแหน่ง 6 ไพราโซล NH มีสภาพเป็นกรดและสามารถมีส่วนร่วมในพันธะไฮโดรเจน ในขณะที่คลอรีนถูกกระตุ้นให้เกิดการทดแทนอะโรมาติกแบบนิวคลีโอฟิลิกโดยอะตอมไนโตรเจนในวงแหวนที่ดึงอิเล็กตรอนออก การจัดเก็บในภาชนะที่ปิดสนิทโดยป้องกันไม่ให้ถูกแสงและความชื้นที่อุณหภูมิแวดล้อมโดยทั่วไปก็เพียงพอแล้ว แม้ว่าจะแนะนำให้ใช้ในสภาวะที่ผึ่งให้แห้งสำหรับการเก็บรักษาเป็นเวลานาน ควรหลีกเลี่ยงการสัมผัสกับเบสแก่ นิวคลีโอไทล์อย่างแรง และตัวออกซิไดซ์ที่แรง

6-คลอโร-1H-ไพราโซโล[3,4-b]ไพริดีนเป็นสารประกอบเฮเทอโรอะโรมาติกที่ถูกหลอมรวมซึ่งอยู่ในตระกูลไพราโซโลไพริดีน ซึ่งมีวงแหวนไพราโซลหลอมรวมกับวงแหวนไพริดีนในทิศทาง [3,4-b] โครงสร้างที่มีไนโตรเจน-อุดมนี้ให้ตำแหน่งรับพันธะไฮโดรเจนหลายแห่งผ่านทางอะตอมของไนโตรเจนในวงแหวน และผู้ให้พันธะไฮโดรเจนผ่านไพราโซล NH ซึ่งช่วยให้เกิดปฏิกิริยาเฉพาะกับเป้าหมายทางชีววิทยา เช่น ช่องจับไคเนส ATP- อะตอมของคลอรีนที่ตำแหน่ง 6 ถูกกระตุ้นไปสู่การแทนที่นิวคลีโอฟิลิกและปฏิกิริยาครอสคัปปลิ้งที่เร่งปฏิกิริยาด้วยโลหะทรานซิชัน เนื่องจากผลการดึงอิเล็กตรอนของไนโตรเจนในวงแหวนที่อยู่ติดกัน สถาปัตยกรรมระนาบที่เข้มงวดทำให้เกิดข้อจำกัดด้านโครงสร้าง ซึ่งสามารถปรับปรุงการเลือกสรรที่มีผลผูกพันและความเสถียรทางเมแทบอลิซึมในผู้สมัครยา เฮเทอโรไซเคิลที่มีฟังก์ชันการทำงานขนาดกะทัดรัดนี้ทำหน้าที่เป็นองค์ประกอบสำคัญในเคมีทางการแพทย์สำหรับการสร้างสารยับยั้งไคเนสและสารรักษาโรคอื่นๆ โดยที่แกนไพราโซโลไพริดีนสามารถเลียนแบบส่วนอะดีนีนของ ATP และมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาพันธะไฮโดรเจนที่สำคัญกับสารตกค้างบริเวณบานพับ

เภสัชกรรมระดับกลาง
ในการค้นคว้ายา คลอโรไพราโซโลไพริดีนนี้ถูกใช้อย่างกว้างขวางเป็นส่วนประกอบสำคัญในการสังเคราะห์สารยับยั้งไคเนสที่มุ่งเป้าไปที่มะเร็งและโรคเกี่ยวกับการอักเสบ อะตอมของคลอรีนทำให้เกิด-ปฏิกิริยาคัปปลิงแบบเร่งปฏิกิริยา-ของแพลเลเดียม เช่น Suzuki, Sonogashira และ Buchwald-Hartwig Coupling เพื่อแนะนำหมู่เอริล เฮเทอโรแอริล หรืออะมิโนที่หลากหลาย แกนไพราโซโลไพริดีนสามารถครอบครองช่องจับ ATP- ที่มีความเสริมกันสูง ก่อให้เกิดพันธะไฮโดรเจนที่สำคัญผ่าน NH และไนโตรเจนในวงแหวนพร้อมกับส่วนที่เหลือของไคเนสบริเวณบานพับ

Building Block สำหรับการสังเคราะห์เฮเทอโรไซคลิก
สารประกอบทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นสำหรับการสร้างระบบเฮเทอโรไซคลิกที่ถูกหลอมรวมที่ซับซ้อนมากขึ้นผ่านปฏิกิริยาแอนนูเลชันเพิ่มเติม หลังจากการทำงานที่ตำแหน่งคลอรีน ผลลัพธ์ที่เป็นผลลัพธ์สามารถมีส่วนร่วมในการหมุนเวียนภายในโมเลกุลเพื่อเข้าถึงสถาปัตยกรรมเตตราไซคลิกที่มีคุณสมบัติทางเภสัชวิทยาที่ได้รับการปรับปรุง ระบบวงแหวนเหล่านี้ได้รับการตรวจสอบถึงศักยภาพของพวกมันในฐานะตัวยับยั้งไคเนสแบบเลือกสรร และเป็นตัวตรวจสอบสำหรับศึกษาวิถีการถ่ายทอดสัญญาณ

การวิจัยเคมีเกษตร
ในเคมีอารักขาพืช โครงนี้ใช้สำหรับการพัฒนาสารฆ่าเชื้อราและสารกำจัดวัชพืชชนิดใหม่ อนุพันธ์ของไพราโซโลไพริดีนเป็นที่รู้กันว่ารบกวนเอนไซม์สำคัญในโรคพืชและแมลงศัตรูพืช รวมถึงซัคซิเนตดีไฮโดรจีเนสในเชื้อรา อะตอมของคลอรีนช่วยให้สามารถปรับ-คุณสมบัติของไขมันในเลือดและคุณสมบัติทางอิเล็กทรอนิกส์ได้อย่างละเอียดเพื่อเพิ่มความสัมพันธ์ของเป้าหมายและการคงอยู่ของสิ่งแวดล้อมให้เหมาะสม ในขณะที่แกนเฮเทอโรไซคลิกที่แข็งแกร่งช่วยให้มั่นใจถึงการเชื่อมโยงเฉพาะกับไซต์ที่ทำงานอยู่

การสร้างบล็อคการสังเคราะห์สารอินทรีย์
ในฐานะสารตัวกลางสังเคราะห์อเนกประสงค์ 6-คลอโร-1H-ไพราโซโล[3,4-b]ไพริดีนมีส่วนร่วมในการเปลี่ยนแปลงที่หลากหลาย รวมถึงการแทนที่อะโรมาติกของนิวคลีโอฟิลิก ครอสคัปปลิ้งที่เร่งปฏิกิริยาด้วยแพลเลเดียม และปฏิกิริยาเมทัลเลชันโดยตรง ไพราโซล NH สามารถถูกป้องกัน, เติมอัลคิลหรือเอซิเลตเพื่อขยายโครงสร้างเพิ่มเติม ประโยชน์ใช้สอยขยายไปถึงการสังเคราะห์วัสดุเชิงฟังก์ชันและโพรบระดับโมเลกุล โดยที่แกนไพราโซโลไพริดีนให้คุณสมบัติทางอิเล็กทรอนิกส์และโครงสร้างที่ต้องการ เช่น การประสานกันของโลหะและการเรืองแสง

ป้ายกำกับยอดนิยม: 6-คลอโร-1h-ไพราโซโล[3,4-b]ไพริดีน ประเทศจีน ผู้ผลิต 6-คลอโร-1h-ไพราโซโล[3,4-b]ไพริดีน ซัพพลายเออร์, 2 ไนโตรไพริดีน 5 กรดคาร์บอกซิลิก, 33225-73-9, 504413-35-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, N 6 โบรโมอิมิดาโซ 1 2 a ไพริดิน 2 อิล 2 2 2 ไตรฟลูออโรอะเซตาไมด์, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1